trans-2-(N-phenylamino)stilbene | 1290029-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-2-(N-phenylamino)stilbene
• 英文别名: (E)-N-phenyl-2-styrylaniline；N-phenyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]aniline
• CAS: 1290029-64-9
• 化学式: C₂₀H₁₇N
• 分子量: 271.362
• InChiKey: LYXWRHJFQAOPGN-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(N-phenylamino)stilbene 在 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2-diphenylindoline
  参考文献：
  名称：

  钯通过烯烃催化二芳基胺与烯烃的环化反应。H激活：直接访问N-Arylindoles

  摘要：

  已发现二芳基胺和烯烃之间的钯催化的脱氢偶联反应可用于合成取代的吲哚。这种分子间环化方法首次引入了容易获得的烯烃，从而消除了对任何其他导向基团的需要。一个邻 palladation，烯烃配位，和β-迁徙插入序列已经提出了产生的olefinated中间体，其被发现产生预期的吲哚部分。

  DOI：

  10.1002/anie.201406284
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 trans-2-(N-phenylamino)stilbene
  参考文献：
  名称：

  邻氨基共轭对反式氨基苯乙烯的光化学的影响

  摘要：

  一系列反-2-（N-芳基氨基）对苯甲酸酯（芳基=苯基（o1H），4-甲基苯基（o1Me），4-甲氧基苯基（o1OM）和4-氰基苯基（o1CN）的激发态行为和报告了在非极性和极性溶剂中的反式-2-（N，N-二苯氨基）lb（o2）并与母体反式-2-氨基sti和相应的间位和对位异构体（m1R和p1R）进行了比较R = H，Me，OM和CN，以及m2和p2）。两种类型的扭转运动，即导致无荧光扭曲的分子内电荷转移（TICT）状态的D-A扭转和导致顺式异构体的C═C扭转，说明了o1R和o2的无辐射衰减。这些扭转的相对效率可以从他们的量子产率可以容易地评估荧光（Φ ˚F）和反式→顺式异构化（Φ TC）。所述d-A扭转的倾向是邻位和间位异构体，它类似于10M的> 1Me和忽略不计1H，1CN，和2。由温度依赖性荧光寿命确定的激活参数表明，C═C扭转主要通过邻位系统的三重态发生，其行为再次类似于间位异构体。

  DOI：

  10.1021/jp200774g

文献信息

• ALKYLATED PANA AND DPA COMPOSITIONS
  申请人：BASF SE

  公开号：EP1730101B1

  公开（公告）日：2015-11-18
• Alkylated Pana and Dpa Compositions
  申请人：Aebli Beat Michael

  公开号：US20080274925A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The invention relates to a composition comprising a mixture of alkylated N-α-naphthyl-N-phenylamine (PANA) and alkylated diphenylamine (DPA), the product obtainable by alkylating PANA or a mixture of PANA and DPA with alkenes and the process for alkylating PANA or a mixture of PANA and DPA with alkenes. The compositions according to the present invention have an outstanding anti-oxidative action, which can be demonstrated by established test methods.
• US8030259B2
  申请人：——

  公开号：US8030259B2

  公开（公告）日：2011-10-04
• Palladium-Catalyzed Annulation of Diarylamines with Olefins through CH Activation: Direct Access to N-Arylindoles
  作者：Upendra Sharma、Rajesh Kancherla、Togati Naveen、Soumitra Agasti、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.201406284

  日期：2014.10.27

  A palladium‐catalyzed dehydrogenative coupling between diarylamines and olefins has been discovered for the synthesis of substituted indoles. This intermolecular annulation approach incorporates readily available olefins for the first time and obviates the need of any additional directing group. An ortho palladation, olefin coordination, and β‐migratory insertion sequence has been proposed for the

  已发现二芳基胺和烯烃之间的钯催化的脱氢偶联反应可用于合成取代的吲哚。这种分子间环化方法首次引入了容易获得的烯烃，从而消除了对任何其他导向基团的需要。一个邻 palladation，烯烃配位，和β-迁徙插入序列已经提出了产生的olefinated中间体，其被发现产生预期的吲哚部分。
• <i>o</i>-Amino Conjugation Effect on the Photochemistry of <i>trans</i>-Aminostilbenes
  作者：Cheng-Kai Lin、Ch. Prabhakar、Jye-Shane Yang

  DOI：10.1021/jp200774g

  日期：2011.4.21

  leads to the cis isomers, account for the radiationless decays of o1R and o2. The relative efficiencies of these torsions can be readily evaluated from their quantum yields for fluorescence (Φf) and trans → cis isomerization (Φtc). The propensities of the D−A torsion are similar for the ortho and meta isomers, which is 1OM > 1Me and negligible for 1H, 1CN, and 2. The activation parameters determined

  一系列反-2-（N-芳基氨基）对苯甲酸酯（芳基=苯基（o1H），4-甲基苯基（o1Me），4-甲氧基苯基（o1OM）和4-氰基苯基（o1CN）的激发态行为和报告了在非极性和极性溶剂中的反式-2-（N，N-二苯氨基）lb（o2）并与母体反式-2-氨基sti和相应的间位和对位异构体（m1R和p1R）进行了比较R = H，Me，OM和CN，以及m2和p2）。两种类型的扭转运动，即导致无荧光扭曲的分子内电荷转移（TICT）状态的D-A扭转和导致顺式异构体的C═C扭转，说明了o1R和o2的无辐射衰减。这些扭转的相对效率可以从他们的量子产率可以容易地评估荧光（Φ ˚F）和反式→顺式异构化（Φ TC）。所述d-A扭转的倾向是邻位和间位异构体，它类似于10M的> 1Me和忽略不计1H，1CN，和2。由温度依赖性荧光寿命确定的激活参数表明，C═C扭转主要通过邻位系统的三重态发生，其行为再次类似于间位异构体。