tert-Butyl-dimethyl-[9-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-nonyloxy]-silane | 145119-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tert-Butyl-dimethyl-[9-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-nonyloxy]-silane
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-[9-(oxan-2-yloxy)nonoxy]silane
• CAS: 145119-67-1
• 化学式: C₂₀H₄₂O₃Si
• 分子量: 358.637
• InChiKey: OPJFOFFPDWQLEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-[9-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-nonyloxy]-silane 在 aluminum oxide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到9-<(2H-tetrahydropyran-2-yl)oxy>nonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Selective cleavage of tert-butyldimethylsilyl ethers with neutral alumina

  摘要：

  中性氧化铝用 1.5-3% 的水部分失活，是一种在其他酸敏感的醇保护基团存在下裂解叔丁基二甲基甲硅烷基醚的高效选择性试剂。

  DOI：

  10.1039/c39920001451

文献信息

• Simple deprotection of acetal type protecting groups under neutral conditions
  作者：Hideyoshi Miyake、Takatsugu Tsumura、Mitsuru Sasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.035

  日期：2004.9

  heated in ethylene glycol or propylene glycol, solvolysis proceeded smoothly to produce alcohols in excellent yield. This reaction is a very promising method for chemoselective deprotection of acetal type protecting groups.

  当缩醛（如MOM醚，MEM醚和THP醚）在乙二醇或丙二醇中加热时，溶剂分解会顺利进行，从而以优异的收率生产醇。该反应是乙缩醛型保护基化学选择性脱保护的非常有前途的方法。