2,5-二氯-4-碘苯胺 | 500585-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二氯-4-碘苯胺
• 英文名称: 2,5-dichloro-4-iodoaniline
• 英文别名: 2,5-dichloro-4-iodo-aniline；2,5-Dichlor-4-jod-anilin
• CAS: 500585-92-2
• 化学式: C₆H₄Cl₂IN
• 分子量: 287.915
• InChiKey: JVAYPUPZMSSNEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  319.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氯-4-碘苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-碘-2,4,5-三氯苯
  参考文献：
  名称：

  Rodighiero, Annali di Chimica, 1951, vol. 41, p. 43,46 Anm. 6

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯-2-碘苯 在 ammonium hydroxide 、 硝酸 、 iron(II) sulfate 作用下， 生成 2,5-二氯-4-碘苯胺
  参考文献：
  名称：

  Rodighiero, Annali di Chimica, 1951, vol. 41, p. 43,46 Anm. 6

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective iodination of chlorinated aromatic compounds using silver salts
  作者：Sudhir N. Joshi、Sandhya M. Vyas、Huimin Wu、Michael W. Duffel、Sean Parkin、Hans-Joachim Lehmler

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.064

  日期：2011.9

  The iodination of chlorinated aromatic compounds using Ag2SO4/I2, AgSbF6/I2, AgBF4/I2, and AgPF6/I2 offers access to iodoarenes that are valuable intermediates in organic synthesis. Specifically, iodination of phenols, anisoles, and anilines with a 3,5-dichloro substitution pattern preferentially yielded the ortho, para, and para iodinated product, respectively. In the case of chlorobenzene and 3-chlorotoluene

  使用 Ag 2 SO 4 /I 2、AgSbF 6 /I 2、AgBF 4 /I 2和 AgPF 6 /I 2对氯化芳族化合物进行碘化可提供有机合成中有价值的中间体碘芳烃。具体而言，苯酚、苯甲醚和苯胺以 3,5-二氯取代模式碘化分别优先产生邻位、对位和对位碘化产物。在氯苯和3-氯甲苯的情况下，AgSbF 6 /I 2、AgBF 4 /I 2和AgPF 6 /I 2，但不是Ag 2 SO 4 /I 2，选择性地将碘引入氯取代基的对位。
• Remarkable Switch in the Regiochemistry of the Iodination of Anilines by N-Iodosuccinimide: Synthesis of 1,2-Dichloro-3,4-diiodobenzene
  作者：K. Vollhardt、Hao Shen

  DOI：10.1055/s-0031-1290118

  日期：2012.1

  Direct iodination of anilines by NIS in polar solvents (such as DMSO) affords p-iodinated products with up to >99% ­regioselectivity. Switching to less polar solvents (such as benzene) in the presence of AcOH inverts this outcome toward dramatically increased or preferential generation of the o-isomers, also with up to >99% regioselectivity. This finding was exploited in the synthesis of 1,2-dichloro-3

  通过NIS在极性溶剂（例如DMSO）中直接对苯胺进行碘化，可得到对碘化的产品，其区域选择性高达> 99％。在AcOH存在下改用极性较小的溶剂（例如苯）会使该结果转向邻位异构体的急剧增加或优先生成，区域选择性也高达> 99％。该发现被用于合成1,2-二氯-3,4-二碘苯。 芳香胺-亲电取代-卤化-区域选择性-溶剂效应
• Regioselective Synthesis of Nanographenes by Photochemical Cyclodehydrochlorination
  作者：Maxime Daigle、Audrey Picard-Lafond、Eliane Soligo、Jean-François Morin

  DOI：10.1002/anie.201509130

  日期：2016.2.5

  reaction showed compatibility with both electron‐poor and electron‐rich substrates, thus allowing the synthesis of pyridine‐ and thiophene‐fused nanographenes. It also enabled the synthesis of sterically hindered contorted π‐conjugated molecules without causing full aromatization. A kinetic study showed that the CDHC reaction under the conditions used is a very fast process, and some reactions are completed

  通过光化学环脱氯化氢（CDHC）反应制备了新型纳米石墨烯。在碱的存在下或在纯苯中，在丙酮中辐照氯化的前体，然后进行多次（最多四个）区域选择性环化反应，以提供刚性的π共轭分子。在反应结束时通过简单过滤以高收率回收纯净的化合物。CDHC反应显示出与贫电子底物和富电子底物的相容性，因此可以合成吡啶和噻吩融合的纳米石墨烯。它还可以合成空间受阻的扭曲π共轭分子，而不会引起完全的芳构化。动力学研究表明，所用条件下的CDHC反应是一个非常快的过程，有些反应在数分钟内完成。