2-methoxy-1-<<2(S)-<(methoxymethoxy)methyl>pyrrolidinyl>carbonyl>benzene | 102069-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-1-<<2(S)-<(methoxymethoxy)methyl>pyrrolidinyl>carbonyl>benzene
• 英文别名: 2-(methoxymethoxymethyl)pyrrolidine 2-methoxybenzamide；2-methoxy-1-({2(S)-[(methoxymethoxy)methyl]pyrrolidinyl}carbonyl)benzene；[(2S)-2-(methoxymethoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-(2-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 102069-85-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: ISPXNPHIZYEDHV-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-1-<<2(S)-<(methoxymethoxy)methyl>pyrrolidinyl>carbonyl>benzene 在 硫酸 、 氨 、 氢化钾 作用下， 生成 (2'S)-2-<<2'-<(methoxymethoxy)methyl>pyrrolidinyl>carbonyl>cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性2-取代-2-环己烯-1-酮立体选择性共轭加成不对称合成3-取代-环己酮衍生物

  摘要：

  制备手性2-取代-2-环己烯-1-酮2a。有机金属试剂与 2a 的共轭加成具有良好到极好的非对映选择性。Enone 2b 在手性助剂的侧链上包含一个额外的潜在配位氧原子，其立体选择性与 2a 大致相同。手性助剂 (S)-(+)-2-(甲氧基甲基)吡咯烷可通过在 60°C 下用盐酸羟胺和醋酸钠在 95% 乙醇中处理从缀合物加成产物中去除，得到 3-取代环己酮

  DOI：

  10.1021/ja00013a031
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-methoxy-1-<<2(S)-<(methoxymethoxy)methyl>pyrrolidinyl>carbonyl>benzene
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective method for reductive alkylation of aromatic carboxylic acid derivatives. Examination of the factors that provide stereoselectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00231a038

文献信息

• 2,5-Cyclohexadien-1-one to bicyclo[3.1.0]hexenone photorearrangement. Development of the reaction for use in organic synthesis
  作者：Arthur G. Schultz、Frank P. Lavieri、Mark Macielag、Mark Plummer

  DOI：10.1021/ja00247a027

  日期：1987.6

  Le mecanisme le plus plausible fait intervenir un zwitterion de preference a un biradical organique

  Le mecanisme le plus plausible fait intervenir un zwitterion de preferred a un biradicalorganique
• The enantioselective conversion of -substituted benzoic acids to chiral cyclohexane derivatives
  作者：Arthur G. Schultz、Padmanabhan Sundararaman、Mark Macielag、Frank P. Lavieri、Martha Welch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98755-0

  日期：1985.1

  The diastereoselectivity of reductive methylation of 1a–1c to give 2a–2c and 11 to give 12 is 260:1 and >99:1, respectively.

  1a-1c还原甲基化生成2a-2c和11生成12的非对映选择性分别为260：1和> 99：1。
• Synthesis of (±)- and (−)-Vibralactone and Vibralactone C
  作者：Quan Zhou、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo8015743

  日期：2008.10.17

  Mander reductive alkylation of methyl 2-methoxybenzoate with prenyl bromide and hydrolysis of the enol ether afforded methyl 6-oxo-1-prenyl-2-cyclohexenecarboxylate. This was converted in five steps (reduction of the ketone, saponification, iodolactonization, ozonolysis, and intramolecular aldol reaction) to a spiro lactone cyclopentenal. An efficient first synthesis of (+/-)-vibralactone was completed

  用异戊烯基溴对2-甲氧基苯甲酸甲酯进行还原性烷基化反应和烯醇醚的水解，得到6-氧代-1-异戊烯基-2-环己烯甲酸甲酯。将其分为五个步骤（还原酮，皂化，碘内酰胺化，臭氧分解和分子内羟醛反应）转变为螺内酯环戊烯醛。（+/-）-vibralactone的有效的第一个合成是通过用活化的Zn进行逆碘内酯化，β-内酯的形成（vibralactone C）和醛的还原而完成的。除了碘代内酯用于保护异戊二烯基双键和羧酸的新用途外，未使用任何保护基。
• SCHULTZ, ARTHUR G.;HARRINGTON, ROGER E., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N3, C. 4926-4931
  作者：SCHULTZ, ARTHUR G.、HARRINGTON, ROGER E.

  DOI：——

  日期：——
• SCHULTZ, A. G.;SUNDARARAMAN, PADMANABHAN;MACIELAG, M.;LAVIERI, F. P.;WELC+, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 38, 4575-4578
  作者：SCHULTZ, A. G.、SUNDARARAMAN, PADMANABHAN、MACIELAG, M.、LAVIERI, F. P.、WELC+

  DOI：——

  日期：——