(4R,5S)-4-((R)-2-Benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-ylmethyl)-5-hydroxymethyl-dihydro-furan-2-one | 88901-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (4R,5S)-4-((R)-2-Benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-ylmethyl)-5-hydroxymethyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-4-((S)-2-Benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-ylmethyl)-5-hydroxymethyl-dihydro-furan-2-one；<γR(1'S),(1R,1S)>-acide-δ-<1-(Nb-benzyl-tetrahydro-β-carboline)>-γ-<1'-(1',2'-dihydroxyethyl)>-butyrique-1',α,γ-lactone；(γR(1'S),(1R,1S))-acide-δ-[1-(Nb-benzyl-tetrahydro-β-carboline)]-γ-[1'-(1',2'-dihydroxyethyl)]-butyrique-1',α,γ-lactone
• CAS: 88901-86-4；88901-87-5
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₃
• 分子量: 390.482
• InChiKey: NGGSTDCYEKSUQT-PNWAUMQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-((R)-2-Benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-ylmethyl)-5-hydroxymethyl-dihydro-furan-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 <2R,3R,12bR>-acide-β-<2-(3-hydroxy-indolo<2,3-a>quinolizidine)>-acetique-3,α-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Alcaloïdesindoliques：新式通过碳水合物接近合成

  摘要：

  使用碳水化合物发明了吲哚生物碱全合成的新方法。使用相同的糖24获得立体控制的15α-H和15β-H衍生物，例如26a，b和30a，b。还通过与色胺的Pictet-Spengler缩合反应制备了纯的3α-H，15α-H化合物32a，b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80014-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-C-(carbomethoxy-methylene)-2,3-didesoxy-5-aldehydo-α-β-D-erythro-pentafuranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (4R,5S)-4-((R)-2-Benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-ylmethyl)-5-hydroxymethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Alcaloïdesindoliques：新式通过碳水合物接近合成

  摘要：

  使用碳水化合物发明了吲哚生物碱全合成的新方法。使用相同的糖24获得立体控制的15α-H和15β-H衍生物，例如26a，b和30a，b。还通过与色胺的Pictet-Spengler缩合反应制备了纯的3α-H，15α-H化合物32a，b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80014-4

文献信息

• An approach to the chiral synthesis of heteroyohimbine alkaloids
  作者：Jocelyne Kervagoret、Jean Nemlin、Qui Khuong-Huu、Ange Pancrazi

  DOI：10.1039/c39830001120

  日期：——

  α-D-mannopyranoside is used as a chiral starting to prepare two epimeric substituted indolo[2,3-a]quinolizidines which could serve as chiral synthons for the total synthesis of (–)-ajmalicine(1) and the heteroyohimbine alkaloids in general.

  甲基α- D-甘露吡喃糖苷被用作手性原料，以制备两个可差向异构取代的吲哚[2,3- a ]喹唑烷酮，它们可作为手性合成子，用于合成（-）-ajmalicine（1）和杂育亨宾生物碱。一般的。