2,3-di-n-decyloxy-9,10-anthraquinone | 140844-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,3-di-n-decyloxy-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 2,3-Bis(decyloxy)anthracene-9,10-dione；2,3-didecoxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 140844-73-1
• 化学式: C₃₄H₄₈O₄
• 分子量: 520.753
• InChiKey: BJMPORLYEDMMHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  640.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-n-decyloxy-9,10-anthraquinone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 2,3-bis-n-decyloxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  A novel small molecular luminescent gelling agent for alcohols

  摘要：

  2,3-双正癸氧基蒽在极低浓度下就能与醇类形成热可逆凝胶；电子吸收光谱和荧光发射研究表明，凝胶网络由与醇类共存的芳香族成分的头尾集合体组成，系统的组织主要依靠偶极力和范德华相互作用。

  DOI：

  10.1039/c39910000416
• 作为产物：
  描述：

  2,3-diacetoxy-9,10-anthraquinone 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,3-di-n-decyloxy-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  高效有机胶凝剂的不同合成途径：2,3-取代的蒽

  摘要：

  报告了关于2，3-取代的蒽的三种合成方法，并在选择性和生存力方面进行了讨论。这使我们可以引入各种取代基作为侧链。使用串联的Diels-Alder芳构化反应（使用2,3-二甲氧基丁二烯9作为关键中间体）发现了令人鼓舞的结果。但是，对于多谱图制备，首选Friedel-Crafts方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00297-4

文献信息

• Spectroscopic properties and gelling ability of a set of rod-like 2,3-disubstituted anthracenesElectronic supplementary information (ESI) available: UV absorption spectra of DDOA in 1-propanol and acetonitrile as a function of temperature; phase transition diagrams and related plots for DDOA in various solvents. See http://www.rsc.org/suppdata/nj/b3/b306961c/
  作者：Jean-Pierre Desvergne、Thierry Brotin、Danny Meerschaut、Gilles Clavier、Fr�d�ric Placin、Jean-Luc Pozzo、Henri Bouas-Laurent

  DOI：10.1039/b306961c

  日期：——

  The UV absorption spectra of 2,3-didecyloxyanthracene (DDOA) recorded in methanol, ethanol, 1-propanol, acetonitrile and methylcyclohexane reveal interesting features: they show a striking contrast between the isotropic solution and the gel state where, at ambient temperature, a fine structure appears with an apparent bathochromic shift (Δν ≈ −700 cm−1), as observed in the solid state. Such an effect was mimicked by 2,3-dioxydi- (and -tri-) methyleneanthracenes in which the conformational mobility of the two juxtanuclear oxygen atoms is reduced in a manner similar to that assumed in the gel state. The fluorescence emission of DDOA (10−5 M) at very low temperature exhibits a loss of fine structure and a bathochromic shift, for the gel state, in agreement with the presence of aggregates; the excitation spectra were found to be superimposable upon the absorption spectra of the isotropic and gel phases, respectively. Solvent screening for DDOA gelling ability has shown that the most efficient solvents are CH3OH and CH3CN. From the phase transition diagram (temperatures of gel setting, Tgel, and gel melting, Tm, versus concentration), thermodynamic parameters were derived: ΔH0gel/kJ mol−1 =  −70 (CH3OH), −66 (CH3CN); ΔS0gel/(J K−1 mol−1 = −147 (CH3OH), −140 (CH3CN) and ΔG0gel/kJ mol−1 (at 300 K) ≈ −26 (CH3OH), −24 (CH3CN). These parameters attest to the good stability of these gel systems. Finally, the influence of the chain length (n = C7H15 to C12H25) on the efficiency of gel formation (or melting) was investigated in methanol, ethanol, acetonitrile and heptane. It emerges that, to form gels, n-decyl and n-undecyl were found to be the most suitable chains and methanol and ethanol the most efficient solvents. It should be noted that the ability to form gels in methanol at a concentration of 0.6 mM at ambient temperature qualifies DDOA as a supergelator.

  2,3-二十烷氧基蒽（DDOA）在甲醇、乙醇、1-丙醇、乙腈和甲基环己烷中记录的紫外吸收光谱显示出有趣的特征：它们在各向同性溶液和凝胶状态之间呈现出显著的对比，在室温下，凝胶状态下出现了一种细微结构，并伴有明显的红移（Δν ≈ −700 cm−1），与固态下观察到的情况一致。这种效应在2,3-二氧二（和三）亚甲基蒽中得到了模拟，其中两个邻核氧原子的构象运动性以类似于假设的凝胶状态的方式减少。DDOA（10−5 M）在极低温下的荧光发射显示出细微结构的丧失和红移，这与聚集体的存在一致；激发光谱发现可与各向同性和凝胶相的吸收光谱重叠。对DDOA的凝胶能力进行溶剂筛选表明，最有效的溶剂是甲醇（CH3OH）和乙腈（CH3CN）。根据相变图（凝胶设置温度Tgel和凝胶熔化温度Tm与浓度的关系），得出了热力学参数：ΔH0gel/kJ mol−1 = −70（CH3OH），−66（CH3CN）；ΔS0gel/(J K−1 mol−1 = −147（CH3OH），−140（CH3CN）；ΔG0gel/kJ mol−1（在300 K下） ≈ −26（CH3OH），−24（CH3CN）。这些参数证明了这些凝胶体系的良好稳定性。最后，研究了链长（n = C7H15至C12H25）对凝胶形成（或熔化）效率的影响，结果显示，n-癸基和n-十一基是形成凝胶的最适合链，甲醇和乙醇是最有效的溶剂。值得注意的是，DDOA在室温下以0.6 mM的浓度在甲醇中形成凝胶的能力，使其成为一种超凝胶剂。
• Utilisation d'un additif polaire dans une composition cosmétique comprenant une phase grasse liquide structurée par au moins un organogelateur pour donner à la composition un caractére thixotrope
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1264589A1

  公开（公告）日：2002-12-11

  L'invention concerne l'utilisation d'au moins un additif polaire ayant un paramètre de polarité δa égal ou supérieur à 7,0 (J/cm3)1/2, dans une composition cosmétique comprenant une phase grasse liquide contenant au moins une huile apolaire ou faiblement polaire ayant un paramètre de polarité δa inférieur à 7,0 (J/cm3)1/2, structurée par au moins un organogélateur moléculaire, pour conférer un caractère thixotrope à la composition.

  本发明涉及在一种化妆品组合物中使用至少一种极性添加剂，其极性参数δa等于或大于 7.0 (J/cm3)1/2，该组合物包含一种液态脂肪相，其中含有至少一种非极性或微极性油，其极性参数δa小于 7.0 (J/cm3)1/2，由至少一种分子有机凝胶剂构成，从而赋予该组合物触变性能。
• Cosmetic composition containing a polyorganosiloxane polymer
  申请人：L'ORÉAL

  公开号：EP1676556A2

  公开（公告）日：2006-07-05

  The invention relates to a physiologically acceptable composition, especially a cosmetic composition, containing: at least one structuring agent selected from the group consisting of a polyorganosiloxane-containing polymer, a non-silicone-polyamide copolymer, a wax, and mixtures thereof; (b) a hydrocarbyl-functional silicone polymer; (c) optionally, at least one silicone film former; (d) optionally, at least one volatile oil; and (e) optionally, at least one pigment.

  本发明涉及一种生理上可接受的组合物，特别是一种化妆品组合物，其中含有：至少一种结构剂，该结构剂选自由聚有机硅氧烷聚合物、非硅酮-聚酰胺共聚物、蜡及其混合物组成的组；（b）烃基官能团硅酮聚合物；（c）可选的至少一种硅酮成膜剂；（d）可选的至少一种挥发油；以及（e）可选的至少一种颜料。
• Use of at least one polar additive in a cosmetic composition comprising a liquid fatty phase structured by at least one molecular organogelator, to impart a thixotropic character to the composition
  申请人：L'OREAL

  公开号：US20030091520A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  The invention concerns the use of at least one polar additive having a polarity parameter &dgr; a equal to or greater than 7.0 (Jcm 3 ) ½ , in a cosmetic composition containing at least one apolar or weakly polar oil having a polarity parameter &dgr; a less than 7.0 (J/cm 3 ) ½ , structured by at least one molecular organo-gelator, to impart a thixotropic character to the composition.

  本发明涉及至少一种极性添加剂的使用，这种添加剂具有极性参数&dgr； a 等于或大于 7.0（Jcm 3 ) ½ 在含有至少一种极性参数为 &dgr； a 小于 7.0 (J/cm 3 ) ½ 通过至少一种分子有机凝胶剂的结构，赋予组合物触变性能。
• Process for the preparation of a small molecule gel via the addition of a branching additive
  申请人：——

  公开号：US20030219487A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  This invention relates to a process for the preparation of a small molecule gel, the process comprising heating a mixture of a gelling agent and a solvent to dissolve the gelling agent in the solvent; cooling the mixture to form a gel; and adding a branching additive to the mixture either before, during or after the heating, but prior to cooling. The invention also relates to a gel comprising a small molecule gelling agent, a solvent and a branching additive.

  本发明涉及一种制备小分子凝胶的工艺，该工艺包括加热胶凝剂和溶剂的混合物，使胶凝剂溶解在溶剂中；冷却混合物以形成凝胶；以及在加热之前、期间或之后，但在冷却之前，向混合物中添加分支添加剂。本发明还涉及一种由小分子胶凝剂、溶剂和分支添加剂组成的凝胶。