ethyl 2-(N-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)sulfamoyl)acetate | 1445726-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(N-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)sulfamoyl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[(3-fluoro-4-methoxyphenyl)sulfamoyl]acetate
• CAS: 1445726-96-4
• 化学式: C₁₁H₁₄FNO₅S
• 分子量: 291.3
• InChiKey: AMBUIMFUGGNJBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(N-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)sulfamoyl)acetate 在 溶剂黄146 、 苄胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E)-N-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-2-(pentafluorophenyl)ethene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  (E)-N-Aryl-2-arylethenesulfonamide 类似物作为有效和口服生物可利用的微管靶向抗癌剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新型 ( E ) -N-芳基-2-芳基乙烯磺酰胺( 6 ) 并评估了它们的抗癌活性。该系列中的一些化合物对包括所有耐药细胞系在内的广谱癌细胞系（IC 50值范围为 5 至 10 nM）显示出有效的细胞毒性。使用化合物 ( E ) -N- (3-amino-4-甲氧基苯基)-2-(2',4',6'-三甲氧基苯基)乙磺酰胺 ( 6t ) 进行的裸鼠异种移植试验显示肿瘤大小显着减小，表明它们在作为抗癌剂的体内潜力。化合物6t的初步药物开发研究与许多临床使用的抗有丝分裂剂相比，预计血脑屏障通透性增加。机制研究表明，6t和其他一些类似物会破坏微管形成、有丝分裂纺锤体的形成以及细胞在有丝分裂阶段的停滞。化合物6t在体外和体内抑制纯化的微管蛋白聚合，并规避由P-糖蛋白介导的耐药性。化合物6t与秋水仙碱特异性竞争结合微管蛋白，并具有与鬼臼毒素相似的亲和力，表明其在微管蛋白上的结合位点。

  DOI：

  10.1021/jm400575x
• 作为产物：
  描述：

  (氯磺酰基)乙酸乙酯 、 3-氟-4-甲氧基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到ethyl 2-(N-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)sulfamoyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  (E)-N-Aryl-2-arylethenesulfonamide 类似物作为有效和口服生物可利用的微管靶向抗癌剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新型 ( E ) -N-芳基-2-芳基乙烯磺酰胺( 6 ) 并评估了它们的抗癌活性。该系列中的一些化合物对包括所有耐药细胞系在内的广谱癌细胞系（IC 50值范围为 5 至 10 nM）显示出有效的细胞毒性。使用化合物 ( E ) -N- (3-amino-4-甲氧基苯基)-2-(2',4',6'-三甲氧基苯基)乙磺酰胺 ( 6t ) 进行的裸鼠异种移植试验显示肿瘤大小显着减小，表明它们在作为抗癌剂的体内潜力。化合物6t的初步药物开发研究与许多临床使用的抗有丝分裂剂相比，预计血脑屏障通透性增加。机制研究表明，6t和其他一些类似物会破坏微管形成、有丝分裂纺锤体的形成以及细胞在有丝分裂阶段的停滞。化合物6t在体外和体内抑制纯化的微管蛋白聚合，并规避由P-糖蛋白介导的耐药性。化合物6t与秋水仙碱特异性竞争结合微管蛋白，并具有与鬼臼毒素相似的亲和力，表明其在微管蛋白上的结合位点。

  DOI：

  10.1021/jm400575x