2-chloro-8-methoxydibenzo[b,d]furan | 67061-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-chloro-8-methoxydibenzo[b,d]furan
• 英文别名: 2-chloro-8-methoxy-dibenzofuran；2-Chlor-8-methoxy-dibenzofuran；2-Methoxy-8-chlorodibenzofuran；2-chloro-8-methoxydibenzofuran
• CAS: 67061-61-4
• 化学式: C₁₃H₉ClO₂
• 分子量: 232.666
• InChiKey: JIOUJIJEKXWDTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-8-methoxydibenzo[b,d]furan 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 8-chloro-2-methoxy-3-nitrodibenzo[b,d]furan
  参考文献：
  名称：

  通过分子对接从胶质母细胞瘤基因组数据中选择的多个靶标来富集化学文库的表型筛选。

  摘要：

  与大多数实体瘤一样，多形性胶质母细胞瘤 (GBM) 含有多个过度表达和突变的基因，影响多个信号通路。在没有毒性的情况下抑制 GBM 等实体瘤的肿瘤生长可以通过小分子来实现，这些小分子选择性地调节不同信号通路上的靶标集合，也称为选择性多药理学。表型筛选可能是发现此类化合物的有效方法，但缺乏创建针对肿瘤靶点的针对性文库的方法限制了其影响。在这里，我们通过基于结构的分子对接化学文库与使用肿瘤的 RNA 序列和突变数据以及细胞蛋白质-蛋白质相互作用数据识别的 GBM 特异性靶标来创建用于表型筛选的合理文库。筛选这个包含 47 种候选药物的丰富库，产生了多种活性化合物，其中包括1 种(IPR-2025)，它 (i) 抑制低传代患者来源的 GBM 球体的细胞活力，其 IC 50值为个位数，明显优于标准护理替莫唑胺，(ii) 以亚微摩尔 IC 50值阻断 Matrigel 中内皮细胞的管形成，并且 (iii)

  DOI：

  10.1021/acschembio.0c00078
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯胺 在 盐酸 、 亚硫酸 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-chloro-8-methoxydibenzo[b,d]furan
  参考文献：
  名称：

  通过分子对接从胶质母细胞瘤基因组数据中选择的多个靶标来富集化学文库的表型筛选。

  摘要：

  与大多数实体瘤一样，多形性胶质母细胞瘤 (GBM) 含有多个过度表达和突变的基因，影响多个信号通路。在没有毒性的情况下抑制 GBM 等实体瘤的肿瘤生长可以通过小分子来实现，这些小分子选择性地调节不同信号通路上的靶标集合，也称为选择性多药理学。表型筛选可能是发现此类化合物的有效方法，但缺乏创建针对肿瘤靶点的针对性文库的方法限制了其影响。在这里，我们通过基于结构的分子对接化学文库与使用肿瘤的 RNA 序列和突变数据以及细胞蛋白质-蛋白质相互作用数据识别的 GBM 特异性靶标来创建用于表型筛选的合理文库。筛选这个包含 47 种候选药物的丰富库，产生了多种活性化合物，其中包括1 种(IPR-2025)，它 (i) 抑制低传代患者来源的 GBM 球体的细胞活力，其 IC 50值为个位数，明显优于标准护理替莫唑胺，(ii) 以亚微摩尔 IC 50值阻断 Matrigel 中内皮细胞的管形成，并且 (iii)

  DOI：

  10.1021/acschembio.0c00078

文献信息

• Synthesis of Dibenzofurans by Palladium-Catalysed Tandem Denitrification/C-H Activation
  作者：Zhenting Du、Jing Zhou、Changmei Si、Weili Ma

  DOI：10.1055/s-0031-1289881

  日期：2011.12

  A palladium-catalysed method for intramolecular cyclisation of ortho-diazonium salts of diaryl ethers to give dibenzofurans is described. The protocol uses 3 mol% palladium acetate as the catalyst in refluxing ethanol in the absence of base. palladium acetate - dibenzofurans - diazonium salts

  描述了一种钯催化的方法，用于分子内环化二芳基醚的邻重氮盐以得到二苯并呋喃。该方案在不存在碱的情况下，在回流的乙醇中使用3 mol％的乙酸钯作为催化剂。 乙酸钯-二苯并呋喃-重氮盐
• Schimmelschmidt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1950, vol. 566, p. 184,204
  作者：Schimmelschmidt

  DOI：——

  日期：——
• Phenotypic Screening of Chemical Libraries Enriched by Molecular Docking to Multiple Targets Selected from Glioblastoma Genomic Data
  作者：David Xu、Donghui Zhou、Khuchtumur Bum-Erdene、Barbara J. Bailey、Kamakshi Sishtla、Sheng Liu、Jun Wan、Uma K. Aryal、Jonathan A. Lee、Clark D. Wells、Melissa L. Fishel、Timothy W. Corson、Karen E. Pollok、Samy O. Meroueh

  DOI：10.1021/acschembio.0c00078

  日期：2020.6.19

  approaches to create focused libraries tailored to tumor targets has limited its impact. Here, we create rational libraries for phenotypic screening by structure-based molecular docking chemical libraries to GBM-specific targets identified using the tumor’s RNA sequence and mutation data along with cellular protein–protein interaction data. Screening this enriched library of 47 candidates led to several

  与大多数实体瘤一样，多形性胶质母细胞瘤 (GBM) 含有多个过度表达和突变的基因，影响多个信号通路。在没有毒性的情况下抑制 GBM 等实体瘤的肿瘤生长可以通过小分子来实现，这些小分子选择性地调节不同信号通路上的靶标集合，也称为选择性多药理学。表型筛选可能是发现此类化合物的有效方法，但缺乏创建针对肿瘤靶点的针对性文库的方法限制了其影响。在这里，我们通过基于结构的分子对接化学文库与使用肿瘤的 RNA 序列和突变数据以及细胞蛋白质-蛋白质相互作用数据识别的 GBM 特异性靶标来创建用于表型筛选的合理文库。筛选这个包含 47 种候选药物的丰富库，产生了多种活性化合物，其中包括1 种(IPR-2025)，它 (i) 抑制低传代患者来源的 GBM 球体的细胞活力，其 IC 50值为个位数，明显优于标准护理替莫唑胺，(ii) 以亚微摩尔 IC 50值阻断 Matrigel 中内皮细胞的管形成，并且 (iii)