2-(4-羧基苯基)-4,4,5,5-四甲基咪唑啉-1-氧基-3-氧化物 | 145757-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-羧基苯基)-4,4,5,5-四甲基咪唑啉-1-氧基-3-氧化物
• 英文名称: 2-(4-carboxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-1-oxyl-3-oxide
• 英文别名: 2-(4-carboxy-phenyl)-4,4,5,5-tetra-methyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-oxyl-3-oxide；(2-(4-carboxyphenyl)-4,5-dihydro-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-3-oxide-1-oxyl)；2-(4-Carboxyphenyl)-4,5-dihydro-4,4,5,5-tetramethyl-3-oxido-3-imidazolio-1-oxyl；2-(4-carboxy-phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-oxyl-3-oxide；2-(4-carboxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-oxyl-3-oxide；4-carboxyphenyl-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yloxyl-3-oxide；Carboxy-ptio
• CAS: 145757-47-7
• 化学式: C₁₄H₁₇N₂O₄
• 分子量: 277.3
• InChiKey: KWNDLWPKCDMGTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-羧基苯基)-4,4,5,5-四甲基咪唑啉-1-氧基-3-氧化物 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dendrimeric-Containing Nitronyl Nitroxides as Spin Traps for Nitric Oxide:  Synthesis, Kinetic, and Stability Studies

  摘要：

  The in-vivo in-situ spin-trapping of NO. with iron chelates is limited in its ability to localize NO. at defined cellular compartments. Nitronyl nitroxides, such as 2-(4-carboxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazoline 3-oxide 1-oxyl, have been found to react with NO.. The resulting nitroxide, 2-(4-carboxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazolidine 1-oxyl, exhibits an EPR spectrum that is characteristically distinct from the parent nitroxide. However, nitronyl nitroxides are unstable in biologic milieu. This limits their ability to in vivo identify NO. at specific tissue compartments. Herein, we report on the preparation of a family of dendrimer-containing nitronyl nitroxides, which were developed to spin-trap NO.. Once synthesized, we determined their rate of reaction with NO. and their capacity to spin-trap NO. and estimated the stability of dendrimer-linked nitronyl nitroxides under various experimental paradigms. For the largest of the dendrimeric nitronyl nitroxides prepared, the reaction with NO. changed the EPR spectrum from one that was broad to that with a major component with narrow and defined spectral lines. These compounds promise to be excellent biological spin-trapping agents for NO..

  DOI：

  10.1021/ma021292m
• 作为产物：
  描述：

  2,3-双(羟基氨基)-2,3-二甲基丁烷硫酸盐 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 2-(4-羧基苯基)-4,4,5,5-四甲基咪唑啉-1-氧基-3-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Baetz, Christof; Amann, Peter; Deiseroth, Hans-Joerg, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 7, p. 739 - 740

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  S-亚硝基-N-乙酰-DL-青霉胺 在 2-(4-羧基苯基)-4,4,5,5-四甲基咪唑啉-1-氧基-3-氧化物 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 氧化亚氮
  参考文献：
  名称：

  氧化还原Cr/CeO2纳米酶催化贴片对脑外伤的无创干预

  摘要：

  创伤性脑损伤（TBI）是大脑的突然损伤，伴有大量活性氧和活性氮（RONS）的产生以及急性神经炎症反应。传统的药物治疗虽然可以通过清除自由基来有效降低神经元细胞的免疫反应，但其反应时间短且需要严格的临床试验。因此，有效消除自由基的无创局部治疗方法仍需进一步研究。 方法：本研究设计了一种基于纳米酶的催化贴片，具有优异的类多酶活性，用于 TBI 的无创治疗。在体外和体内评估了所设计的催化贴片的类酶活性、自由基清除能力和治疗效果。通过X射线衍射、X射线光电子能谱和高分辨率透射电子显微镜技术对其结构组成进行了表征。 结果：本文制备的Cr掺杂CeO 2 (Cr/CeO 2 )纳米酶增加了Ce 3+还原态，导致其类酶活性比未掺杂CeO 2高3-5倍。此外，Cr/CeO 2纳米酶可以通过减少过多的RONS来提高LPS诱导的神经元细胞的存活率。体内实验表明Cr/CeO 2纳米酶可以促进伤口愈合并减少脑外伤后

  DOI：

  10.7150/thno.51912

文献信息

• 一种甲基橙降解剂及其制备方法
  申请人：西安工业大学

  公开号：CN107235908A

  公开（公告）日：2017-10-10

  本发明提供一种甲基橙降解剂及其制备方法，目前含甲基橙类染料废水具有成分复杂、色度高、排放量大、毒性大、可生化性差的特点，一直是废水处理中的难题。而本发明提供的降解剂中氮氧自由基是含C、N、O和自旋单电子的一类具有稳定结构有机化合物，化合物的合成分别以R1~R5取代的苯甲醛为原料，与2,3‑二甲基‑2,3‑二羟胺基丁烷进行缩合而成。其可以直接攻击废水中的有机物，常温常压下就可以进行，实施方便，可以快速彻底地降解印染废水中的甲基橙，氧化效率高，分解速度快，不会产生二次污染；配置工艺简单价廉，并且无需投入大量的资金购买设备和占地建厂，节约资源资金。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel nitric oxide donors with antioxidative activity
  作者：Jing Liang、Pengfei Zhang、Hongyan Yang、Ying Zhang、Tuanli Yao、Keke Liu、Yukun Wang、Xing Zhang、Xiangyang Qin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114331

  日期：2022.6

  of novel epimeric nitroxide-nitrate conjugates (15(S) and 15(R)), which had pharmacophore connections. We also synthesized 8 NIT radicals without 5-ISMN in order to compare the activities of these novel nitric oxide donors. Several dual-acting nitroxide-based nitrate conjugates showed the ability to release NO and cause anti-oxidant effects in human umbilical vein endothelial cells. Among these conjugates

  活性氧（ROS）是有机硝酸盐药物耐受和内皮功能障碍的主要原因。为了清除 ROS 并维持硝酸盐的治疗效果，我们将 NIT 型氮氧化物和 5-ISMN 结合，设计并合成了 10 种新型双作用硝酸盐分子。其中包括两种新型差向异构氮氧化物-硝酸盐偶联物（15( S )和15( R ))，它具有药效团连接。我们还合成了 8 个不含 5-ISMN 的 NIT 自由基，以比较这些新型一氧化氮供体的活性。几种基于双效氮氧化物的硝酸盐缀合物显示出在人脐静脉内皮细胞中释放 NO 并引起抗氧化作用的能力。在这些缀合物中，15( S )表现出最显着的促血管舒张作用。在血管紧张素 II 输注诱导的高血压小鼠中，15( S )治疗 4 周降低了收缩压和舒张压，并改善了孤立胸主动脉的血管内皮和平滑肌功能。此外，小鼠血管结构得到恢复，血管氧化应激降低。结果表明，这些新型一氧化氮供体可用作治疗血管疾病的潜在药物。因此，结合使用抗氧化剂和
• Clustering of molecular spins in the crystals of nitronylnitroxide and iminonitroxide triradicals based on benzene-1,3,5-triyl frameworks
  作者：Yuki Kanzaki、Daisuke Shiomi、Chika Kaneda、Tomoaki Ise、Kazunobu Sato、Takeji Takui

  DOI：10.1039/b518416a

  日期：——

  We propose a strategy of crystal-engineering for heteromolecular crystals composed of organic open-shell molecules, in which two kinds of open-shell molecular entity are co-crystallized and, at the same time, distinct molecular entities with differing spin multiplicities are adjacent to each other in a crystalline solid state. Stable organic triradicals of nitronylnitroxide and iminonitroxide based on the benzene-1,3,5-triyl framework, trisNN (3) and trisIN (4), have been designed and synthesized. These molecules consist of a m-phenylene-substituted biradical and a monoradical moiety united by an ester bridge. From X-ray crystallography, these molecules have been found to possess an approximately isosceles triangular geometry and fully head-to-tail molecular packing in three dimensions has been achieved in the crystalline solid state. Thus, the co-crystallization is attained by binding the two π-conjugated radicals by σ-bonds, retaining the magnetic degree of freedom for the two distinct open-shell moieties. The alternating aggregation of the heteromolecular assembly is achieved by tuning the molecular geometry of the building-block molecules, leading to the close packing of isosceles triangular molecules in the head-to-tail fashion. Local contacts of the nitroxide groups with large spin densities between the nearest-neighbor molecules give a six-spin molecular cluster on a tetrad of the bi-, mono-, mono-, and biradical moieties in the head-to-tail stacking. Temperature dependence of magnetic susceptibility of the crystalline solids of 3 and 4 has been analyzed on the basis of their crystal structures. The six-spin cluster model has reasonably explained the susceptibility.

  我们提出了一种由有机开壳分子组成的异分子晶体的晶体工程策略，即两种开壳分子实体共晶，同时在晶体固态中具有不同自旋倍率的不同分子实体彼此相邻。我们设计并合成了基于苯-1,3,5-三基框架的稳定的硝基亚硝基和亚硝基亚胺有机三烷基化合物，即 trisNN (3) 和 trisIN (4)。这些分子由一个间苯二基取代的双基和一个单基通过酯桥连接而成。通过 X 射线晶体学研究发现，这些分子具有近似等腰三角形的几何形状，并且在晶体固态中实现了完全的头尾分子三维堆积。因此，共晶是通过 σ 键结合两个 π 共轭自由基实现的，保留了两个不同开壳分子的磁自由度。异分子组装的交替聚集是通过调整构件分子的分子几何形状实现的，从而导致等腰三角形分子以头对尾的方式紧密堆积。近邻分子之间具有大自旋密度的硝基的局部接触，在头尾堆叠的四元分子上形成了双环、单环、单环和双环的六自旋分子簇。根据 3 和 4 的晶体结构，分析了其晶体固体磁感应强度的温度依赖性。六自旋簇模型合理地解释了磁感应强度。
• Copper complexes with mono- and bidentate-bridging nitronyl nitroxide-substituted benzoate ligands
  作者：Ulrich Schatzschneider、Thomas Weyhermüller、Eva Rentschler

  DOI：10.1016/s0020-1693(02)01103-9

  日期：2002.9

  [Cu2(μ-L)4(S)2] 1 and 2 (S=solvent) with pendant nitronyl nitroxide (NIT) radical substituents have been prepared by ligand exchange reaction from copper(II) acetate with 4- and 3-carboxyphenyl-NIT (HL1 and HL2), respectively. Further reaction of 1 with pyridine leads to a monomeric copper complex [Cu(L1)2(py)2(H2O)] (3). Crystal structure determinations of 1 and 2 show a dimeric structure with Cu⋯Cu distances

  通过侧基乙酸铜（II）与配体的交换反应，制备了具有侧基硝酰基硝基氧（NIT）自由基取代基的羧酸桥联铜络合物[Cu2（μ-L）4（S）2] 1和2（S =溶剂） -和3-羧基苯基-NIT（HL1和HL2）。1与吡啶的进一步反应生成单体铜络合物[Cu（L1）2（py）2（H2O）]（3）。1和2的晶体结构确定显示Cu = Cu距离为2.629（1）和2.645（3）A的二聚结构。四个硝酰基硝基氧配体L1或L2与双铜芯配位。对粉末状样品的磁化率测量表明，两个铜中心之间的主要交换相互作用为JCu–Cu = −150 cm-1（1，S = H2O，dmso）和JCu–Cu = –140 cm-1（2b，S = CH3CN）。较弱的分子间相互作用用Weiss常数解释。L1和L2中的苯甲酸基团不能有效地介导侧基硝酰基硝基氧与配位于羧酸根基团的铜离子之间的交换相互作用。这些实验结果可以通过DFT计算L1和
• Structure and magnetism of nickel (II) and manganese (II) complexes of a nitronyl nitroxide carboxylic acid
  作者：Niels Christian Schiødt、Fabrizia Fabrizi de Biani、Andrea Caneschi、Dante Gatteschi

  DOI：10.1016/0020-1693(95)04996-7

  日期：1996.7

  yl-3-oxide (NITpBA−) has two different types of potentially metal-coordinating sites. One is the carboxylate group, the other consists of the two oxygen atoms belonging to the nitronyl nitroxide part. The nitronyl nitroxides have generally revealed a rather weak coordinating ability and they have been found only to coordinate metal ions with a low electron density as in the case of hexafluoro-acetylecetonates

  摘要有机阴离子自由基2-（4-羧基-苯基）-4,4,5,5-四甲基-4,5-二氢-1H-咪唑-1-氧基-3-氧化物（NITpBA-）有两种不同的类型潜在的金属配位点。一个是羧酸根，另一个是由属于亚硝酰基氮氧化物部分的两个氧原子组成。硝酰基硝基氧化物通常显示出相当弱的配位能力，并且发现它们仅在六氟-乙酰基乙二酸酯的情况下配位具有低电子密度的金属离子。但是，在简单的羧酸盐Mn（NITpBA）2（H2O）2中，每个MnII离子同时被水，羧酸氧和自由基氧配位，而NITpBA-配体桥接MnII离子，从而获得梯状结构。还制备了NiII衍生物，发现它与Mn盐是同构的。Mn（NITpBA）2（H2O）2在单斜晶系，P21 / c（14号）空间群中结晶，a = 12.644（2），b = 9.203（2），c = 13.598（2），β= 115.21 （1）°，V = 1431.6（4）A 3，Z = 2