4-dec-1-ynylbenzaldehyde | 578027-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-dec-1-ynylbenzaldehyde
• CAS: 578027-26-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O
• 分子量: 242.361
• InChiKey: QVVQGIFABJUJHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dec-1-ynylbenzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4-decylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一系列5-芳基-4,6-二硫代癸二酸和相关化合物的合成及其与构效关系的研究：一类新的白三烯拮抗剂。

  摘要：

  已经制备了一系列5-炔基-和5-芳基-4,6-二硫代癸二酸和相关化合物以评估白三烯拮抗剂活性。炔基化合物是通过相应的炔属缩醛通过硫缩醛交换制备的。芳基衍生物是由适当的苯甲醛合成的，其中大多数是通过以下三种通用途径之一制备的：迈耶的恶唑啉法，钯偶联法和羟基苯甲醛烷基化。在体外检查了这些类似物拮抗LTD4诱导的豚鼠气管平滑肌收缩的能力，并与[3H] LTD4竞争豚鼠肺膜上的受体位点。这项研究发现了许多构效关系。脂质尾部和极性区域中的两个亚甲基的最佳链长为10-12个原子（或其等价物）。在芳族系列中，邻位和间位取代的化合物具有可比的活性，而对位衍生物则无活性。芳香环和脂质尾部的取代通常具有良好的耐受性，末端苯基（6）和乙炔（33）类似物的活性特别好。极性区或脂质尾部的构象限制产生了缺乏活性的化合物。在体内也评估了许多选择的类似物作为豚鼠中LTD4诱导的支气管收缩的拮抗剂。数据确定这些化合物为一类

  DOI：

  10.1021/jm00158a021
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 、 对溴苯甲醛 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到4-dec-1-ynylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在无配体C中，水稳定的三原子和四原子钯簇是高活性的催化物种。C交叉偶联反应

  摘要：

  精英集团：发现具有三个和四个原子的钯簇是无配体钯催化的CC键形成反应的催化活性物种（见图）。这些钯簇物种可以在水中稳定下来，并可以长期保存，以供按需使用，而不会损失活性。观察到高产量的产品和高达10 5  h -1的周转频率（TOF）。

  DOI：

  10.1002/anie.201303188

文献信息

• [EN] ALKYNYL ARYL CARBOXAMIDES<br/>[FR] ALKYNYLARYL-CARBOXAMIDES
  申请人：APPLIED RESEARCH SYSTEMS

  公开号：WO2005012280A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  The present invention is related to alkynyl aryl carboxamides of Formula (I’) and use thereof for the treatment and/or prevention of an inflammatory disorder, obesity and/or metabolic disorders mediated by insulin resistance or hyperglycemia, comprising diabetes type I and/or II, inadequate glucose tolerance. insulin resistance, hyperlipidemia, hypertriglyceridemia- hypercholesterolemia, polycystic ovary syndrome (PCOS). In particular, the present invention is related to the use of alkynyl aryl carboxamides of Formula (I’) to modulate, notably to inhibit the activity of PTPs. (I’) A is a C2-C15 alkynyl, C2-C6-alkynyl aryl, C2-C6-alkynyl heteroaryl. Cy is an aryl, heteroaryl, cycloalkyl or heterocycle group; n is either 0 or 1. Cy' is an aryl., which may optionally be fused by a 3-8 membered cycloalkyl. R1and R2 are independently from each other is selected from the group consisting of hydrogen or (CI-C6)alkyl. R4and R5 are each independently from each other selected from the group consisting of H, hydroxy. C1 -C6 alkyl, carboxy, C1-C6 alkoxy, C1 -C3 alkyl carboxy, C2-C3 alkenyl carboxy, C2-C3 alkynyl carboxy, amino or R4 and R5 may form an unsaturated or saturated heterocyclic ring, whereby at least one of R4 or R5 is not a hydrogen or C1-C6 alkyl.

  本发明涉及式(I')的炔基芳基羧酰胺及其用于治疗和/或预防由胰岛素抵抗或高血糖介导的炎症疾病、肥胖和/或代谢紊乱的使用，包括I型和/或II型糖尿病、葡萄糖耐量不足、胰岛素抵抗、高脂血症、高甘油三酯血症-高胆固醇血症、多囊卵巢综合征(PCOS)。特别是，本发明涉及使用式(I')的炔基芳基羧酰胺来调节，尤其是抑制PTPs的活性。(I') A是C2-C15炔基，C2-C6-炔基芳基，C2-C6-炔基杂芳基。Cy是芳基、杂芳基、环烷基或杂环族；n是0或1。Cy'是一个芳基，它可以选择性地通过一个3-8成员的环烷基融合。R1和R2独立地互选自由氢或(C1-C6)烷基组成的组。R4和R5各自独立地互选自H、羟基。C1-C6烷基、羧基、C1-C6烷氧基、C1-C3烷基羧基、C2-C3烯基羧基、C2-C3炔基羧基、氨基或R4和R5可以形成一个不饱和或饱和的杂环，其中至少R4或R5不是氢或C1-C6烷基。
• Substituted methylene amide derivatives as modulators of protein tyrosine phosphatases(ptps)
  申请人：Swinnen Dominique

  公开号：US20050124656A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention is related to substituted methylene amide derivatives of formula (I) and use thereof for the treatment and/or prevention of metabolic disorders mediated by insulin resistance or pyperglycemia, comprising diabetes type I and/or II, inadequate glucose tolerance, insulin resistance, hyperlipidemia, hypertriglyceridemia, hypercholesterolemia, obesity, polycystic ovary syndrome (PCOS). In particular, the present invention is related to the use of substituted methylene amide derivatives of formula (I) to modulate, notably to inhibit the activity of PTPs. Also the present invention relates to a method of treating diabetes type II, obesity and to regulate the appetite of mammals. The present invention is furthermore related to novel substituted methylene amide derivatives and method of preparation thereof. Formula (I).

  本发明涉及公式（I）的取代亚甲基酰胺衍生物及其用于治疗和/或预防由胰岛素抵抗或高血糖引起的代谢障碍，包括1型和/或2型糖尿病、不足的葡萄糖耐受性、胰岛素抵抗、高脂血症、高三酰甘油血症、高胆固醇血症、肥胖症、多囊卵巢综合症（PCOS）。特别是，本发明涉及使用公式（I）的取代亚甲基酰胺衍生物来调节，尤其是抑制PTP的活性。本发明还涉及一种治疗2型糖尿病、肥胖症和调节哺乳动物食欲的方法。此外，本发明还涉及新的取代亚甲基酰胺衍生物及其制备方法。公式（I）。
• Alkynyl aryl carboxamides
  申请人：Swinnen Dominique

  公开号：US20070105913A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The present invention is related to alkynyl aryl carboxamides of Formula (I′) and use thereof for the treatment and/or prevention of an inflammatory disorder, obesity and/or metabolic disorders mediated by insulin resistance or hyperglycemia, comprising diabetes type I and/or II, inadequate glucose tolerance, insulin resistance, hyperlipidemia, hypertriglyceridemia-hypercholesterolemia, polycystic ovary syndrome (PCOS). In particular, the present invention is related to the use of alkynyl aryl carboxamides of Formula (I′) to modulate, notably to inhibit the activity of PTPs. (I′) A is a C 2 -C 15 alkynyl, C 2 -C 6 -alkynyl aryl, C 2 -C 6 -alkynyl heteroaryl. Cy is an aryl, heteroaryl, cycloalkyl or heterocycle group; n is either 0 or 1. Cy′ is an aryl., which may optionally be fused by a 3-8 membered cycloalkyl. R 1 and R 2 are independently from each other is selected from the group consisting of hydrogen or (C 1 -C 6 )alkyl. R 4 and R 5 are each independently from each other selected from the group consisting of H, hydroxy. C 1 -C 6 alkyl, carboxy, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 3 alkyl carboxy, C 2 -C 3 alkenyl carboxy, C 2 -C 3 alkynyl carboxy, amino or R 4 and R 5 may form an unsaturated or saturated heterocyclic ring, whereby at least one of R 4 or R 5 is not a hydrogen or C 1 -C 6 alkyl.

  本发明涉及公式（I'）的炔基芳基羧酰胺及其用于治疗和/或预防由胰岛素抵抗或高血糖介导的炎症性疾病、肥胖和/或代谢紊乱，包括1型和/或2型糖尿病、不足的葡萄糖耐受性、胰岛素抵抗、高脂血症、高三酸甘油酯血症-高胆固醇血症、多囊卵巢综合征（PCOS）。特别地，本发明涉及使用公式（I'）的炔基芳基羧酰胺来调节，特别是抑制PTP的活性。 （I'）中，A是C2-C15炔基、C2-C6炔基芳基、C2-C6炔基杂芳基。Cy是芳基、杂芳基、环烷基或杂环基；n为0或1。Cy'是芳基，可以选择与3-8个成员的环烷基融合。R1和R2分别独立地选自羟基或（C1-C6）烷基的群。R4和R5各自独立地选自H、羟基、C1-C6烷基、羧基、C1-C6烷氧基、C1-C3烷基羧基、C2-C3烯基羧基、C2-C3炔基羧基、氨基或R4和R5可以形成不饱和或饱和的杂环，其中R4或R5中至少有一个不是氢或C1-C6烷基。
• Substituted methylene amide derivatives as modulators of protein tyrosine phosphatases (PTPs)
  申请人：Laboratoires Serono SA

  公开号：US07592477B2

  公开（公告）日：2009-09-22

  The present invention is related to substituted methylene amide derivatives of formula (I) and use thereof for the treatment and/or prevention of metabolic disorders mediated by insulin resistance or pyperglycemia, comprising diabetes type I and/or II, inadequate glucose tolerance, insulin resistance, hyperlipidemia, hypertriglyceridemia, hypercholesterolemia, obesity, polycystic ovary syndrome (PCOS). In particular, the present invention is related to the use of substituted methylene amide derivatives of formula (I) to modulate, notably to inhibit the activity of PTPs. Also the present invention relates to a method of treating diabetes type II, obesity and to regulate the appetite of mammals. The present invention is furthermore related to novel substituted methylene amide derivatives and method of preparation thereof. Formula (I).

  本发明涉及公式(I)的取代亚甲基酰胺衍生物及其用于治疗和/或预防由胰岛素抵抗或高血糖引起的代谢紊乱，包括1型和/或2型糖尿病、不足的葡萄糖耐受性、胰岛素抵抗、高脂血症、高三酰甘油血症、高胆固醇血症、肥胖症、多囊卵巢综合症（PCOS）。特别是，本发明涉及使用公式(I)的取代亚甲基酰胺衍生物来调节，特别是抑制PTPs的活性。此外，本发明还涉及一种治疗2型糖尿病、肥胖症和调节哺乳动物食欲的方法。本发明还涉及新的取代亚甲基酰胺衍生物及其制备方法。公式(I)。
• SUBSTITUTED METHYLENE AMIDE DERIVATIVES AS MODULATORS OF PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASES (PTPS)
  申请人：Applied Research Systems ARS Holding N.V.

  公开号：EP1470102A1

  公开（公告）日：2004-10-27