3-[3-(4-acetylamino-benzyl)-[1,2,4]oxadiazol-5-yl]-propionic acid | 1144112-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[3-(4-acetylamino-benzyl)-[1,2,4]oxadiazol-5-yl]-propionic acid
• 英文别名: 3-{3-[4-(Acetylamino)benzyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl}propanoic acid；3-[3-[(4-acetamidophenyl)methyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]propanoic acid
• CAS: 1144112-06-0
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₄
• 分子量: 289.291
• InChiKey: RLVBYDFAPLKPNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C(Solvent: Diethyl ether)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(4-acetylamino-benzyl)-[1,2,4]oxadiazol-5-yl]-propionic acid 、 3-氟-4-甲氧基苯胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以68.5%的产率得到3-[3-(4-acetylamino-benzyl)-[1,2,4]oxadiazol-5-yl]-N-(3-fluoro-4-methoxy-phenyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  新型3-（4-乙酰氨基-苄基）-5-取代-1,2,4，恶二唑的合成，止痛和抗炎活性

  摘要：

  合成了一系列3-（4-乙酰氨基-苄基）-5-取代-1,2,4-恶二唑（7a – 7n），并在小鼠模型和小鼠模型中使用乙酸加糖筛选了镇痛和体内抗炎活性。角叉菜胶诱发的小鼠足水肿方法。化合物7i和7m的镇痛活性优越，而7d，7c，7f和7j的镇痛活性与参考标准双氯芬酸钠相同。化合物的抗炎活性6，7C，7E，7F，图7I，发现7l，7m和7n优于用作参考的双氯芬酸钠，而发现化合物7d和7g与参考化合物等价。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.05.022
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 N-[4-(N-hydroxycarbamidoyl-methyl)-phenyl]-acetamide 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-[3-(4-acetylamino-benzyl)-[1,2,4]oxadiazol-5-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  新型3-（4-乙酰氨基-苄基）-5-取代-1,2,4，恶二唑的合成，止痛和抗炎活性

  摘要：

  合成了一系列3-（4-乙酰氨基-苄基）-5-取代-1,2,4-恶二唑（7a – 7n），并在小鼠模型和小鼠模型中使用乙酸加糖筛选了镇痛和体内抗炎活性。角叉菜胶诱发的小鼠足水肿方法。化合物7i和7m的镇痛活性优越，而7d，7c，7f和7j的镇痛活性与参考标准双氯芬酸钠相同。化合物的抗炎活性6，7C，7E，7F，图7I，发现7l，7m和7n优于用作参考的双氯芬酸钠，而发现化合物7d和7g与参考化合物等价。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.05.022