N-benzyl-N-methyl-L-phenylalanine | 14464-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-methyl-L-phenylalanine
• 英文别名: N-Methyl-N-benzyl-L-phenylalanin；(2S)-2-[benzyl(methyl)azaniumyl]-3-phenylpropanoate
• CAS: 14464-19-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: SJIBTQJXBWNPGF-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-222 °C
• 沸点：
  408.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-methyl-L-phenylalanine 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 反应 48.0h， 生成 L-Phenylalanine, N-methyl-N-(phenylmethyl)-, N-oxide, (R)-
  参考文献：
  名称：

  Marks, Krystyna; Siemion, Ignacy Z.; Sucharda-Sobczyk, Anna, Polish Journal of Chemistry, 1982, vol. 56, # 1, p. 109 - 121

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 甲酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-benzyl-N-methyl-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  旋光性N-单甲基氨基酸的合成

  摘要：

  描述了旋光性N-单甲基化氨基酸（V）的合成。它涉及一个三步过程，从光学活性氨基酸（I）开始，然后将其转化为其苄基衍生物（III），随后进行甲基化（IV），最后进行氢解。反应顺序不消旋地进行。

  DOI：

  10.1002/hlca.19630460133

文献信息

• On the Synthesis of Stereocalpin A: Partial Retraction/Correction of Previous Results and Rationalization of the Hidden Difficulties
  作者：Zhiwei Zhao、Yikang Wu、Yan Li

  DOI：10.1002/cjoc.201600884

  日期：2017.7

  In continuation/checking of a previous synthesis directed toward the literature structure of stereocalpin A it was found that the data for a substantial part of the intermediates reported before were incorrect. Some of the transformations were not successfully reproduced and the failures were shown to be consequences of the presence of the N‐Me and the particular location of the ester linkage. The

  在继续/检查针对立体calA的文献结构的先前合成时，发现之前报道的相当一部分中间体的数据不正确。某些转化未成功复制，失败证明是由于N-Me的存在和酯键的特定位置造成的。还讨论了大多数中间体在NMR中“额外/次要”信号的来源，这些来源往往被误认为是存在杂质/异构体的迹象。
• Selective and quantitative functionalization of unprotected α-amino acids using a recyclable homogeneous catalyst
  作者：Aitor Bermejo-López、Majken Raeder、Elisa Martínez-Castro、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.08.017

  日期：2022.12

  N-alkylation of unprotected amino acids. The catalytic system gives excellent selectivity toward monoalkylated α-amino acids and a high degree of retention of stereochemistry. A wide range of unprotected nonnatural amino acids have been prepared. These compounds represent an array of building blocks that could be used for the direct synthesis of peptidomimetics. The synthesis of amino-acid-based surfactants

  据报道，一种新的 Ir(III)-NHC 催化剂在N-未保护氨基酸的烷基化。该催化系统对单烷基化 α-氨基酸具有出色的选择性和高度的立体化学保留。已经制备了多种未受保护的非天然氨基酸。这些化合物代表了一系列可用于直接合成拟肽的构建单元。还报道了基于氨基酸的表面活性剂的合成。该催化方法以定量收率得到氨基酸产物；因此，避免了繁琐的衍生化纯化。此外，虽然催化剂是均相金属络合物，但它可以回收并重复用于多次运行。这也有助于该方法的效率和可持续性。
• Peptides, process for preparing the same and psychodepressant compositions containing the same
  申请人：AMANO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0107860A1

  公开（公告）日：1984-05-09

  This invention provides a peptide represented by the formula R-Tyr(SO3H)-Met-Gly-Trp-Met-Asp-W-NH2 wherein R is HOOC-A-CO-Asp- (wherein A is lower alkylene), pGlu-Asp-, HOOC-A-CO (wherein A is lower alkylene) or and W is Phe or N"-lower alkyl-Phe, or a salt thereof, process for preparing the peptide and psychodepressant composition containing the peptide. The peptides of the invention are useful as psychodepressant drug, and especially effective for curing schizophrenia.

  本发明提供了由式 R-Tyr(SO3H)-Met-Gly-Trp-Met-Asp-W-NH2代表的多肽，其中 R 是 HOOC-A-CO-Asp-（其中 A 是低级亚烷基）、pGlu-Asp-、HOOC-A-CO（其中 A 是低级亚烷基）或 和 W 是 Phe 或 N"-低级烷基-Phe，或其盐，制备该肽的工艺和含有该肽的精神抑郁症组合物。 本发明的多肽可用作精神抑郁症药物，尤其对治疗精神分裂症有效。
• Quinoline and pyridoquinoxaline derivatives as antibacterial agents
  申请人：University of Jordan

  公开号：EP1721898B1

  公开（公告）日：2011-03-16
• Kulikov, S. V.; Kepin, O. V.; Samartsev, M. A., Russian Journal of General Chemistry, 1994, vol. 64, # 2, p. 312 - 313
  作者：Kulikov, S. V.、Kepin, O. V.、Samartsev, M. A.

  DOI：——

  日期：——