(S)-(N-diphenylphosphino)(2-diphenylphosphinoxymethyl)pyrrolidine | 83728-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(N-diphenylphosphino)(2-diphenylphosphinoxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (S)-N-(diphenylphosphino)-2-diphenylphosphinoxymethylpyrrolidine, (S)-prolophos；[(2S)-2-(diphenylphosphanyloxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-diphenylphosphane
• CAS: 83728-79-4
• 化学式: C₂₉H₂₉NOP₂
• 分子量: 469.503
• InChiKey: JPHCOXRTVRSVQS-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.8±56.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(cyclooctadiene)rhodium(I) perchlorate 、 (S)-(N-diphenylphosphino)(2-diphenylphosphinoxymethyl)pyrrolidine 在 CH₂Cl₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(1,5-cyclooctadiene)-(S)-N-(diphenylphosphino)-2-diphenylphosphinoxymethylpyrrolidinerhodium(I) perchlorate*methylene chloride
  参考文献：
  名称：

  天然氨基醇衍生的氨基膦-磷杂铑络合物和（1,5-环辛二烯）-（S）-N-（二苯基膦基）-2-二苯基次膦氧甲基吡咯烷铑（I）的X射线晶体结构催化的不对称氢化

  摘要：

  从便宜的和容易获得的氨基醇（小号）-pyrrolidinemethanol（（小号）-prolinol）和（小号）-α- ñ -乙基氨基丁醇，我们获得了两个新的氨基膦-次亚膦酸酯配体：（小号） - ñ - （二苯基膦）-2-二苯基膦-氧氧基甲基吡咯烷（（S）-Prolophos）和（S）-1-二苯基膦氧-2--2 - N-乙基-N-二苯基膦基氨基丁烷（（S）-Butaphos）。这些膦的铑（I）配合物在环境温度和压力下可作为有效的均相氢化催化剂，用于脱氢N-乙酰基氨基酸，脱氢N-苯甲酰基氨基酸和衣康酸。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(83)80246-0
• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 、 L-脯氨醇 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-(N-diphenylphosphino)(2-diphenylphosphinoxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  天然氨基醇衍生的氨基膦-磷杂铑络合物和（1,5-环辛二烯）-（S）-N-（二苯基膦基）-2-二苯基次膦氧甲基吡咯烷铑（I）的X射线晶体结构催化的不对称氢化

  摘要：

  从便宜的和容易获得的氨基醇（小号）-pyrrolidinemethanol（（小号）-prolinol）和（小号）-α- ñ -乙基氨基丁醇，我们获得了两个新的氨基膦-次亚膦酸酯配体：（小号） - ñ - （二苯基膦）-2-二苯基膦-氧氧基甲基吡咯烷（（S）-Prolophos）和（S）-1-二苯基膦氧-2--2 - N-乙基-N-二苯基膦基氨基丁烷（（S）-Butaphos）。这些膦的铑（I）配合物在环境温度和压力下可作为有效的均相氢化催化剂，用于脱氢N-乙酰基氨基酸，脱氢N-苯甲酰基氨基酸和衣康酸。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(83)80246-0

文献信息

• Highly selective synthesis of 4-vinylcyclohexene by cyclodimerization of Butadiene catalysed by aminophosphinephosphinite and bis(aminophosphine) chiral ligands nickel complexes
  作者：Isabelle Suisse、Hervé Bricout、André Mortreux

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85067-4

  日期：1994.1

  The highest chemoselective synthesis of 4-vinylcyclohexene ever observed by butadiene cyclodimerization on nickel complexes has been obtained with aminophosphinephosphinite and bis(aminophosphine) chiral ligands (selectivity up to 99%).

  氨基膦次膦酸酯和双（氨基膦）手性配体可实现丁二烯在镍配合物上环二聚反应，观察到的最高的4-乙烯基环己烯化学选择性合成（选择性高达99％）。
• Synthesis and stereochemical studies of η³-allyl palladium(<scp>II</scp>) complexes containing a chiral chelating ligand
  作者：Edoardo Cesarotti、Mariella Grassi、Laura Prati

  DOI：10.1039/dt9890000161

  日期：——

  A complex of the type [Pd(η3-CH2CMeCH2)(P–P′)]+[where P–P′= the chiral chelating ligand (S-)–(N-diphenylphosphino)(2-diphenylphosphinoxymethyl) pyrrolidine, not having C2v symmetry] has been prepared and its 1H, 13C, 31P, and two-dimensional H–X (X =13C or 31P) correlation spectra recorded. On the basis of n.m.r. data the absolute configurations in solution of the major and minor diastereoisomers have

  一个复杂的类型[钯（η的3 -CH 2 CMeCH 2）（P-P'）] + [其中P-P'=手性螯合配体（小号- ） - （Ñ -diphenylphosphino）（2- diphenylphosphinoxymethyl）制备了不具有C 2 v对称性的吡咯烷]，并记录了其1 H，13 C，31 P和二维H–X（X = 13 C或31 P）相关光谱。根据核磁共振数据，已确定了主要和次要非对映异构体溶液的绝对构型。已经讨论了质子和13 C nmr数据螯合配体P–P'的反式影响。中间η的NMR参数之间的相关性3 -烯丙基非对映异构，配体的供体性质，并且亲核加成到被提议的烯丙基末端具有区域选择性。
• Asymmetric hydrogenation by chiral aminophosphine-phosphinite rhodium compexes
  作者：E. Cesarotti、A. Chiesa、G. D'Alfonso

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87515-2

  日期：1982.1
• Cesarotti, Edoardo; Chiesa, Anna; Prati, Laura, Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 2, p. 129 - 134
  作者：Cesarotti, Edoardo、Chiesa, Anna、Prati, Laura、Colombo, Lino

  DOI：——

  日期：——
• Cesarotti, Edoardo; Prati, Laura; Sironi, Angelo, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1987, p. 1149 - 1156
  作者：Cesarotti, Edoardo、Prati, Laura、Sironi, Angelo、Ciani, Gianfranco、White, Colin

  DOI：——

  日期：——