1-(1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)propan-2-ol | 1568965-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)propan-2-ol
• CAS: 1568965-62-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: GWIPTHGBCLLFBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)propan-2-ol 、 乙醛 在 盐酸 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.75h， 以40%的产率得到cis-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of Bioactive Pyranonaphthoquinones (±)9-Demethoxyeleutherin and (±)9-Demethoxyisoeleutherin

  摘要：

  描述了天然存在的吡喃萘醌类抗生素 eleutherin 和 isoeleutherin 的类似物 (±)9-demethoxyeleutherin 和 (±)9-demethoxyisoeleutherin 的简便合成方法。合成过程由 4-甲氧基-1-萘酚通过四个简单步骤完成，包括克莱森重排和氧巯基-脱巯基反应。

  DOI：

  10.3184/174751914x14108836482583
• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 在 indium 、 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 四丁基碘化铵 、 sodium iodide 、 copper(l) chloride 、 potassium hydroxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  人鼻病毒 3C 蛋白酶抑制剂 Thysanone 的 7-脱氧类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  (±)-7-deoxythysanone 和三个类似物的合成已经开发出来。关键的 oxa-Pictet-Spengler 反应能够合成萘并吡喃前体，该前体可以很容易地转化为 7-脱氧麝香酮和三种相关的类似物。还针对 HRV 3C 蛋白酶评估了这些化合物的生物活性，其结果表明酶的抑制需要 7-oxa 功能的存在。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301515

文献信息

• Synthesis of Naturally Occurring Pyranonaphthoquinones: (±) 9-Demethoxyeleutherin, (±) 9-Demethoxyisoeleutherin, and Pentalongin via Nef Reaction
  作者：Rohan A. Limaye、Arun D. Natu、Madhusudan V. Paradkar

  DOI：10.1080/00397911.2014.905600

  日期：2014.9.2

  provided the target molecules using a shorter route involving five simple chemical transformations with Nef reaction as a key step. All the intermediates and target molecules were completely characterized by spectral techniques and confirmed by comparison with literature data. Further we have extended Nef protocol toward formal synthesis of naturally occuring pyranonaphthoquinone pentalongin. We accomplished

  摘要 本文描述了合成 (±) 9-脱甲氧基亮氨酸和 (±) 9-脱甲氧基异亮氨酸的替代方法，它们是天然存在的吡喃萘醌类抗生素 eleutherin 和异亮氨酸的类似物。这种方法使用更短的路线提供了目标分子，包括五个简单的化学转化，以 Nef 反应为关键步骤。所有中间体和目标分子均通过光谱技术完全表征，并通过与文献数据的比较确认。此外，我们已将 Nef 协议扩展到天然吡喃萘醌五糖苷的正式合成。我们完成了不含剧毒氰化物中间体的 2-(1,4-二甲氧基萘-2-基) 乙酸的合成，该中间体已转化为五糖苷。图形概要