2-(N-acetyl-β-aminoethyl)thiopenem carboxylic acid sodium salt | 74148-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-(N-acetyl-β-aminoethyl)thiopenem carboxylic acid sodium salt
• 英文别名: sodium;3-(2-acetamidoethylsulfanyl)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 74148-97-3
• 化学式: C₁₀H₁₁N₂O₄S₂*Na
• 分子量: 310.33
• InChiKey: RNGQLHDCOVFYKF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.92
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-nitrobenzyl 3-<(2-azidoethyl)thio>-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal phosphate buffer 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(N-acetyl-β-aminoethyl)thiopenem carboxylic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Oida, Sadao; Yoshida, Akira; Hayashi, Teruo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 11, p. 3258 - 3264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-(Alkylthio)penem-3-carboxylic acids I. Synthesis of 6-unsubstituted penems.
  作者：SADAO OIDA、AKIRA YOSHIDA、TERUO HAYASHI、NORIKO TAKEDA、EIJI OHKI

  DOI：10.1248/cpb.28.3232

  日期：——

  Treatment of 4-acetoxy-2-azetidinone (9) with various sodium alkyl trithiocarbonates gave 4-[(alkylthio) thiocarbonyl] thioazetidinones 10, which were converted into the phosphoranes 8. Intramolecular Wittig reactions of 8 followed by deblocking yielded penem-3-carboxylic acids 5.

  用各种烷基三硫代碳酸钠处理4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮（9）得到了4-[(烷硫基)硫代羰基]硫代氮杂环丁酮10，这些化合物被转化为磷叶立德8。8的分子内Wittig反应随后进行脱保护反应生成了青霉烯-3-羧酸5。
• The Penems, a New Class of ?-Lactam Antibiotics. 6. Synthesis of 2-alkylthiopenem carboxylic acids
  作者：Marc Lang、Kapa Prasad、Jaques Gosteli、Robert B. Woodward

  DOI：10.1002/hlca.19800630436

  日期：1980.6.6

  A synthesis of 2-alkylthiopenems by an intramolecular Wittig-type reaction between a phosphorane and a trithiocarbonate ester is described.

  描述了通过phosphor烷与三硫代碳酸酯之间的分子内Wittig型反应合成2-烷基硫代青霉烯。