[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-(2-hydroxyphenyl)methanone | 1071057-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-(2-hydroxyphenyl)methanone
• CAS: 1071057-51-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: QROKELTYLLPSJN-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-(2-hydroxyphenyl)methanone 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 氨 、 sodium 、 叔丁醇 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,2R,5S,11S,14R,15R)-2-methoxy-3-oxa-9-azapentacyclo[12.3.1.02,11.05,9.011,15]octadec-16-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  对映体在手性苯甲酸衍生物的桦木还原烷基化中

  摘要：

  描述了苯并a氮杂酮3的制备和非对映选择性的Birch还原烷基化。3转化为对映体纯的11证实了烷基化步骤中〜98：2非对映异构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91207-9
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨醇 、 水杨酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-(2-hydroxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective method for reductive alkylation of aromatic carboxylic acid derivatives. Examination of the factors that provide stereoselectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00231a038

文献信息

• SCHULTZ, A. G.;PADMANABHAN, SUNDARARAMAN, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 41, 4591-4594
  作者：SCHULTZ, A. G.、PADMANABHAN, SUNDARARAMAN

  DOI：——

  日期：——
• An enantioselective method for reductive alkylation of aromatic carboxylic acid derivatives. Examination of the factors that provide stereoselectivity
  作者：Arthur G. Schultz、Mark. Macielag、Padmanabhan. Sundararaman、Arthur G. Taveras、Martha. Welch

  DOI：10.1021/ja00231a038

  日期：1988.11
• Enantioselection in the birch reduction-alkylation of a chiral benzoic acid derivative
  作者：Arthur G Schultz、Padmanabhan Sundararaman

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91207-9

  日期：1984.1

  Preparation and diastereoselective Birch reduction-alkylation of benzoxazepenone 3 is described; conversion of 3 to ≈ enantiomerically pure 11 confirms the ∼98:2 diastereoselection in the alkylation step.

  描述了苯并a氮杂酮3的制备和非对映选择性的Birch还原烷基化。3转化为对映体纯的11证实了烷基化步骤中〜98：2非对映异构。