cis-3,4-dihydro-5,10-dimethoxy-1,3-dimethyl-1H-naphtho<2,3-c>pyran | 81418-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: cis-3,4-dihydro-5,10-dimethoxy-1,3-dimethyl-1H-naphtho<2,3-c>pyran
• 英文别名: cis-3,4-dihydro-5,10-dimethoxy-1,3-dimethyl-1H-naphtho[2,3-c]pyran；(1S,3R)-5,10-Dimethoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-naphtho[2,3-c]pyran；(1S,3R)-5,10-dimethoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene
• CAS: 81418-47-5；81418-48-6；87976-19-0；87976-20-3
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: SAFOCOKJYYEIMD-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  425.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3,4-dihydro-5,10-dimethoxy-1,3-dimethyl-1H-naphtho<2,3-c>pyran 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到cis-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-naphtho[2,3-c]pyran-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of deoxy analogues of the DNA topoisomerase II inhibitor eleutherin and the 3C-protease inhibitor thysanone

  摘要：

  The asymmetric synthesis of (-)-9-demethoxyeleutherin 6, (+)-9-demethoxyeleutherin 7 and (+)-7,9-deoxythysanone 8 has been achieved using a microwave assisted kinetic resolution of racemic alcohol 11 with Novozyme 435 (R) as the key step. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.112
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-羟基乙基)萘-1,4-二酮 在 sodium dithionite 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 cis-3,4-dihydro-5,10-dimethoxy-1,3-dimethyl-1H-naphtho<2,3-c>pyran
  参考文献：
  名称：

  Giles, Robin G.F.; Green, Ivan R.; Hugo, Victor I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2309 - 2313

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of deoxy analogues of the DNA topoisomerase II inhibitor eleutherin and the 3C-protease inhibitor thysanone
  作者：Prabhakar Bachu、Jonathan Sperry、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.112

  日期：2008.5

  The asymmetric synthesis of (-)-9-demethoxyeleutherin 6, (+)-9-demethoxyeleutherin 7 and (+)-7,9-deoxythysanone 8 has been achieved using a microwave assisted kinetic resolution of racemic alcohol 11 with Novozyme 435 (R) as the key step. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Giles, Robin G.F.; Green, Ivan R.; Hugo, Victor I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2309 - 2313
  作者：Giles, Robin G.F.、Green, Ivan R.、Hugo, Victor I.、Mitchell, Peter R.K.、Yorke, Selwyn C.

  DOI：——

  日期：——