N-prop-2-ynyl-N-phenylhydrazine | 61944-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-prop-2-ynyl-N-phenylhydrazine
• 英文别名: 1-phenyl-1-(prop-2-yn-1-yl)hydrazine；1-Phenyl-1-propargylhydrazin；N-phenyl-N-propagylhydrazine；1-Phenyl-1-prop-2-ynylhydrazine
• CAS: 61944-48-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• 分子量: 146.192
• InChiKey: GFNHKBZYMVVNON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.072 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-prop-2-ynyl-N-phenylhydrazine 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到Phenyl-propa-1,2-dienyl-diazene
  参考文献：
  名称：

  第一亚伦基偶氮化合物的合成与反应

  摘要：

  制备了几种炔丙基肼，然后用二氧化锰氧化生成短寿命的 1,1-二氮烯，通过 [2,3] σ 重排产生新的烯基偶氮化合物 (8)。8 的异构化或对标题化合物的亲核加成产生腙以及吡唑衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.360
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-丙炔基)苯胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-prop-2-ynyl-N-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  第一亚伦基偶氮化合物的合成与反应

  摘要：

  制备了几种炔丙基肼，然后用二氧化锰氧化生成短寿命的 1,1-二氮烯，通过 [2,3] σ 重排产生新的烯基偶氮化合物 (8)。8 的异构化或对标题化合物的亲核加成产生腙以及吡唑衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.360

文献信息

• Selective N-functionalization of Arylhydrazines with Primary Alcohols and Acids under PPh3/DDQ System
  作者：Shubing Shu、Meng Yu、Wenxin Yu、Tao Wang、Zhenming Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00915

  日期：2024.7.19

  We present a PPh3/DDQ-mediated regiospecific selective N-functionalization of arylhydrazines with primary benzylic alcohols and aryl carboxylic acids for the synthesis of N1-benzyl arylhydrazines and N2-acyl arylhydrazines, respectively. This metal- and base-free approach features very short reaction times (about 10 min), broad substrate scope, good functional group tolerance, and mild reaction conditions

  我们提出了PPh 3 /DDQ介导的芳基肼与伯苄醇和芳基羧酸的区域特异性选择性N-官能化，分别用于合成N 1 -苄基芳基肼和N 2 -酰基芳基肼。这种无金属、无碱的方法具有反应时间极短（约10分钟）、底物范围广、官能团耐受性好、反应条件温和等特点。此外， N 1 -苯甲基化产物还成功应用于N -取代吲哚和抗癌药物MDM2抑制剂的简洁合成。
• Discovery of ectoparasiticidal hydrazonotrifluoromethanesulfonanilides
  作者：Abdelselam Ali、Petr Fisara、Jamie A. Freemont、Stella Kyi、Adam G. Meyer、Andrew G. Riches、Roger M. Sargent、David G. Sawutz、Kathleen A. Turner、Kevin N. Winzenberg、Qi Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.054

  日期：2010.1

  A series of hydrazonotrifluorosulfonanilide derivatives were synthesized and evaluated for in vitro activity against the ectoparasites Ctenocephalides felis and Rhipicephalus sanguineus. Some compounds with excellent activity against tick were identified. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of N-propargylphenelzine and analogues as neuroprotective agents
  作者：Lei Ling、Liana J. Urichuk、B.Duff Sloley、Ronald T. Coutts、Glen B. Baker、Jacqueline J. Shan、Peter K.T. Pang

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00549-2

  日期：2001.10

  A series of N-1- and N-2-propargylphenelzine derivatives and analogues (1-7) was synthesized. In addition to their activity as monoamine oxidase inhibitors, two of the compounds, N-1- and N-2-propargylphenelzines. (3 and 6), were found to be potent at preventing DSP-4-induced noradrenaline (NA) depletion in mouse hippocampus, suggesting that they have neuroprotective properties. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Baum, Marc M.; Smith, Edward H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 21, p. 2513 - 2520
  作者：Baum, Marc M.、Smith, Edward H.

  DOI：——

  日期：——
• DARBINYAN EH. G.; POGOSYAN A. S.; MAXMUDYAN A. X., AJKAKAN KIMIAKAN AMSAGIR, ARM. XIM. ZH., 1981, 34, HO 6, 495-499
  作者：DARBINYAN EH. G.、 POGOSYAN A. S.、 MAXMUDYAN A. X.

  DOI：——

  日期：——