3-cyano-4-(2-fluoro-3-chloro-phenyl)-pyrrole | 124169-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-cyano-4-(2-fluoro-3-chloro-phenyl)-pyrrole
• 英文别名: 3-(2-fluoro-3-chlorophenyl)-4-cyano-pyrrole；3-cyano-4-(2-fluoro-3-chlorophenyl)-pyrrole；4-cyano-3-(3-chloro-2-fluorophenyl)-pyrrole；4-(3-chloro-2-fluorophenyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 124169-94-4
• 化学式: C₁₁H₆ClFN₂
• 分子量: 220.633
• InChiKey: AFTOVYFNPMUYNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C
• 沸点：
  422.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-4-(2-fluoro-3-chloro-phenyl)-pyrrole 生成 4-(3-Chloro-2-fluorophenyl)-1-(2-methoxyacetyl)pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  WOLLWEBER, DETLEF;BRANDES, WILHELM;DUTZMANN, STEFAN

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-fluoro-3-chlorophenyl)-acrylonitrile 生成 3-cyano-4-(2-fluoro-3-chloro-phenyl)-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  WOLLWEBER, DETLEF;BRANDES, WILHELM

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of 3-substituted 4-cyano-pyrrole compounds
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05258526A1

  公开（公告）日：1993-11-02

  A process for the preparation of 3-substituted 4-cyanopyrrole compounds of the formula (I) ##STR1## in which Ar has the meaning given in the description, by reaction in a 1st stage of bromides (II) Ar--Br (II) with acrylonitrile in the presence of a solvent and a suitable reaction auxiliary to give acrylonitrile derivatives (III) Ar--CH.dbd.CH--CN (III) and in a 2nd stage with a phenylsulphonylmethyl isocyanide (IV) Ph--SO.sub.2 --CH.sub.2 --CN (IV) in the presence of a solvent and optionally in the presence of a suitable reaction auxiliary, characterised in that the 1st stage is carried out in the presence of a palladium catalyst and the 2nd stage in the presence of a 1.2- to 1.8-fold molar excess of alkali metal alcoholate or alkali metal hydroxide.

  一种制备式(I)的3-取代4-氰基吡咯化合物的方法，其中Ar在描述中给出了含义，通过在第一阶段中溴化物(II)Ar-Br (II)与丙烯腈在溶剂和适当的反应辅助剂的存在下发生反应，以给出丙烯腈衍生物(III)Ar-CH.dbd.CH-CN (III)，然后在第二阶段与苯磺酸甲基异氰酸酯(IV)Ph-SO.sub.2-CH.sub.2-CN (IV)在溶剂的存在下，并且可选地在适当的反应辅助剂的存在下发生反应，其特征在于第一阶段在钯催化剂的存在下进行，而第二阶段在存在1.2-到1.8倍摩尔过量的碱金属醇酸盐或碱金属氢氧化物的情况下进行。
• Fungicidal 3-cyano-4-phenyl-pyrroles
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04977182A1

  公开（公告）日：1990-12-11

  Fungicidal 3-cyano-4-phenyl-pyrroles of the formula ##STR1## in which R.sup.1 stands for halogen, alkyl, alkoxy, alkylthio, halogenoalkyl, halogenoalkoxy or halogenoalkylthio and R.sup.2 stands for alkyl, alkoxy or alkoxyalkyl.

  公式为##STR1##的杀真菌3-氰基-4-苯基-吡咯烷，其中R.sup.1代表卤素、烷基、烷氧基、烷硫基、卤代烷基、卤代烷氧基或卤代烷硫基，R.sup.2代表烷基、烷氧基或烷氧基烷基。
• Fungicidal 1-aminomethyl-3-(2-fluoro-3-chlorophenyl)-4-cyanopyrrole
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04973350A1

  公开（公告）日：1990-11-27

  Fungicidal 1-aminomethyl-3-(2-fluoro-3-chlorophenyl)-4-cyano-pyrrole derivatives of the formula ##STR1## in which R stands for a ##STR2## wherein R.sup.1 stands for optionally substituted alkyl, for alkenyl, alkinyl or cycloalkyl, or for in each case optionally substituted aralkyl or aryl, R.sup.2 stands for in each case optionally substituted heterocyclylalkyl, heterocyclylalkenyl, heterocyclylalkinyl or heterocyclyl, for dialkylaminoalkyl or for in each case optionally substituted cycloalkylalkyl or phenethyl, R.sup.3 stands for hydrogen or alkyl and R.sup.4 stands for cyano, alkanoyl, alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, for alkylsulphinyl, for alkylsulphonyl, for phenylsulphinyl or for phenylsulphonyl. The compound where R is replaced by an election-withdrawing leaving group is a novel intermediate.

  Fungicidal 1-aminomethyl-3-(2-fluoro-3-chlorophenyl)-4-cyano-pyrrole衍生物的结构式为##STR1##，其中R代表一个##STR2##，其中R.sup.1代表可选择取代的烷基，烯基，炔基或环烷基，或者在每种情况下可选择取代的芳基烷基或芳基，R.sup.2代表在每种情况下可选择取代的杂环烷基烷基，杂环烷基烯基，杂环烷基炔基或杂环烷基，双烷基氨基烷基，或在每种情况下可选择取代的环烷基烷基或苯乙基，R.sup.3代表氢或烷基，R.sup.4代表氰基，烷酰基，烷氧羰基，烷基氨基羰基，双烷基氨基羰基，烷基磺酰基，烷基磺基，苯基磺酰基或苯基磺基。其中，用电子吸引离去基团替代R的化合物是一种新的中间体。
• 3-Cyano-4-phenyl-pyrrole
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0318704A2

  公开（公告）日：1989-06-07

  3-Cyano-4-phenyl-pyrrole der Formel (I) in welcher R für Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Halogen­alkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio steht, sowie ihre Verwendung in Schädlingsbekämpfungsmit­teln, sowie neue Zwischenprodukte der Formel (II). Die neuen 3-Cyano-4-phenyl-pyrrole der Formel (I) können hergestellt werden, indem man z.B. geeignete substitu­ierte Fluorzimtsäurenitrile mit geeigneten Sulfonyl­methylisocyaniden in Gegenwart einer Base und gegebenen­falls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt. Die neuen substituierten Fluorzimtsäurenitrile der Formel (II) können hergestellt werden, wenn man z.B. geeignete Fluoraniline zuerst mit Acrylnitril umsetzt und die entstehenden α-Chlor-β-phenyl-propionitrile mit Basen dehydrohalogeniert oder indem man geeignete Fluor­benzaldehyde mit Cyanessigsäure gleichzeitig kondensiert und decarboxyliert.

  式 (I) 的 3-氰基-4-苯基吡咯 其中 R 为卤素、烷基、烷氧基、烷硫基、卤代烷基、卤代烷氧基或卤代烷硫基的式 (I) 的 3-氰基-4-苯基吡咯和它们在农药中的用途，以及式 (II) 的新型中间体。 式（I）的新 3-氰基-4-苯基吡咯可以通过例如合适的取代氟肉桂酸腈与合适的磺酰基甲基异 氰化物在碱存在下并任选在稀释剂存在下进行反应来制备。式（II）的新取代氟肉桂酸腈可通过以下方法制备：例如，首先使合适的氟苯胺与丙烯腈反应，然后使生成的α-氯-β-苯基丙腈与碱脱卤，或同时使合适的氟苯醛与氰基乙酸缩合和脱羧。
• Verfahren zur Herstellung von 3-Cyano-4-aryl-pyrrolen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0324336A2

  公开（公告）日：1989-07-19

  Verfahren zur Herstellung von 3-Cyano-4-aryl-pyrrolen der Formel (I), in welcher Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Hetero­aryl oder Aryl steht, in dem man geeignete α-Cyanozimtsäureamide mit ge­eigneten Sulfonylmethylisocyaniden in Gegenwart einer Base und in Gegenwart eines Verdünnungs- oder Lö­sungsmittels umsetzt.

  一种制备式 (I) 的 3-氰基-4-芳基吡咯的工艺、 其中 Ar 在每种情况下代表任选取代的杂芳基或芳基、 其中，合适的 α-氰基肉桂酸酰胺与合适的磺酰基甲基异氰酸酯在碱和稀释剂或溶剂存在下反应。