2,2-Bis(4-fluorophenyl)-2-piperidin-3-ylacetonitrile | 111952-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Bis(4-fluorophenyl)-2-piperidin-3-ylacetonitrile
• CAS: 111952-41-1
• 化学式: C₁₉H₁₈F₂N₂
• 分子量: 312.362
• InChiKey: ZBXNHLORVLOXII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.9±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-（3-氯丙基氧基）-3-甲氧基苯乙酮 、 2,2-Bis(4-fluorophenyl)-2-piperidin-3-ylacetonitrile 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 2-[1-[3-(4-Acetyl-2-methoxyphenoxy)propyl]piperidin-3-yl]-2,2-bis(4-fluorophenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-（二芳基甲基）-1- [3-（芳氧基）丙基]哌啶及其结构相关化合物的合成，钙通道阻断活性和降压活性。

  摘要：

  合成了一系列的4-（二芳基甲基）-1- [3-（芳氧基）丙基]哌啶和与结构相关的化合物，作为钙通道阻滞剂和降压药。通过确定化合物拮抗钙诱导的离体兔主动脉条收缩的能力，评估化合物的钙通道阻断活性。最有效的化合物是在二苯甲基的两个环的3-和/或4-位带有氟取代基的化合物。双（4-氟苯基）乙腈类似物79与双（4-氟苯基）甲基化合物1具有相似的效力。1（78）的亚甲基类似物和1的衍生物包含羟基（76），氨基甲酰基（80），氨基（81）或乙酰氨基（82）甲基上的取代基效力较低。在大多数情况下，苯氧基环上的取代基 芳氧基和哌啶氮之间距离的变化，以及用S，N（CH3）或CH2取代芳氧基的氧原子对效力的影响很小或中等。该系列中最好的化合物比维拉帕米，地尔硫卓，氟硝利嗪和利多巴嗪更有效，但比硝苯地平更弱。评价口服剂量为30 mg / kg的自发性高血压大鼠（SHR）的抗高血压活性。在测试的55种化合物中，只

  DOI：

  10.1021/jm00114a009
• 作为产物：
  描述：

  Bis-(4-fluoro-phenyl)-[1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidin-3-yl]-acetonitrile 在 氢溴酸 、 苯酚 作用下， 反应 3.5h， 生成 2,2-Bis(4-fluorophenyl)-2-piperidin-3-ylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-（二芳基甲基）-1- [3-（芳氧基）丙基]哌啶及其结构相关化合物的合成，钙通道阻断活性和降压活性。

  摘要：

  合成了一系列的4-（二芳基甲基）-1- [3-（芳氧基）丙基]哌啶和与结构相关的化合物，作为钙通道阻滞剂和降压药。通过确定化合物拮抗钙诱导的离体兔主动脉条收缩的能力，评估化合物的钙通道阻断活性。最有效的化合物是在二苯甲基的两个环的3-和/或4-位带有氟取代基的化合物。双（4-氟苯基）乙腈类似物79与双（4-氟苯基）甲基化合物1具有相似的效力。1（78）的亚甲基类似物和1的衍生物包含羟基（76），氨基甲酰基（80），氨基（81）或乙酰氨基（82）甲基上的取代基效力较低。在大多数情况下，苯氧基环上的取代基 芳氧基和哌啶氮之间距离的变化，以及用S，N（CH3）或CH2取代芳氧基的氧原子对效力的影响很小或中等。该系列中最好的化合物比维拉帕米，地尔硫卓，氟硝利嗪和利多巴嗪更有效，但比硝苯地平更弱。评价口服剂量为30 mg / kg的自发性高血压大鼠（SHR）的抗高血压活性。在测试的55种化合物中，只

  DOI：

  10.1021/jm00114a009

文献信息

• Synthesis, calcium-channel-blocking activity, and antihypertensive activity of 4-(diarylmethyl)-1-[3-(aryloxy)propyl]piperidines and structurally related compounds
  作者：James R. Shanklin、Christopher P. Johnson、Anthony G. Proakis、Richard J. Barrett

  DOI：10.1021/jm00114a009

  日期：1991.10

  series of 4-(diarylmethyl)-1-[3-(aryloxy)propyl]piperidines and structurally related compounds were synthesized as calcium-channel blockers and antihypertensive agents. Compounds were evaluated for calcium-channel-blocking activity by determining their ability to antagonize calcium-induced contractions of isolated rabbit aortic strips. The most potent compounds were those with fluoro substituents in the

  合成了一系列的4-（二芳基甲基）-1- [3-（芳氧基）丙基]哌啶和与结构相关的化合物，作为钙通道阻滞剂和降压药。通过确定化合物拮抗钙诱导的离体兔主动脉条收缩的能力，评估化合物的钙通道阻断活性。最有效的化合物是在二苯甲基的两个环的3-和/或4-位带有氟取代基的化合物。双（4-氟苯基）乙腈类似物79与双（4-氟苯基）甲基化合物1具有相似的效力。1（78）的亚甲基类似物和1的衍生物包含羟基（76），氨基甲酰基（80），氨基（81）或乙酰氨基（82）甲基上的取代基效力较低。在大多数情况下，苯氧基环上的取代基 芳氧基和哌啶氮之间距离的变化，以及用S，N（CH3）或CH2取代芳氧基的氧原子对效力的影响很小或中等。该系列中最好的化合物比维拉帕米，地尔硫卓，氟硝利嗪和利多巴嗪更有效，但比硝苯地平更弱。评价口服剂量为30 mg / kg的自发性高血压大鼠（SHR）的抗高血压活性。在测试的55种化合物中，只