(Z)-2,2'-(dec-5-ene-5,6-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) | 1356496-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (Z)-2,2'-(dec-5-ene-5,6-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
• 英文别名: (Z)-2,2′-(dec-5-ene-5,6-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
• CAS: 1356496-97-3
• 化学式: C₂₂H₄₂B₂O₄
• 分子量: 392.195
• InChiKey: TWXXAUMTWMRILS-ZCXUNETKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,2'-(dec-5-ene-5,6-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 、 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以10 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Zipping up tetraazaperylene: synthesis of tetraazacoronenes via double coupling in the bay positions

  摘要：

  通过对称取代的 1,2-双（频哪酮酰基）烯与海湾取代的八氮杂哌嗪二氧化物（OAPPDO）的双重铃木-宫浦交叉偶联，选择性地获得了取代的四氮杂硼烯荧光团。

  DOI：

  10.1039/d3cc04113a
• 作为产物：
  描述：

  5-癸炔 、 联硼酸频那醇酯 在 甲醇 、 [(η(5)-pentamethylcyclopentadienyl)RuCl]4 、 sodium 4-tert-butylphenolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73 %的产率得到(Z)-2,2'-(dec-5-ene-5,6-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  钌配合物和酚盐的协同作用加速炔烃的二硼化

  摘要：

  公开了由钌络合物和酚盐加速的炔烃的二硼化。钌和碱催化剂的组合以及甲醇的添加对产物产率具有显着影响。所获得的二硼基烯烃很容易通过两步铃木-宫浦偶联反应转化为相应的四取代烯烃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200905

文献信息

• Copper-Catalyzed Borylation Reactions of Alkynes and Arynes
  作者：Hiroto Yoshida、Shota Kawashima、Yuki Takemoto、Kengo Okada、Joji Ohshita、Ken Takaki

  DOI：10.1002/anie.201106706

  日期：2012.1.2

  One, two, three, four: A copper(I)–phosphine complex catalyzes the diborylation of alkynes and arynes, and the tri‐ or tetraborylation of propargyl ethers (see scheme; pin=pinacolato). In the latter cases, the CO bond(s) as well as the CC bond are borylated in one pot. Furthermore, a diborylation product serves as an intermediate in the efficient synthesis of ortho‐terphenyls with pharmacological

  一，二，三，四：铜（I）-膦配合物催化炔烃和芳烃的二硼化，以及炔丙基醚的三硼化或四硼化（参见方案； pin = pinacolato）。在后一种情况下，将C  O键（一个或多个）以及所述CC键被borylated一锅。此外，二氢甲酰化产物是有效合成具有药理活性的邻三联苯的中间体。
• Gold-Nanoparticle-Catalyzed Mild Diboration and Indirect Silaboration of Alkynes without the Use of Silylboranes
  作者：Marios Kidonakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/ejoc.201700754

  日期：2017.8.10

  take place and the in situ formation of the Au nanoparticle-tethered silylborane. Given that the Au-catalyzed silaboration of alkynes is faster than the rates of the corresponding disilylation and diboration pathways, we were able to achieve the indirect silaboration of alkynes with good chemoselectivities (65–85 %) without the direct use of silylboranes, which are expensive and difficult to synthesize

  负载在TiO 2上的可商购的Au纳米颗粒被用于催化双（频哪醇）二硼烷末端和内部炔烃的顺式硼化反应。通过使用温和的条件，更短的反应时间和比非均相Au纳米孔催化剂所需的催化剂负载低的催化剂负载量，可以以优异的产率获得产物。可以将催化系统回收并重复使用五次，而不会损失任何活性。在Au / TiO 2存在下双（频哪醇）二硼与1,2-二硅烷的组合允许σ键复分解发生并原位形成Au纳米粒子束缚的甲硅烷基硼烷。鉴于Au催化炔烃的硅烷化比相应的二甲苯化和硼氢化途径的速率快，我们能够在不直接使用甲硅烷基硼烷的情况下实现具有良好化学选择性（65-85％）的炔烃的间接硅烷化。昂贵且难以合成。