1,2-di-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-C-methyl-β-D-ribofuranose | 59896-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-di-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-C-methyl-β-D-ribofuranose
• 英文别名: 1,2-di-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-methyl-D-ribofuranose；1,2-di-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-methyl-β-D-ribofuranosyl；[(2S,3R,4R,5S)-4,5-diacetyloxy-3-methyloxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 59896-10-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O₇
• 分子量: 336.342
• InChiKey: KWHFDANUMSULSB-GWBBYGMBSA-N

物化性质

• 熔点：
  89 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  426.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-C-methyl-β-D-ribofuranose 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 糖精 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 1-(2-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-5-[(6-methoxynaphthalene)ethynyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  新型C5修饰的嘧啶核呋喃核苷作为潜在抗肿瘤药和/或抗病毒药的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  背景技术核苷类似物是众所周知的抗肿瘤剂，抗病毒剂和化学治疗剂。它们的糖和杂环部分的改变都可能导致其生物学活性和选择性毒性程度以及其理化性质发生重大变化。方法C5-芳基炔基-β-D-呋喃核苷3-6、3′-脱氧12-15、3′-脱氧-3′-C-甲基-β-D-呋喃呋喃核苷18-21和2′-脱氧-β-尿嘧啶的D-呋喃核糖核苷23-26，是在微波辐射下通过一步Sonogashira反应合成的，然后进行脱保护。结果测试了所有新合成的核苷的抗肿瘤或抗病毒活性。针对宫颈癌（HeLa）的中等细胞抑制活性，受保护的3′-脱氧衍生物12b，12c，12d和3′-脱氧-3′-甲基18a，18b，18c显示出鼠白血病（L1210）和人淋巴细胞（CEM）肿瘤细胞系。抗病毒评估显示，该化合物对3 Co-脱氧化合物12b，14和3΄-脱氧-3΄-甲基18a，18c具有明显的抗柯萨奇病毒B4，呼吸道合胞病毒，黄热病毒和人冠状病毒（229E）的活性，

  DOI：

  10.2174/1573406415666190225112950
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 Benzoic acid (2S,3S,4R)-4,5-dihydroxy-3-methyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 0.5h， 生成 1,2-di-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-C-methyl-α-D-ribofuranose 、 1,2-di-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-C-methyl-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-deoxy-3′-C-methyl-β-d-ribonucleoside analogs

  摘要：

  3'-Deoxy-3'-C-methyl-beta-D-ribonucleoside analogs bearing the five canonical bases of nucleic acids have been synthesized. All these derivatives were prepared by glycosylation of the corresponding heterocyclic bases with a suitable peracylated 3-C-methyl sugar precursor. The synthesis of the 3-C-methyl sugar precursor is described following a new stereoselective synthetic pathway. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.092

文献信息

• [EN] OLIGONUCLEOTIDES HAVING MODIFIED NUCLEOSIDE UNITS<br/>[FR] OLIGONUCLEOTIDES A UNITES NUCLEOSIDIQUES MODIFIEES
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2003099840A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Disclosed are oligonucleotides and oligonucleosides that include one or more modified nucleoside units. The oligonucleotides and oligonucleosides are particularly useful as antisense agents, ribozymes, aptamer, siRNA agents, probes and primers or, when hybridized to an RNA, as a substrate for RNA cleaving enzymes including RNase H and dsRNase.

  揭示了包含一个或多个修饰核苷酸单元的寡核苷酸和寡核苷苷。这些寡核苷酸和寡核苷苷特别适用作为反义物质、核酶、适配体、siRNA物质、探针和引物，或者在与RNA杂交时，作为RNA裂解酶（包括RNase H和dsRNase）的底物。
• NUCLEOSIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF RNA-DEPENDENT RNA VIRAL POLYERMASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US20170183373A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The present invention provides nucleoside compounds and certain derivatives thereof which are inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase. These compounds are inhibitors of RNA-dependent RNA viral replication and are useful for the treatment of RNA-dependent RNA viral infection. They are particularly useful as inhibitors of hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase, as inhibitors of HCV replication, and/or for the treatment of hepatitis C infection. The invention also describes pharmaceutical compositions containing such nucleoside compounds alone or in combination with other agents active against RNA-dependent RNA viral infection, in particular HCV infection. Also disclosed are methods of inhibiting RNA-dependent RNA polymerase, inhibiting RNA-dependent RNA viral replication, and/or treating RNA-dependent RNA viral infection with the nucleoside compounds of the present invention.

  本发明提供了核苷类化合物及其某些衍生物，这些化合物是RNA依赖性RNA病毒聚合酶的抑制剂。这些化合物是RNA依赖性RNA病毒复制的抑制剂，对于治疗RNA依赖性RNA病毒感染非常有用。它们特别适用于作为乙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶的抑制剂，作为HCV复制的抑制剂，和/或用于治疗丙型肝炎感染。该发明还描述了含有这种核苷类化合物的药物组合物，单独使用或与其他针对RNA依赖性RNA病毒感染，特别是HCV感染的药物一起使用。还公开了使用本发明的核苷类化合物抑制RNA依赖性RNA聚合酶、抑制RNA依赖性RNA病毒复制和/或治疗RNA依赖性RNA病毒感染的方法。