3-isopropylaminomethyl-7-nitro-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepin-3-ol | 27648-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-isopropylaminomethyl-7-nitro-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepin-3-ol
• 英文别名: 3-hydroxy-3-isopropylaminomethyl-7-nitro-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin；7-nitro-3-[(propan-2-ylamino)methyl]-2,4-dihydro-1,5-benzodioxepin-3-ol
• CAS: 27648-84-6
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₅
• 分子量: 282.296
• InChiKey: RMBIONWDOFSCLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropylaminomethyl-7-nitro-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepin-3-ol 生成 3-acetoxy-3-(N-acetylisopropylaminomethyl)-7-nitro-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxy-3-(1,2,5-thiadiazolyloxyalkanol)-3,4-dihydro-2H-1,5-ben

  摘要：

  描述了具有β-肾上腺素激动性能的3-羟基-3-(取代氨基烷基-3,4-二氢-2H-1,5-苯并二氧杂环己啶产品，因此适用于用作支气管扩张剂。这些产品基本上是通过从3-氧代-3,4-二氢-2H-1,5-苯并二氧杂环己啶制备的四种主要途径而制备的。通过一种途径，3-氧代苯并二氧杂环己啶与硝基烷烃反应，得到一种3-羟基-3-硝基烷基苯并二氧杂环己啶，其硝基被还原为胺，然后将所得化合物在加氢条件下与醛或酮反应，将期望的取代基引入氨基功能中。通过第二种途径，3-氧代苯并二氧杂环己啶与碱金属腈反应形成氰水合物，还原后形成3-羟基-3-氨基烷基苯并二氧杂环己啶，可以用酮或醛处理以得到期望的产物，也可以与亚硝酸钠或其他试剂反应形成3-螺苯并二氧杂环己啶-2-环氧烷，后者与胺反应提供所需的产物。3-螺苯并二氧杂环己啶-2'-环氧烷也可以通过将3-氧代苯并二氧杂环己啶与磺酰亚砜处理而获得，第四种方法涉及形成苯并二氧杂环己啶-3-螺-5'-噁唑烷-2'-酮，后者在稀碱处理后给出所需的3-羟基-3-(取代氨基烷基)-3,4-二氢-2H-1,5-苯并二氧杂环己啶。如果需要，可以用各种试剂处理这些中间噁唑烷酮化合物，以在起始物质的苯环部分上连接取代基。这些噁唑烷酮表现出β-激动和骨骼肌松弛性能。

  公开号：

  US03944560A1
• 作为产物：
  描述：

  3'-Isopropyl-7-nitro-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-3-spiro-5'-oxazolidin-2'-on 、 氢氧化钾 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ROONEY C. S.; STUART R. S.; WASSON B. K.; WILLIAMS H. W. R., CAN. J. CHEM. , 1975, 53, NO 15, 2279-2292

  摘要：

  DOI：

文献信息

• US3944560A
  申请人：——

  公开号：US3944560A

  公开（公告）日：1976-03-16