[(2R,3S,5S)-3-(4-chlorobenzoyl)oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-5-[(prop-2-enoxycarbonylamino)methyl]oxolan-2-yl]methyl 4-chlorobenzoate | 800387-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2R,3S,5S)-3-(4-chlorobenzoyl)oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-5-[(prop-2-enoxycarbonylamino)methyl]oxolan-2-yl]methyl 4-chlorobenzoate
• CAS: 800387-64-8
• 化学式: C₂₉H₂₇Cl₂N₃O₉
• 分子量: 632.454
• InChiKey: SCXGOLZHRMCSCK-CTWZREHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5S)-3-(4-chlorobenzoyl)oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-5-[(prop-2-enoxycarbonylamino)methyl]oxolan-2-yl]methyl 4-chlorobenzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到β-1'-[N-allyloxycarbonyl(aminomethyl)]thymidine
  参考文献：
  名称：

  1'-氨基甲基胸苷和具有1'-酰基酰胺基甲基胸苷残基的寡脱氧核糖核苷酸的合成

  摘要：

  这里报道的是从2-脱氧核糖开始的1'-氨基甲基胸苷的亚磷酰胺结构单元的10个步骤的合成。支链氨基核苷的骨架由已知的1-氰基-1-溴糖基供体精心设计，所述供体与甲硅烷基化的核碱基的反应提供了1'-氰化物，其被还原为所需的氨基甲基核苷。该ñ-烯丙基氧羰基（Alloc）保护的核苷被转化为亚磷酰胺结构单元，并掺入寡核苷酸5'-GCAT * TATTAC-3'和5'-GCAT * TAT * TAC-3'，其中T *表示1'-酰基酰胺基甲基胸苷残基。使用微波辐射以确保完全转化，在载体上除去了Alloc保护基并与with-1-基丁酸的残基酰化。具有完全互补的靶序列的单修饰和双修饰的十聚体的双链体的UV熔点比未修饰的对照双链体的UV熔点高0.1-6.9°C，具体取决于盐浓度。这表明，氨基甲基接头可以在不破坏螺旋结构的情况下，将功能性“有效负载”放置在DNA双链体的小沟中。

  DOI：

  10.1021/jo049062o
• 作为产物：
  描述：

  O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 在 sodium tetrahydroborate 、 氰化汞 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 [(2R,3S,5S)-3-(4-chlorobenzoyl)oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-5-[(prop-2-enoxycarbonylamino)methyl]oxolan-2-yl]methyl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  1'-氨基甲基胸苷和具有1'-酰基酰胺基甲基胸苷残基的寡脱氧核糖核苷酸的合成

  摘要：

  这里报道的是从2-脱氧核糖开始的1'-氨基甲基胸苷的亚磷酰胺结构单元的10个步骤的合成。支链氨基核苷的骨架由已知的1-氰基-1-溴糖基供体精心设计，所述供体与甲硅烷基化的核碱基的反应提供了1'-氰化物，其被还原为所需的氨基甲基核苷。该ñ-烯丙基氧羰基（Alloc）保护的核苷被转化为亚磷酰胺结构单元，并掺入寡核苷酸5'-GCAT * TATTAC-3'和5'-GCAT * TAT * TAC-3'，其中T *表示1'-酰基酰胺基甲基胸苷残基。使用微波辐射以确保完全转化，在载体上除去了Alloc保护基并与with-1-基丁酸的残基酰化。具有完全互补的靶序列的单修饰和双修饰的十聚体的双链体的UV熔点比未修饰的对照双链体的UV熔点高0.1-6.9°C，具体取决于盐浓度。这表明，氨基甲基接头可以在不破坏螺旋结构的情况下，将功能性“有效负载”放置在DNA双链体的小沟中。

  DOI：

  10.1021/jo049062o

文献信息

• Synthesis of a 1‘-Aminomethylthymidine and Oligodeoxyribonucleotides with 1‘-Acylamidomethylthymidine Residues
  作者：Peter Grünefeld、Clemens Richert

  DOI：10.1021/jo049062o

  日期：2004.10.1

  1‘-acylamidomethylthymidine residues. Removal of the Alloc protecting group and acylation with the residue of pyrene-1-yl-butanoic acid were achieved on support, using microwave irradiation to ensure full conversion. The UV-melting point of the duplex of the singly and doubly modified decamers with their fully complementary target sequence is 0.1−6.9 °C higher than that of the unmodified control duplex, depending

  这里报道的是从2-脱氧核糖开始的1'-氨基甲基胸苷的亚磷酰胺结构单元的10个步骤的合成。支链氨基核苷的骨架由已知的1-氰基-1-溴糖基供体精心设计，所述供体与甲硅烷基化的核碱基的反应提供了1'-氰化物，其被还原为所需的氨基甲基核苷。该ñ-烯丙基氧羰基（Alloc）保护的核苷被转化为亚磷酰胺结构单元，并掺入寡核苷酸5'-GCAT * TATTAC-3'和5'-GCAT * TAT * TAC-3'，其中T *表示1'-酰基酰胺基甲基胸苷残基。使用微波辐射以确保完全转化，在载体上除去了Alloc保护基并与with-1-基丁酸的残基酰化。具有完全互补的靶序列的单修饰和双修饰的十聚体的双链体的UV熔点比未修饰的对照双链体的UV熔点高0.1-6.9°C，具体取决于盐浓度。这表明，氨基甲基接头可以在不破坏螺旋结构的情况下，将功能性“有效负载”放置在DNA双链体的小沟中。