bis(4-bromobenzyl) malonate | 1258399-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-bromobenzyl) malonate
• 英文别名: 4-bromobenzyl malonate；Bis[(4-bromophenyl)methyl] propanedioate；bis[(4-bromophenyl)methyl] propanedioate
• CAS: 1258399-82-4
• 化学式: C₁₇H₁₄Br₂O₄
• 分子量: 442.104
• InChiKey: KUAYXDJBNCEJDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-色烯 、 bis(4-bromobenzyl) malonate 在 indium(III) triflate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到bis(4-bromobenzyl) 2-(2H-chromen-2-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  铬烯与1,3-二羰基和芳基环的铟催化氧化交叉脱氢反应†

  摘要：

  已经建立了电子变化的色烯与1，3-二羰基化合物和芳基环的有效的铟催化的氧化交叉脱氢偶联。C–H烷基化和芳基化在室温下均能顺利进行，从而以高达91％的收率提供了多种α-取代的苯撑化合物。除了这两种C–H成分外，简单的酮（如环己酮）也被证明具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1039/c5ob00277j

文献信息

• Cyclization of 1,<i>n</i>-Enynes Initiated by the Addition Reaction of <i>gem</i>-Dichromiomethane Reagents to Alkynes
  作者：Masahito Murai、Ryuji Taniguchi、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01304

  日期：2020.5.15

  Treatment of 1,n-enynes with gem-dichromiomethane species prepared in situ from 1,1-diiodomethanes and CrCl2 gave alkenylbicycloalkanes. Alkenylcarbene species, which was generated via [2 + 2] cycloaddition with a triple bond, were intercepted by intramolecular cyclopropanation of a pendant double bond, and alkene metathesis did not proceed. This is a very rare example of transformation of alkynyl

  用由1,1-二碘甲烷和CrCl2原位制备的宝石-重铬甲烷物种处理1，n-烯炔得到烯基双环烷烃。通过具有双键的[2 + 2]环加成反应生成的烯基卡宾物种被侧链双键的分子内环丙烷化作用拦截，并且烯烃复分解未进行。这是用宝石-双金属烷烃转化炔基C≡C的非常罕见的例子。由宝石-（二色）甲硅烷基和甲硼烷基甲烷产生的甲硅烷基和甲硼烷基卡宾当量促进了烯二炔和1，n-炔的偶联和环化。
• Ring-Opening Reaction of Methylenecyclopropanes Derived from Methylenecyclopropyl Aldehydes through Cope Rearrangement
  作者：Xiang-Ying Tang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201000880

  日期：2010.11

  Tandem Wittig reaction/Cope rearrangement of methylenecyclopropyl aldehydes 1 with cinnamyltriphenylphosphonium bromide afforded a convenient method for the synthesis of cyclopentene derivatives 2 in moderate yields in a one-pot manner. Dialkyl 2-[(2-methylenecyclopropyl)methylene]malonates 3 derived from methylenecyclopropyl aldehydes 1 could produce two kinds of cyclopentene derivatives, 4 and 5

  亚甲基环丙醛 1 与肉桂基三苯基溴化鏻的串联 Wittig 反应/Cope 重排为以一锅法以中等产率合成环戊烯衍生物 2 提供了一种方便的方法。衍生自亚甲基环丙基醛 1 的二烷基 2-[(2-亚甲基环丙基) 亚甲基]丙二酸酯 3 可以通过在 100 摄氏度加热时通过热诱导 Cope 重排产生两种环戊烯衍生物 4 和 5，总产率良好。 合理的反应机制在以前的报告和对照实验的基础上进行了讨论。
• COMPLIMENTARY POLYMER ELECTROCHROMIC DEVICE
  申请人：Ashwin-Ushas Corporation, Inc.

  公开号：EP2780762B1

  公开（公告）日：2017-06-28