2-allyl-1,4-dimethoxynaphthalene | 123597-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-allyl-1,4-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: 1,4-Dimethoxy-2-prop-2-enylnaphthalene
• CAS: 123597-09-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: FPNRTSFKJMFCHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-1,4-dimethoxynaphthalene 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到1-(1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  人鼻病毒 3C 蛋白酶抑制剂 Thysanone 的 7-脱氧类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  (±)-7-deoxythysanone 和三个类似物的合成已经开发出来。关键的 oxa-Pictet-Spengler 反应能够合成萘并吡喃前体，该前体可以很容易地转化为 7-脱氧麝香酮和三种相关的类似物。还针对 HRV 3C 蛋白酶评估了这些化合物的生物活性，其结果表明酶的抑制需要 7-oxa 功能的存在。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301515
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1-萘酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-allyl-1,4-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of Bioactive Pyranonaphthoquinones (±)9-Demethoxyeleutherin and (±)9-Demethoxyisoeleutherin

  摘要：

  描述了天然存在的吡喃萘醌类抗生素 eleutherin 和 isoeleutherin 的类似物 (±)9-demethoxyeleutherin 和 (±)9-demethoxyisoeleutherin 的简便合成方法。合成过程由 4-甲氧基-1-萘酚通过四个简单步骤完成，包括克莱森重排和氧巯基-脱巯基反应。

  DOI：

  10.3184/174751914x14108836482583

文献信息

• Total Synthesis of Two Naphthoquinone Antibiotics, Psychorubrin and Pentalongin, and Their C(1)-Substituted Alkyl and Aryl Derivatives
  作者：Bart Kesteleyn、Norbert De Kimpe、Luc Van Puyvelde

  DOI：10.1021/jo9811975

  日期：1999.2.1

  The synthesis of 1-alkyl- and 1-aryl-1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione bearing a C(3)-C(4) double bond, was performed by two alternative cyclization strategies of 2,3-disubstituted 1,4-naphthoquinones. Lemieux-Johnson oxidation of 2-allyl-3-hydroxymethyl-1,4-dimethoxynaphthalenes and subsequent oxidative demethylation of the intermediate 3,4-dihydro-5,10-dimethoxy-1H-naphtho[2,3 -c]pyran-3-oles to the corresponding 3,4-dihydro-3-hydroxy-1H-naphtho[2,3-c]pyran-5, 10-diones gave, after acid-catalyzed dehydration, the de shed 1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-diones. Alternatively, the pyranonaphthoquinone ring system was constructed by intramolecular acid-catalyzed condensation of(3-hydroxymethyl-1,4-naphthoquinone-2-yl)acetaldehyde acetals. Using this synthetic approach, the synthesis of two naturally occurring naphthoquinone antibiotics, pentalongin and psychorubrin, is reported.
• Intramolecular reactions of azidoalkenes. The 2-(azidoalkyl)quinone rearrangement
  作者：Arthur G. Schultz、Wayne G. McMahon

  DOI：10.1021/jo00183a045

  日期：1984.5
• Convenient synthesis of Bioactive Pyranonaphthoquinones (±)9-Demethoxyeleutherin and (±)9-Demethoxyisoeleutherin
  作者：Rohan A. Limaye、Augustine R. Joseph、Arun D. Natu、Madhusudan V. Paradkar

  DOI：10.3184/174751914x14108836482583

  日期：2014.9

  A convenient synthesis of (±)9-demethoxyeleutherin and (±)9-demethoxyisoeleutherin, the analogues of naturally occurring pyranonaphthoquinone antibiotics eleutherin and isoeleutherin, is described. The synthesis was achieved from 4-methoxy-1-napthol in four simple steps including Claisen rearrangement and oxymercuration–demercuration reactions.

  描述了天然存在的吡喃萘醌类抗生素 eleutherin 和 isoeleutherin 的类似物 (±)9-demethoxyeleutherin 和 (±)9-demethoxyisoeleutherin 的简便合成方法。合成过程由 4-甲氧基-1-萘酚通过四个简单步骤完成，包括克莱森重排和氧巯基-脱巯基反应。
• Synthesis and Biological Evaluation of 7-Deoxy Analogues of the Human Rhinovirus 3C Protease Inhibitor Thysanone
  作者：Katrin Schünemann、Daniel P. Furkert、Stephen Connelly、John D. Fraser、Jonathan Sperry、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/ejoc.201301515

  日期：2014.1

  The synthesis of (±)-7-deoxythysanone and three analogues has been developed. The key oxa-Pictet–Spengler reaction enabled the synthesis of the naphthopyran precursor, which could be readily converted to 7-deoxythysanone and three related analogues. The biological activity of these compounds was also evaluated against HRV 3C protease, the results of which suggest that inhibition of the enzyme requires

  (±)-7-deoxythysanone 和三个类似物的合成已经开发出来。关键的 oxa-Pictet-Spengler 反应能够合成萘并吡喃前体，该前体可以很容易地转化为 7-脱氧麝香酮和三种相关的类似物。还针对 HRV 3C 蛋白酶评估了这些化合物的生物活性，其结果表明酶的抑制需要 7-oxa 功能的存在。