3-bromo-N-(2-phenyl-2-propyl)isonicotinamide | 1240662-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3-bromo-N-(2-phenyl-2-propyl)isonicotinamide
• CAS: 1240662-87-6
• 化学式: C₁₅H₁₅BrN₂O
• 分子量: 319.201
• InChiKey: QSSCHUUXLXXHRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-isopropylnaphthalen-1-yl)boronic acid 、 3-bromo-N-(2-phenyl-2-propyl)isonicotinamide 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (R)-[6,6'-(2S,3S-butadioxy)]-2-diphenylphosphino-2'-methoxy-(1,1')-biphenyl 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 96.0h， 以52%的产率得到3-(2-isopropyl -1-naphthyl)-N-(2-phenyl-2-propyl)isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  通过3-溴吡啶衍生物的不对称Suzuki-Miyaura交叉偶联，对映选择性地合成手性杂环联芳基

  摘要：

  通过不对称的Suzuki-Miyaura偶联，以中等到良好的产率制备了具有吡啶基部分的一系列手性杂环联芳基，其ee高达92％。发现手性桥联联苯基单膦配体L1在反应对映异构中比其对应的联萘基单膦配体更有效。

  DOI：

  10.1039/c8ob03048k
• 作为产物：
  描述：

  3-溴异烟酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-bromo-N-(2-phenyl-2-propyl)isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  通过3-溴吡啶衍生物的不对称Suzuki-Miyaura交叉偶联，对映选择性地合成手性杂环联芳基

  摘要：

  通过不对称的Suzuki-Miyaura偶联，以中等到良好的产率制备了具有吡啶基部分的一系列手性杂环联芳基，其ee高达92％。发现手性桥联联苯基单膦配体L1在反应对映异构中比其对应的联萘基单膦配体更有效。

  DOI：

  10.1039/c8ob03048k

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Biaryls by the Pd-Catalyzed Suzuki−Miyaura Reaction: Substrate Scope and Quantum Mechanical Investigations
  作者：Xiaoqiang Shen、Gavin O. Jones、Donald A. Watson、Brijesh Bhayana、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja104297g

  日期：2010.8.18

  computational studies used to determine the origin of stereoselectivity during the selectivity-determining reductive elimination step of the related coupling of tolyl boronic acid with naphthylphosphonate bromide that was reported in a previous publication (J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12051-12052). These studies indicate that the stereoselectivity arises from a combination of weak -(C)H..O interactions

  我们报告了轴向手性联芳酰胺的有效合成，产率范围为 80-92%，对映选择性范围为 88-94% ee，采用不对称 Suzuki-Miyaura 工艺，Pd(OAc)(2) 和 KenPhos 作为配体。这些研究表明，富电子和缺电子的邻卤苯甲酰胺可以与 2-甲基-1-萘基硼酸和 2-乙氧基-1-萘基硼酸有效偶联。反应的产率和选择性与苯甲酰胺偶联伙伴上卤素取代基的性质无关。我们的研究表明，轴向手性杂环和联苯化合物也可以用这种方法合成。我们还报告了用于确定在甲苯基硼酸与萘基膦酸酯溴化物相关偶联的选择性决定还原消除步骤期间立体选择性起源的计算研究，该步骤在之前的出版物中报道过 (J. Am. Chem. Soc. 2000, 122 , 12051-12052)。这些研究表明，立体选择性源于弱 -(C)H..O 相互作用以及 CC 偶联过渡态中甲苯基和萘基膦酸酯加合物之间的空间相互作用。