dimethyl 4,4’-(butane-1,4-diyl)dibenzoate | 75908-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 4,4’-(butane-1,4-diyl)dibenzoate
• 英文别名: 4,4'-butanediyl-di-benzoic acid dimethyl ester；4,4'-Butandiyl-di-benzoesaeure-dimethylester；4-[4-[4-(Methoxy)carbonyl]phenyl]butyl benzoic acid, methyl ester；Dimethyl 4,4'-tetramethylenedibenzoate；methyl 4-[4-(4-methoxycarbonylphenyl)butyl]benzoate
• CAS: 75908-69-9
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: BODQPXLLHGQYSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4,4’-(butane-1,4-diyl)dibenzoate 在 iron(III) chloride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以66 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Fe催化的分子内交叉脱氢芳基化（CDA），1-芳基萘和4-芳基香豆素的有效合成

  摘要：

  不同惰性 C-H 键的直接交叉脱氢偶联是构建 C-C 键的最直接和环境友好的方法。在本文中，我们开发了一种铁催化的苄基 C( sp 3 )H 键和芳族 C( sp 2 )H 键之间的分子内交叉脱氢芳基化 (CDA) 。从容易获得的线性底物，可以一步快速构建 1-芳基萘和 4-芳基香豆素，产率中等至良好（18 个例子，产率高达 73%）。具有不同官能团的对称和不对称底物都可以很好地耐受该系统以形成预期的产品。提出了自由基引发的脱氢环化-脱氢串联工艺。

  DOI：

  10.1002/hlca.202100056
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苯基丁烷 在 甲醇 、 三氯化铝 、 potassium hypochlorite 作用下， 生成 dimethyl 4,4’-(butane-1,4-diyl)dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Stable Organic Biradicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01358a009

文献信息

• Certain arylalkyl or pyridylalkyl hydroxamates useful for treating
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04711900A1

  公开（公告）日：1987-12-08

  Arylhydroxamates are provided having the structure ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl, aryl, lower alkenyl, cycloalkyl, or aralkyl; R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, aryl, cycloalkyl, alkanoyl or aroyl; m is 2 to 8; and ##STR2## wherein R.sup.3 is OH, COOH ##STR3## These compounds are useful as inhibitors of .DELTA..sup.5 -lipoxygenase and as such are useful as antiallergy agents.

  提供具有结构##STR1##的芳基羟酰胺，其中R.sup.1是氢、低烷基、芳基、低烯基、环烷基或芳基烷基；R.sup.2是氢、低烷基、芳基、环烷基、烷酰基或芳酰基；m为2至8；以及##STR2##其中R.sup.3是OH、COOH##STR3##这些化合物可用作.DELTA..sup.5-脂氧合酶的抑制剂，因此可用作抗过敏药物。
• Highly selective electroreductive linear dimerization of electron-deficient vinylarenes
  作者：Shulin Ning、Lianyou Zheng、Ya Bai、Shutao Wang、Siyu Wang、Lingling Shi、Qiansong Gao、Xin Che、Zhuoqi Zhang、Jinbao Xiang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132535

  日期：2021.12

  A direct electroreductive dimerization of electron-deficient vinylarenes for the synthesis of 1,4-diarylbutane has been developed using a simple undivided cell with inexpensive carbon electrodes at room temperature. The control and deuterium-labeling experiments of electroreductive dimerization suggest that the hydrogen source comes from the solvent CH3CN. This protocol provides a mild and efficient

  在室温下，使用具有廉价碳电极的简单未分隔电池开发了用于合成 1,4-二芳基丁烷的缺电子乙烯基芳烃的直接电还原二聚反应。电还原二聚的控制和氘标记实验表明氢源来自溶剂CH 3 CN。该方案为以中等至良好的产率构建 C-C 键提供了一种温和有效的途径，具有高区域选择性和广泛的底物范围。
• 10.1039/d4cc01695e
  作者：Tao, Li、Wang, He、Liu, Xiao-Fei、Ren, Wei-Min、Lu, Xiao-Bing、Zhang, Wen-Zhen

  DOI：10.1039/d4cc01695e

  日期：——

  ring-opening carboxylation of styrene carbonates with CO2 to achieve dicarboxylic acids and/or β-hydroxy acids has been developed via the selective cleavage of the C(sp3)–O bond in cyclic carbonates. The product selectivity is probably determined by the stability and reactivity of the key benzylic radical and carbanion intermediate.

  通过选择性裂解环状碳酸酯中的 C(sp 3 )–O 键，开发了苯乙烯碳酸酯与 CO 2的电还原开环羧化以获得二羧酸和/或β-羟基酸。产物选择性可能由关键的苄基和碳负离子中间体的稳定性和反应性决定。
• Erratum to “Highly selective electroreductive linear dimerization of electron-deficient vinylarenes” [Tetrahedron 102 (2021) 132535]
  作者：Shulin Ning、Lianyou Zheng、Ya Bai、Shutao Wang、Siyu Wang、Lingling Shi、Qiansong Gao、Xin Che、Zhuoqi Zhang、Jinbao Xiang

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132652

  日期：2022.1
• Stable Organic Biradicals
  作者：GILBERT J. SLOAN、WYMAN R. VAUGHAN

  DOI：10.1021/jo01358a009

  日期：1957.7

表征谱图