(+)-(S)-3-Phenylheptanoic acid | 61999-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (+)-(S)-3-Phenylheptanoic acid
• 英文别名: (S)-(+)-3-phenylheptanoic acid；(S)-3-phenylheptanoic acid；L-3-phenyl-heptanoic acid-(1)；L-3-Phenyl-heptansaeure-(1)；(3S)-3-phenylheptanoic acid
• CAS: 61999-35-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: YEUNYNJOKMJRMC-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-3-Phenylheptanoic acid 、 氢化铝锂 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SOAI, KENSO;MACHIDA, HIDEAKI;YOKOTA, NORIKO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 9, 1909-1914

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1'RS,2R,5R,6R)-2-(tert-butyl)-5-(α-hydroxybenzyl)-6-methyl-1,3-dioxan-4-one 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 172.33h， 生成 (+)-(S)-3-Phenylheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Amberg, Willi; Seebach, Dieter, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 12, p. 2413 - 2428

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dispiroketals in synthesis (Part 16): Functionalised dispiroketals as new chiral auxiliaries; the synthesis of dihydroxylated dispiroketals in optically pure form and their application as bifunctional, C2-symmetrical, chiral auxiliaries for highly stereos
  作者：Barend C. B. Bezuidenhoudt、Grant H. Castle、Jean E. Innes、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/recl.19951140410

  日期：——

  A range of rigid, architecturally complex diols derived from dispiroketals have been synthesised. A bifunctional, C2-symmetrical, chiral auxiliary derived from these dihydroxylated dispiroketals has been used to induce a high degree of asymmetry in Michael additions of cuprates to a variety of di-α, β-unsaturated ester systems.

  已经合成了多种衍生自二螺酮的刚性，结构复杂的二醇。衍生自这些二羟基化的二螺酮化合物的双功能，C 2对称的手性助剂已被用来在各种二-α，β-不饱和酯体系的迈克尔加成反应中诱导高度不对称。
• A FACILE ASYMMETRIC SYNTHESIS OF β-SUBSTITUTED ALKANOIC ACID THE HIGHLY STEREOSELECTIVE MICHAEL ADDITION OF GRIGNARD REAGENTS TO α,β-UNSATURATED CARBOXYLIC AMIDES DERIVED FROM L-EPHEDRINE
  作者：Teruaki Mukaiyama、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1246/cl.1981.913

  日期：1981.7.5

  The Michael addition of Grignard reagents to chiral α,β-unsaturated carboxylic amides derived from 1-ephedrine affords highly optically active β-substituted alkanoic acids after acid hydrolysis. This high stereoselectivity is explained by considering the formation of rigid internal chelate complexes.

  格氏试剂与衍生自 1-麻黄碱的手性 α,β-不饱和羧酸酰胺的迈克尔加成反应在酸水解后得到高度旋光的 β-取代链烷酸。这种高立体选择性是通过考虑刚性内部螯合物的形成来解释的。
• Asymmetric conjugate addition reaction by the use of ()-γ-trityloxymethyl-γ-butyrolactam as a chiral auxiliary
  作者：Kiyoshi Tomioka、Toshiro Suenaga、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84021-6

  日期：1986.1

  (S)-γ-Trityloxymethyl-γ-butyrolactam (2) serves as a chiral auxiliary in the conjugate addition reaction of the corresponding imide (3) of α,β-unsaturated carboxylic acids with Grignard reagents in the presence of CuBrSMe2 in THF to give, after hydrolysis, the β,β-disubstituted carboxylic acids (5) with predictable absolute configuration and high enantiomeric excess.

  （S）-γ三苯甲氧基甲基γ丁内酰胺（2）用作手性助剂在相应的酰亚胺（的共轭加成反应3 α的），β不饱和羧酸在CuBrSMe的存在下羧酸与格氏试剂2在THF中水解后，得到具有可预测的绝对构型和高对映体过量的β，β-二取代的羧酸（5）。
• Asymmetric conjugate addition of Grignard reagents in the presence of tertiary amines to α,β-unsaturated amides derived from (S)-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)pyrrolidine or (S)-prolinol
  作者：Kenso Soai、Hideaki Machida、Atsuhiro Ookawa

  DOI：10.1039/c39850000469

  日期：——

  In the presence of tertiary amines, diastereoselective conjugate addition of Grignard reagents to α,β-unsaturated amides affords 3-substituted carboxylic acids of high enantiomeric excess (up to 89% e.e.).

  在叔胺的存在下，将格氏试剂的非对映选择性共轭加成到α，β-不饱和酰胺上，可以得到对映体过量很高（ee高达89％）的3-取代羧酸。
• Diastereoselectivity in iodotrimethylsilane-promoted conjugate additions of organocopper reagents to chiral α,β-unsaturated imides and amides
  作者：Mikael Bergdahl、Tommy Iliefski、Martin Nilsson、Thomas Olsson

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00336-b

  日期：1995.5

  Conjugate additions of MeCu, PhCu and BuCu to the chiral enoylimides 2 a-c in the presence of iodotrimethylsilane and lithium iodide in THF give the adducts, 4a-c in yields above 90 % and diastereoselectivities from 80 to 93%. The dominating diastereomers are different from those formed with LiR2Cu/TMSCl or in copper(I)-mediated addition of Grignard reagents. Corresponding additions to enoylamides

  在THF中存在碘三甲基硅烷和碘化锂的情况下，将MeCu，PhCu和BuCu共轭添加到手性烯丙酰亚胺2 ac中，得到加合物4a-c，收率超过90％，非对映选择性为80％至93％。占主导地位的非对映异构体不同于由LiR 2 Cu / TMSCl形成的非对映异构体，或在铜（I）介导的格氏试剂中添加的非对映异构体。邻三苯甲基脯氨醇向烯酰胺中的相应添加也可产生高产率的共轭加合物，但非对映选择性较低，酰基部分的主要构型与酰亚胺相反。