(4R)-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-胺 | 210488-55-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: (4R)-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-胺
• 中文别名: (R)-苯并二氢吡喃-4-胺；(R)-3,4-二氢-2H-苯并吡喃-4-胺盐酸盐
• 英文名称: (R)-chroman-4-amine
• 英文别名: (4R)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-amine；(4R)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-amine
• CAS: 210488-55-4
• 化学式: C₉H₁₁NO
• mdl: MFCD06761756
• 分子量: 149.192
• InChiKey: LCOFMNJNNXWKOC-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.4±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-胺 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  DCN1-UBC12蛋白-蛋白质相互作用的高亲和力拟肽抑制剂

  摘要：

  Cullin-ring连接酶（CRL）调节哺乳动物细胞中蛋白质约20％的周转率，是人类疾病中新兴的治疗靶标。CRL的激活需要其cullin亚基的酯化，这由Cullin-RBX1-UBC12-NEDD8-DCN1组成的激活复合物控制。在本文中，我们描述了针对DCN1-UBC12蛋白与蛋白相互作用的拟肽模拟物的设计，合成和评估。从12个残基的UBC12肽开始，我们成功地获得了一系列与K D结合DCN1蛋白的拟肽化合物值<10 nM。与DCN1络合的有效拟肽抑制剂共晶体结构的确定为其高亲和力相互作用提供了结构基础。对一种有效的DCN1抑制剂化合物36（DI-404）进行的细胞研究显示，与其他cullin成员相比，它有效且选择性地抑制cullin 3的二烯化。DI-404的进一步优化可能会产生一类用于治疗人类疾病的新型疗法，其中cullin 3 CRL起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01455
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 在 盐酸 、 ω-transaminase from variant Arthrobacter sp. 、 PLP 、 二甲基亚砜 、 异丙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用ω-转氨酶的四氢酮和色胺酮衍生物的不对称胺化

  摘要：

  研究了各种（S）-选择性和（R）-选择性ω-转氨酶，用于1-和2-四氢萘酮及其衍生物以及3-和4-苯并二氢吡喃酮的胺化。使用至少一种所研究的酶，将所有测试的酮胺化，得到相应的对映纯胺（ee > 99％）。在大多数情况下，以光学纯的形式获得（S）-和（R）-对映体。3-苯并二氢吡喃酮的胺化反应在100 mg的规模上进行，得到光学纯的（R）-3-氨基苯并二氢吡喃（ee > 99％），具有完全转化率和78％的分离产率。

  DOI：

  10.1021/cs400002d

文献信息

• [EN] FUNGICIDAL OXADIAZOLES<br/>[FR] OXADIAZOLES FONGICIDES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2019122323A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention relates to heterocyclylaminophenyloxadiazole and derivatives thereof that may be used and as fungicides.

  本发明涉及杂环氨基苯并噁二唑及其衍生物，可用作杀菌剂。
• Generation of amine dehydrogenases with increased catalytic performance and substrate scope from ε-deaminating L-Lysine dehydrogenase
  作者：Vasilis Tseliou、Tanja Knaus、Marcelo F. Masman、Maria L. Corrado、Francesco G. Mutti

  DOI：10.1038/s41467-019-11509-x

  日期：——

  Amine dehydrogenases (AmDHs) catalyse the conversion of ketones into enantiomerically pure amines at the sole expense of ammonia and hydride source. Guided by structural information from computational models, we create AmDHs that can convert pharmaceutically relevant aromatic ketones with conversions up to quantitative and perfect chemical and optical purities. These AmDHs are created from an unconventional

  胺脱氢酶 (AmDH) 催化酮转化为对映体纯胺，仅消耗氨和氢化物源。在计算模型的结构信息的指导下，我们创建了 AmDH，它可以转化药学相关的芳香酮，并达到定量和完美的化学和光学纯度。这些 AmDH 是由非常规酶支架产生的，该支架显然在其自然反应中不进行任何不对称转化。此外，最佳变体 (LE-AmDH-v1) 显示出独特的底物依赖性对映选择性开关，提供对映体过量高达 >99.9% 的 S-或 R-构型胺产品。这些发现通过计算机研究进行了解释。LE-AmDH-v1 具有高度热稳定性（Tm 为 69 °C），在高达 50 °C 的温度下孵育几天后几乎完全保留其催化活性，并且优先在 50 °C 和 pH 9.0 下运行。这项研究还表明，产物抑制可能是 AmDH 催化还原胺化的关键因素。
• Microwave-Enhanced Asymmetric Transfer Hydrogenation of<i>N</i>-(<i>tert</i>-Butylsulfinyl)imines
  作者：Óscar Pablo、David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.201402884

  日期：2014.11

  This work was generously supported by the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovacion (MICINN) (grant numbers CONSOLIDER INGENIO 2010, CSD2007-00006, CTQ2007-65218 and CTQ2011-24151) and the Generalitat Valenciana (PROMETEO/2009/039 and FEDER). O. P. thanks the Spanish Ministerio de Educacion for a predoctoral fellowship (grant number AP-2008-00989).

  这项工作得到了西班牙国家科学和创新部长 (MICINN)（授权号 CONSOLIDER INGENIO 2010、CSD2007-00006、CTQ2007-65218 和 CTQ2011-24151）和 Generalitat Valenciana (PROMETEO/FE09) 的慷慨支持。OP 感谢西班牙教育部长提供博士前奖学金（授权号 AP-2008-00989）。
• A Versatile Ru Catalyst for the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Both Aromatic and Aliphatic Sulfinylimines
  作者：Óscar Pablo、David Guijarro、Gábor Kovács、Agustí Lledós、Gregori Ujaque、Miguel Yus

  DOI：10.1002/chem.201102426

  日期：2012.2.13

  A highly efficient Ru catalyst based on an achiral, very simple, and inexpensive amino alcohol ligand (2‐amino‐2‐methylpropan‐1‐ol) has been developed for the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of chiral N‐(tert‐butylsulfinyl)imines. This complex is able to catalyze the ATH of both aromatic and the most challenging aliphatic sulfinylimines by using isopropyl alcohol as the hydrogen source. The

  已开发出一种基于非手性，非常简单且廉价的氨基醇配体（2-氨基-2-甲基丙烷-1-醇）的高效Ru催化剂，用于手性N-（叔丁基亚磺酰基）的不对称转移氢化（ATH））。通过使用异丙醇作为氢源，该络合物能够催化芳香族和最具挑战性的脂肪族亚磺酰亚胺的ATH。在短反应时间内（1-4小时）对芳香，杂芳和脂肪族亚磺酰基酮亚胺进行非对映选择性还原，包括空间拥塞的情况，然后对氮原子进行脱亚磺酰化，得到相应的高度对映体富集的（ee高达99％以上）的α支链伯胺，收率很高。通过在亚胺基体中使用适当的绝对构型，相同的配体对于（R）和（S）胺的合成同样有效。DFT机理研究表明，氢转移过程是逐步进行的。此外，非对映选择性的起源已被合理化。
• HIV protease inhibitors, compositions containing the same, their pharmaceutical uses and materials for their synthesis
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040204591A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The present invention concerns processes for preparing compounds of formula (I-H), or a prodrug, pharmaceutically active metabolite, or pharmaceutically active salt or solvate thereof, 1 which are useful as inhibitors of the HIV protease enzyme.

  本发明涉及制备式(I-H)化合物的过程，或其前药、药理活性代谢物、药理活性盐或溶剂化合物的过程，这些化合物可用作HIV蛋白酶酶抑制剂。