8-氯二苯并呋喃-2-醇 | 74423-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 8-氯二苯并呋喃-2-醇
• 英文名称: 8-hydroxy-2-chlorodibenzofuran
• 英文别名: 8-Chloro-2-dibenzofuranol；8-chlorodibenzofuran-2-ol
• CAS: 74423-73-7
• 化学式: C₁₂H₇ClO₂
• 分子量: 218.639
• InChiKey: AQUURYCVTGVYBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氯二苯并呋喃-2-醇 在 sodium hydroxide 、 铜 作用下， 生成 2,8-dimethoxydibenzo[b,d]furan
  参考文献：
  名称：

  Schimmelschmidt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1950, vol. 566, p. 184,204

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯胺 在 盐酸 、 亚硫酸 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 8-氯二苯并呋喃-2-醇
  参考文献：
  名称：

  通过分子对接从胶质母细胞瘤基因组数据中选择的多个靶标来富集化学文库的表型筛选。

  摘要：

  与大多数实体瘤一样，多形性胶质母细胞瘤 (GBM) 含有多个过度表达和突变的基因，影响多个信号通路。在没有毒性的情况下抑制 GBM 等实体瘤的肿瘤生长可以通过小分子来实现，这些小分子选择性地调节不同信号通路上的靶标集合，也称为选择性多药理学。表型筛选可能是发现此类化合物的有效方法，但缺乏创建针对肿瘤靶点的针对性文库的方法限制了其影响。在这里，我们通过基于结构的分子对接化学文库与使用肿瘤的 RNA 序列和突变数据以及细胞蛋白质-蛋白质相互作用数据识别的 GBM 特异性靶标来创建用于表型筛选的合理文库。筛选这个包含 47 种候选药物的丰富库，产生了多种活性化合物，其中包括1 种(IPR-2025)，它 (i) 抑制低传代患者来源的 GBM 球体的细胞活力，其 IC 50值为个位数，明显优于标准护理替莫唑胺，(ii) 以亚微摩尔 IC 50值阻断 Matrigel 中内皮细胞的管形成，并且 (iii)

  DOI：

  10.1021/acschembio.0c00078

文献信息

• Synthesis, biological activity, and evaluation of the mode of action of novel antitubercular benzofurobenzopyrans substituted on A ring
  作者：Aikaterini Termentzi、Inana Khouri、Thomas Gaslonde、Soizic Prado、Brigitte Saint-Joanis、Fabienne Bardou、Elsa P. Amanatiadou、Ioannis S. Vizirianakis、Jana Kordulakova、Mary Jackson、Roland Brosch、Yves L. Janin、Mamadou Daffé、François Tillequin、Sylvie Michel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.048

  日期：2010.12

  2-chloroanilines (13–17) with 1,4-benzoquinone (18), reduction of the intermediate phenylbenzoquinones 19–22 to dihydroxybiphenyls, cyclisation to halo-2-hydroxydibenzofurans 24–27, and construction of the pyran ring by thermal rearrangement of the corresponding dimethylpropargyl ethers 35–38. Palladium catalyzed nucleophilic aromatic substitution permitted conversion of the halo to the corresponding hydroxy

  抗分枝杆菌3,3-二甲基-3 H-苯并呋喃[3,2- f ] [1]苯并吡喃的缩合反应可合成8、9、10和11-卤代，羟基和甲氧基衍生物。的2-氯苯胺（重氮盐13 - 17与1,4-苯醌（）18），还原中间体phenylbenzoquinones的19 - 22到二羟基联苯，环化卤代-2- hydroxydibenzofurans 24 - 27，并吡喃环的结构通过相应的二甲基炔丙基醚35 – 38的热重排。钯催化的亲核芳族取代使卤素转化为相应的羟基衍生物，该羟基衍生物被甲基化为甲氧基-3,3-二甲基-3 H-苯并呋喃[3,2- f ] [1]苯并吡喃。发现在A环上取代的所有化合物对牛分枝杆菌BCG和强毒株结核分枝杆菌H37Rv比参考化合物1更有效。为了证实对分枝杆菌细胞壁生物合成有影响的初步假设，研究了活性最高的衍生物对分支固醇的合成的影响。线性9-甲氧基-2,2-二甲基-2 H-苯并呋喃[2
• US2172572
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE679976
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] METHOD FOR PREPARING DEUTERATED AROMATIC COMPOUND AND DEUTERATED COMPOSITION<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ AROMATIQUE DEUTÉRÉ ET D'UNE COMPOSITION DEUTÉRÉE<br/>[KO] 중수소화 방향족 화합물의 제조 방법 및 중수소화 반응 조성물
  申请人：LG CHEMICAL LTD

  公开号：WO2022045825A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  본 명세서는 중수소화 방향족 화합물의 제조 방법 및 중수소화 반응 조성물에 관한 것이다.
• Phenotypic Screening of Chemical Libraries Enriched by Molecular Docking to Multiple Targets Selected from Glioblastoma Genomic Data
  作者：David Xu、Donghui Zhou、Khuchtumur Bum-Erdene、Barbara J. Bailey、Kamakshi Sishtla、Sheng Liu、Jun Wan、Uma K. Aryal、Jonathan A. Lee、Clark D. Wells、Melissa L. Fishel、Timothy W. Corson、Karen E. Pollok、Samy O. Meroueh

  DOI：10.1021/acschembio.0c00078

  日期：2020.6.19

  approaches to create focused libraries tailored to tumor targets has limited its impact. Here, we create rational libraries for phenotypic screening by structure-based molecular docking chemical libraries to GBM-specific targets identified using the tumor’s RNA sequence and mutation data along with cellular protein–protein interaction data. Screening this enriched library of 47 candidates led to several

  与大多数实体瘤一样，多形性胶质母细胞瘤 (GBM) 含有多个过度表达和突变的基因，影响多个信号通路。在没有毒性的情况下抑制 GBM 等实体瘤的肿瘤生长可以通过小分子来实现，这些小分子选择性地调节不同信号通路上的靶标集合，也称为选择性多药理学。表型筛选可能是发现此类化合物的有效方法，但缺乏创建针对肿瘤靶点的针对性文库的方法限制了其影响。在这里，我们通过基于结构的分子对接化学文库与使用肿瘤的 RNA 序列和突变数据以及细胞蛋白质-蛋白质相互作用数据识别的 GBM 特异性靶标来创建用于表型筛选的合理文库。筛选这个包含 47 种候选药物的丰富库，产生了多种活性化合物，其中包括1 种(IPR-2025)，它 (i) 抑制低传代患者来源的 GBM 球体的细胞活力，其 IC 50值为个位数，明显优于标准护理替莫唑胺，(ii) 以亚微摩尔 IC 50值阻断 Matrigel 中内皮细胞的管形成，并且 (iii)