(1R,3R)-1-氨基-1,3-环己烷二甲酸 | 24885-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1R,3R)-1-氨基-1,3-环己烷二甲酸
• 英文名称: (+/-) cis-1-Aminocyclohexane-1,3-dicarboxylic Acid
• 英文别名: 1,3-Cyclohexanedicarboxylicacid,1-amino-,(1R-trans)-(9CI)；(1R,3S)-1-aminocyclohexane-1,3-dicarboxylic acid
• CAS: 24885-59-4；24885-60-7；56641-44-2；56641-45-3；115730-33-1；115730-34-2；115730-36-4；115730-37-5
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: FOJYRYZUTAPBAJ-YLWLKBPMSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R)-cis-1-amino-1,3-cyclohexanedicarboxylic acid 在 盐酸 作用下， 反应 240.0h， 生成 (1R,3R)-1-氨基-1,3-环己烷二甲酸
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成构象刚性的谷氨酸类似物

  摘要：

  通过微生物步骤和标准化学方法的结合，由相应的3-酮-环烷基羧酸酯合成了环己烷和谷氨酸的环戊烷衍生的类似物的所有立体异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82278-9

文献信息

• Synthesis and resolution of dhcga, a new conformationally rigid 3,4-dehydroglutamic acid analogue
  作者：François Trigalo、Francine Acher、Robert Azerad

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87827-3

  日期：1990.1

  (±)-1-amino-2-cyclohexene-1,3-dicarboxylic acid (DHCGA),an unsaturated cyclic analogue of glutamic acid, was prepared from 3-carboxy-4-cyclohexenone by a Bucherer-Bergs reaction. Resolution was performed through coupling with L-leucine and separation of the resulting diastereoisomeric dipeptides. Spectral data, including optical rotation and circular dichroism of both enantiomers of DHCGA are reported

  谷氨酸的不饱和环状类似物（±）-1-氨基-2-环己烯-1,3-二羧酸（DHCGA）由3-羧基-4-环己烯酮通过Bucherer-Bergs反应制备。通过与L-亮氨酸偶联并分离所得非对映异构二肽进行拆分。报道了DHCGA的两个对映异构体的光谱数据，包括旋光性和圆二色性。
• TRIGALO, F.;BUISSON, D.;AZERAD, R., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 47, C. 6109-6112
  作者：TRIGALO, F.、BUISSON, D.、AZERAD, R.

  DOI：——

  日期：——