1-(phenylsulfonyl)indole-2-sulfonamide | 85953-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)indole-2-sulfonamide
• 英文别名: 1-phenylsulfonyl-1H-indole-2-sulfonamide；1-(benzenesulfonyl)indole-2-sulfonamide
• CAS: 85953-40-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄S₂
• 分子量: 336.392
• InChiKey: IVZXKRNKHKZBJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C
• 沸点：
  614.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)indole-2-sulfonamide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 生成 1H-吲哚-2-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  局部活性碳酸酐酶抑制剂。3.苯并呋喃-和吲哚-2-磺酰胺。

  摘要：

  制备苯并呋喃-和吲哚-2-磺酰胺的衍生物作为局部活性的眼用降压药进行评估。在兔子高眼压症模型中，发现这些化合物是出色的碳酸酐酶抑制剂，并能降低眼内压。然而，由于观察到它们引起豚鼠的皮肤致敏作用而阻止了这些化合物用于临床用途的开发。进一步证明了亲电性（通过与还原型谷胱甘肽的体外反应性评估）与皮肤致敏性之间的相关性。

  DOI：

  10.1021/jm00164a045
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 正丁基锂 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 1-(phenylsulfonyl)indole-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  局部活性碳酸酐酶抑制剂。3.苯并呋喃-和吲哚-2-磺酰胺。

  摘要：

  制备苯并呋喃-和吲哚-2-磺酰胺的衍生物作为局部活性的眼用降压药进行评估。在兔子高眼压症模型中，发现这些化合物是出色的碳酸酐酶抑制剂，并能降低眼内压。然而，由于观察到它们引起豚鼠的皮肤致敏作用而阻止了这些化合物用于临床用途的开发。进一步证明了亲电性（通过与还原型谷胱甘肽的体外反应性评估）与皮肤致敏性之间的相关性。

  DOI：

  10.1021/jm00164a045

文献信息

• Herbicidal indole sulfonamides
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04764610A1

  公开（公告）日：1988-08-16

  This invention relates to novel N-(heterocyclicaminocarbonyl) indole sulfonamides which are useful as agricultural chemicals and, in particular, as herbicides.

  本发明涉及一种新型的N-(杂环氨基甲酰基)吲哚磺酰胺，该化合物可用作农业化学品，特别是除草剂。
• [EN] N- (ARYLALKYL) - 1H- INDOLE- 2 - SULFONIC ACID AMIDE COMPOUNDS AND THEIR THERAPEUTIC USE AS CANNABINOID ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDES D'ACIDE N-(ARYLALKYL)-1H-INDOLE-2-SULFONIQUE ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE COMME MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DES RÉCEPTEURS CANNABINOÏDES
  申请人：UNIV ABERDEEN

  公开号：WO2012117216A1

  公开（公告）日：2012-09-07

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds. More specifically the present invention pertains to certain /V-(arylalkyl)-1 H-indole- 2-sulfonic acid amide compounds that, inter alia, inhibit cannabinoid receptor signalling. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit cannabinoid receptor signalling; to treat disorders that are ameliorated by the inhibition of cannabinoid receptor signalling; to treat metabolic syndrome, type-2 diabetes, dyslipidaemia, obesity, eating disorders, cardiovascular diseases and disorders, and other conditions as described herein.

  本发明一般涉及治疗化合物领域。更具体地，本发明涉及某些/V-(芳基烷基)-1 H-吲哚-2-磺酸酰胺化合物，这些化合物在某些情况下抑制大麻素受体信号传导。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物和组合物在体外和体内抑制大麻素受体信号传导；治疗通过抑制大麻素受体信号传导而改善的疾病；治疗代谢综合征、2 型糖尿病、血脂异常、肥胖、进食障碍、心血管疾病和其他本文所述疾病的条件。
• ZIMMERMAN, DONNA F.
  作者：ZIMMERMAN, DONNA F.

  DOI：——

  日期：——
• US4764610A
  申请人：——

  公开号：US4764610A

  公开（公告）日：1988-08-16
• US4836846A
  申请人：——

  公开号：US4836846A

  公开（公告）日：1989-06-06