1,4-二甲氧基-2-(1-羟基乙基)萘 | 87976-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,4-二甲氧基-2-(1-羟基乙基)萘
• 英文名称: 2-(1-hydroxyethyl)-1,4-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: 1-(1,4-dimethoxynaphthalene-2-yl)ethanol；1,4-dimethoxy-2-(1-hydroxyethyl)naphthalene；3-(1-hydroxyethyl)-1,4-dimethoxynaphthalene；1-(1,4-Dimethoxynaphthalen-2-yl)ethanol
• CAS: 87976-18-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: MAZOEYRVGRQSPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  410.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二甲氧基-2-(1-羟基乙基)萘 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到2-(1-羟基乙基)萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代萘[2,3 - c ]吡喃-5,10-二酮的合成

  摘要：

  合成1,3-二取代的萘并[2,3 - c ]吡喃-5,10-二酮的两种简便方法是将酰基甲基引入2-（1-羟乙基）-1,4-开发了萘醌和随后的碱和酸诱导的闭环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00307-6
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基萘-4-乙酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 1,4-二甲氧基-2-(1-羟基乙基)萘
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代萘[2,3 - c ]吡喃-5,10-二酮的合成

  摘要：

  合成1,3-二取代的萘并[2,3 - c ]吡喃-5,10-二酮的两种简便方法是将酰基甲基引入2-（1-羟乙基）-1,4-开发了萘醌和随后的碱和酸诱导的闭环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00307-6

文献信息

• An efficient method for the one-pot construction of the 1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione system
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masaharu Uchida、Tomokazu Uneda、Keiichi Yoneda、Miyuki Tanmatsu、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1039/b106933k

  日期：2001.11.15

  2-(1-Hydroxyalkyl)-1,4-naphthoquinones are found to react with pyrrolidino enamines in toluene to give 1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-diones in good yields via a tandem conjugate addition–cyclization sequence, followed by an elimination of pyrrolidine. 2-Hydroxymethyl-1,4-naphthoquinone and morpholino enamines undergo a similar sequence, without loss of morpholine, to yield 3-morpholino-3,4-dihydro-1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-diones. The 3-morpholino group of these products can be replaced with a hydro, a hydroxy, or a methoxy group. Imines also react with 2-(1-hydroxyalkyl)-1,4-naphthoquinones to give the corresponding 1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-diones, including a natural product (pentalongin). The utility of these reactions is demonstrated in the synthesis of pyranonaphthoquinone antibiotics, viz. (±)-eleutherin and (±)-isoeleutherin.

  2-(1-羟基烷基)-1,4-萘醌与吡咯烯胺在甲苯中反应，通过串联的共轭加成-环化序列，高产率地生成1H-萼[2,3-c]吡喃-5,10-二酮，随后排除吡咯啉。2-羟基甲基-1,4-萘醌与吗啉烯胺经历类似的反应序列，且不损失吗啉，生成3-吗啉基-3,4-二氢-1H-萼[2,3-c]吡喃-5,10-二酮。这些产物的3-吗啉基可以被羟基、氢或甲氧基取代。亚胺也与2-(1-羟基烷基)-1,4-萘醌反应，生成对应的1H-萼[2,3-c]吡喃-5,10-二酮，包括一种天然产物（pentlongin）。这些反应的实用性在于合成了吡喃萘醌抗生素，如(±)-eleutherin和(±)-isoeleutherin。
• Metal Salt Mediated Radical Reactions of 2-Substituted-1,4-Naphthoquinones
  作者：Zhen-Yu Lin、Yu-Ling Chen、Chih-Shone Lee、Che-Ping Chuang

  DOI：10.1002/ejoc.201000272

  日期：——

  bond of 2-(1-hydroxyalkyl)-1,4-naphthoquinones and 2-(1-amidoalkyl)-1,4-naphthoquinones. This reaction provides an effective method for the synthesis of naphtho[2,3-c]furan-4,9-diones and benzo[f]isoindole-4,9-diones. In the presence of O 2 , manganese(III) acetate oxidation of β-keto esters also generates acyl radicals, which then undergo radical addition to 2-(1-amido-alkyl)-1,4-naphthoquinones, and

  描述了银 (II) 和锰 (III) 介导的 2-取代-1,4-萘醌自由基反应。α-酮酸与硝酸银 (I) 和过硫酸盐的氧化脱羧产生的酰基自由基在 2-(1-羟烷基)-1,4-萘醌和 2-(1-氨基烷基)-1,4-萘醌。该反应为合成萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮和苯并[f]异吲哚-4,9-二酮提供了一种有效的方法。在O 2 存在下，β-酮酯的乙酸锰(III)氧化也产生酰基自由基，然后自由基加成为2-(1-酰胺基-烷基)-1,4-萘醌，随后苯并[ f]iso-indole-4,9-diones 产生。
• Regioselective iridium(I)-catalysed remote borylation of oxygenated naphthalenes
  作者：Paul Hume、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.040

  日期：2012.7

  We present our investigations into the regioselective borylation and halogenation of polyoxygenated naphthalene systems that are key precursors to dimeric pyranonaphthoquinone natural products. A variety of oxygenated naphthalenes were successfully borylated with pinacolborane in high yield and excellent regioselectivity using [Ir(COD)OMe]2 and di-tert-butylbipyridine (dtbpy). The boronates were also

  我们目前的研究是聚氧萘系统的区域选择性硼化和卤化反应，这是二聚吡喃并萘醌天然产物的关键前体。使用[Ir（COD）OMe] 2和二叔丁基联吡啶（dtbpy），成功地将多种氧化萘与频哪溴硼烷进行了高产率和极好的区域选择性的硼化反应。硼酸盐也很容易转变成相应的卤化物，为制备可用于天然产物合成的高级铃木偶联底物开辟了新途径。
• Synthesis and Cytotoxicity of Analogues of the Marine Secondary Metabolite, 2-Deoxylapachol
  作者：Suthananda N. Sunassee、Albert W.W. van Wyk、Omolaja Osoniyi、Denver T. Hendricks、Michael T. Davies-Coleman

  DOI：10.3184/030823407x270437

  日期：2007.12

  The syntheses of four 2-substituted 1,4 naphthoquinones, related to the marine natural product 2-deoxylapachol, are reported. All four synthetic compounds were cytotoxic to WHCO1 oesophageal cancer cells.

  四个 2-取代 1,4 萘醌的合成，与海洋天然产物 2-deoxylapachol 相关。所有四种合成化合物对 WHCO1 食管癌细胞都有细胞毒性。
• Giles, Robin G.F.; Green, Ivan R.; Hugo, Victor I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2309 - 2313
  作者：Giles, Robin G.F.、Green, Ivan R.、Hugo, Victor I.、Mitchell, Peter R.K.、Yorke, Selwyn C.

  DOI：——

  日期：——