[(2S,4R)-4-bromo-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate | 134660-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2S,4R)-4-bromo-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 134660-10-9；134660-42-7
• 化学式: C₁₈H₁₉BrN₂O₅
• 分子量: 423.263
• InChiKey: LEUOKWPVNRZFFP-NNKZFNQJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  90.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4R)-4-bromo-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate 在 ammonium hydroxide 、 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(2-azido-2,3-dideoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-Azido, 2,2′-Anhydro and 2′,5′-Anhydro Nucleosides with Potential Anti-HIV Activity

  摘要：

  以三甲基硅烷基三氟甲烷为催化剂，将 2-溴-2,3-二脱氧-5-O-(4-甲基苯甲酰基)-D-赤式戊呋喃糖苷（7）与硅化尿嘧啶 9 反应，得到相应的 2′-溴核苷 10。将 7 与叠氮化钠在二甲基甲酰胺中加热，制备出 2,3-二脱氢糖 8。室温下用甲醇钠处理核苷 10，制备 2,2′-脱氢核苷 1。1-(2-Azido-2,3-dideoxy-δ²-D-threo-pentofuranosyl)thymine (15) 及其 δ-anomer (16) 是用叠氮化钠和甲醇氨处理 10c 而制备的。在回流条件下，用过量甲醇钠处理 1-(2-溴-2,3-二脱氧-δ-D-赤式-戊呋喃糖基)胸腺嘧啶(11 c)，可得到相应的 2′,5'′脱氢核苷 17。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26454
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-dideoxy-5-O-(4-methylbenzoyl)-D-glycero-pentofuranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溴 、 calcium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [(2S,4R)-4-bromo-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-Azido, 2,2′-Anhydro and 2′,5′-Anhydro Nucleosides with Potential Anti-HIV Activity

  摘要：

  以三甲基硅烷基三氟甲烷为催化剂，将 2-溴-2,3-二脱氧-5-O-(4-甲基苯甲酰基)-D-赤式戊呋喃糖苷（7）与硅化尿嘧啶 9 反应，得到相应的 2′-溴核苷 10。将 7 与叠氮化钠在二甲基甲酰胺中加热，制备出 2,3-二脱氢糖 8。室温下用甲醇钠处理核苷 10，制备 2,2′-脱氢核苷 1。1-(2-Azido-2,3-dideoxy-δ²-D-threo-pentofuranosyl)thymine (15) 及其 δ-anomer (16) 是用叠氮化钠和甲醇氨处理 10c 而制备的。在回流条件下，用过量甲醇钠处理 1-(2-溴-2,3-二脱氧-δ-D-赤式-戊呋喃糖基)胸腺嘧啶(11 c)，可得到相应的 2′,5'′脱氢核苷 17。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26454