(1S,2R)-1-(3,4-dichlorophenyl)-2-hydroxymethylcyclopropanecarboxylic acid (4-fluorobenzyl)methylamide | 846060-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-1-(3,4-dichlorophenyl)-2-hydroxymethylcyclopropanecarboxylic acid (4-fluorobenzyl)methylamide
• 英文别名: (1S,2R)-N-(4-fluorobenzyl)-1-(3,4-dichlorophenyl)-2-(hydroxymethyl)-N-methylcyclopropanecarboxamide；(1S,2R)-1-(3,4-dichlorophenyl)-N-[(4-fluorophenyl)methyl]-2-(hydroxymethyl)-N-methylcyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 846060-70-6
• 化学式: C₁₉H₁₈Cl₂FNO₂
• 分子量: 382.262
• InChiKey: ACLKCNCBVAWKDG-IFXJQAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-(3,4-dichlorophenyl)-2-hydroxymethylcyclopropanecarboxylic acid (4-fluorobenzyl)methylamide 在 IBX 、 crude product 、 silica gel 、 ethyl acetate heptane 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以3.57 g (78%) of the product is obtained as a highly viscuous light yellow oil的产率得到(1S,2R)-1-(3,4-dichlorophenyl)-2-formyl-cyclopropanecarboxylic acid (4-fluorobenzyl)methylamide
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropyl derivatives as NK3 receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的环丙基衍生物及其盐。这些化合物是NK3受体拮抗剂，因此可能对涉及NK3受体的疾病，例如精神疾患的治疗有用。

  公开号：

  US07834008B2
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 aluminum (III) chloride 、 硫酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S,2R)-1-(3,4-dichlorophenyl)-2-hydroxymethylcyclopropanecarboxylic acid (4-fluorobenzyl)methylamide
  参考文献：
  名称：

  Identification of a new series of non-peptidic NK3 receptor antagonists

  摘要：

  The identification and structure-activity relationships of 2-aminomethyl-1-aryl cyclopropane carboxamides as novel NK3 receptor antagonists are reported. The compound series was optimized to give analogues with low nanomolar binding to the NK3 receptor and brain exposure, leading to activity in vivo in the senktide-induced hypoactivity model in gerbils. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.135

文献信息

• [EN] CYCLOPROPYL DERIVATIVES AS NK3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE CYCLOPROPYLE UTILISES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE NK3
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2005016884A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  The present invention relates to cyclopropyl derivatives of formula (I) and salt thereof. These compounds are NK3 receptor antagonists and may therefore be useful for treatment of diseases where the NK3 receptor is implicated, e.g. psychotic disorders.

  本发明涉及式(I)的环丙基衍生物及其盐。这些化合物是NK3受体拮抗剂，因此可能对涉及NK3受体的疾病，如精神障碍，具有治疗作用。
• Cyclopropyl derivatives as nk3 receptor antagonists
  申请人：Kehler Jan

  公开号：US20060281746A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  The present invention relates to cyclopropyl derivatives of formula (I) and salt thereof. These compounds are NK3 receptor antagonists and may therefore be useful for treatment of diseases where the NK3 receptor is implicated, e.g. psychotic disorders.

  本发明涉及式（I）的环丙基衍生物及其盐。这些化合物是NK3受体拮抗剂，因此可能对涉及NK3受体的疾病如精神疾患的治疗有用。
• CYCLOPROPYL DERIVATIVES AS NK3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：EP1656349B1

  公开（公告）日：2011-10-12