4-[[2-[(acetylthio)methyl]-1-oxo-3-phenylpropyl]amino]benzoic acid | 123985-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[[2-[(acetylthio)methyl]-1-oxo-3-phenylpropyl]amino]benzoic acid
• 英文别名: N-[2-acetylthiomethyl-3-phenylpropionyl]-4-aminobenzoic acid；4-[(2-acetylthiomethyl-3-phenylpropionyl)amino]benzoic acid；4-[[2-(acetylsulfanylmethyl)-3-phenylpropanoyl]amino]benzoic acid
• CAS: 123985-37-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄S
• 分子量: 357.43
• InChiKey: JJUKAZCXNPAGGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[2-[(acetylthio)methyl]-1-oxo-3-phenylpropyl]amino]benzoic acid 生成 benzyl 4-[(2-acetylthiomethyl-3-phenylpropionyl)amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  N-substituted mercaptopropanamide derivatives

  摘要：

  公式为：##STR1## 其中 R.sub.1 是巯基或在生物体内裂解时可转化为巯基的基团，W 是氢原子、烷基或芳基烷基，R.sub.2 是芳基，可选地具有取代基，是杂环基，可选地具有取代基，或是烷基，可选地具有取代基，X 是环烷基、环烷基亚甲基或苯基，可选地具有取代基或可选地与其他环融合，R.sub.3 是羧基或在生物体内裂解时可转化为羧基的基团，或其药学上可接受的盐，以及所述 N-取代巯基丙酰胺衍生物与氨基酸的固体溶液，具有优异的脑啡肽酶抑制活性，适用于轻至中度疼痛的治疗，以及含有所述化合物作为活性成分的药物组合物，以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US05210266A1
• 作为产物：
  描述：

  bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide 、 草酰氯 、 对氨基苯甲酸 、 2-[(乙酰巯基)甲基]-3-苯基丙酸 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-[[2-[(acetylthio)methyl]-1-oxo-3-phenylpropyl]amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Aminobenzoic and aminocyclohexane-carboylic acid compounds, compositions, and their method of use

  摘要：

  其中X的化合物抑制中性内肽酶的作用。因此，这些化合物产生利尿、排钠和降低血压的效果，同时在治疗充血性心力衰竭、缓解疼痛和腹泻时对哺乳动物宿主有用。

  公开号：

  EP0361365A1

文献信息

• Mercapto-acylamino acids as antihypertensives
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04879309A1

  公开（公告）日：1989-11-07

  Novel mercapto-acylamino acids useful as analgesic, as well as in the treatment of hypertension and congestive heart failure and combinations of mercapto acylamino acids and atrial natriuretic factors or angiotensin converting enzyme inhibitors useful for treating hypertension and congestive heart failure are disclosed.

  新型巯基-酰胺基酸可用作镇痛剂，以及用于治疗高血压和充血性心力衰竭，还公开了巯基酰胺基酸和心房钠利尿因子或血管紧张素转换酶抑制剂的组合，用于治疗高血压和充血性心力衰竭。
• Mercapto-acylamino acids useful in the treatment of cardiovascular disorders and as analgesics
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0364767A1

  公开（公告）日：1990-04-25

  Novel mercapto-acylamino acids of formula I wherein R₁ is H or R₅CO-; R₂ is Y-C₆H₄-, Y-C₆H₄S-, Y-C₆H₄O-, Y-C₆H₄CH₂S-, Y-C₆H₄CH₂O-, naphthyl, furyl, thienyl, benzofuryl, benzothienyl, diphenylmethyl or R₃ is -OR₆, -NR₆R₇ or R₄ is hydrogen, lower alkyl or aryl lower alkyl; R₅ is lower alkyl, hydroxylower alkyl, lower alkoxy lower alkyl; (di-lower alkyl) amino lower alkyl, Y₁-C₆H₄-lower alkyl, lower alkoxy, Y₁-C₆H₄-, naphthyl, furyl, thienyl or pyridyl; R₆ and R₇ are independently hydrogen, lower alkyl or substituted lower alkyl wherein the substituents are hydroxy, lower alkoxy, lower alkoxy lower alkoxy, halogeno, halogeno lower alkoxy, amino, mono- or di-lower alkylamino, heterocycloalkyl, lower alkyl heterocycloalkyl, aryl, substituted aryl or an optionally substituted 5-6 membered saturated ring comprising 1-2 oxygen atoms as ring members; or R₆ and R₇ together with the nitrogen to which they are attached complete a 5-7 membered ring, wherein the ring optionally comprises a nitrogen atom, an alkyl-substituted nitrogen atom or an oxygen atom, and wherein the ring is optionally substituted on the ring carbon atoms; R₈ is hydrogen, alkyl, carboxyalkyl, mercaptoalkyl, alkylthioalkyl, aminoalkyl, hydroxyalkyl, phenylalkyl, hydroxyphenylalkyl, guanidinoalkyl, imidazolylalkyl, indolylalkyl or carbamoylalkyl; n is 0-3; A is X and X₁ are a bond, -O-, -S-, or -CH₂-; Y, Y₁ and Y₂ are hydrogen, lower alkyl, cyclolower alkyl, lower alkoxy, OH, F, Cl, Br, I, -CN, -CO₂H, -CO₂-lower alkyl, -CH₂NH₂, -CONH₂ or aryl; and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof useful as analgesics as well as in the treatment of hypertension and congestive heart failure and combinations of mercapto acylamino acids and atrial natriuretic factors or angiotensin converting enzyme inhibitors useful for treating hypertension and congestive heart failure are disclosed.

  式 I 的新型巯基乙酰胺酸 其中 R₁ 是 H 或 R₅CO-； R₂ 是 Y-C₆H₄-、Y-C₆H₄S-、Y-C₆H₄O-、Y-C₆H₄CH₂S-、Y-C₆H₄CH₂O-、萘基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯基甲基或 R₃ 是-OR₆、-NR₆R₇ 或 R₄ 是氢、低级烷基或芳基低级烷基； R₅ 是低级烷基、羟基低级烷基、低级烷氧基低级烷基；（二低级烷基）氨基低级烷基、Y₁-C₆H₄-低级烷基、低级烷氧基、Y₁-C₆H₄-、萘基、呋喃基、噻吩基或吡啶基； R₆ 和 R₇ 独立地为氢、低级烷基或取代的低级烷基，其中取代基为羟基、低级烷氧基、低级烷氧基低级烷氧基、卤代、卤代低级烷氧基、氨基、单或双低级烷基氨基、杂环烷基、低级烷基杂环烷基、芳基、取代的芳基或由 1-2 个氧原子作为环成员组成的任选取代的 5-6 位饱和环；或 R₆ 和 R₇ 与它们所连接的氮一起组成一个 5-7 个成员的环，其中该环任选包括一个氮原子、一个烷基取代的氮原子或一个氧原子，并且该环在环碳原子上任选被取代； R₈ 是氢、烷基、羧基烷基、巯基烷基、烷硫基烷基、氨基烷基、羟基烷基、苯基烷基、羟苯基烷基、胍基烷基、咪唑基烷基、吲哚基烷基或氨基甲酰基烷基； n 为 0-3； A 是 X 和 X₁ 是键、-O-、-S- 或 -CH₂-； Y、Y₁ 和 Y₂ 是氢、低级烷基、环低级烷基、低级烷氧基、OH、F、Cl、Br、I、-CN、-CO₂H、-CO₂-低级烷基、-CH₂NH₂、-CONH₂ 或芳基； 本发明公开了可用作镇痛剂以及治疗高血压和充血性心力衰竭的巯基乙酰氨基酸及其药学上可接受的酸加成盐，以及可用于治疗高血压和充血性心力衰竭的巯基乙酰氨基酸与心房利钠因子或血管紧张素转换酶抑制剂的组合。
• US4879309A
  申请人：——

  公开号：US4879309A

  公开（公告）日：1989-11-07
• US5179125A
  申请人：——

  公开号：US5179125A

  公开（公告）日：1993-01-12
• US5210266A
  申请人：——

  公开号：US5210266A

  公开（公告）日：1993-05-11