1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-((((((2S,3R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl)methyl)amino)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 140659-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-((((((2S,3R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl)methyl)amino)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 140659-90-1
• 化学式: C₂₁H₂₉N₅O₉
• 分子量: 495.489
• InChiKey: OIRGPDHFVQFCRF-RNGXCGTMSA-N

物化性质

• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.23
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  189.9
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(methyleneamino)-3'-(t-butyldiphenylsilyl)thymidine 在 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 Bis-(trimethylzinn)-benzpinakolat 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-((((((2S,3R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl)methyl)amino)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular radical CC bond formation: Synthesis of a novel dinucleoside linker for non-anionic antisense oligonucleosides

  摘要：

  An efficient, stereoselective synthesis of a thymidine (T) nucleoside dimer (T-3'-CH2-NH-O-5'-T) 1 has been accomplished via an intermolecular radical reaction. The new dimer and methodology is useful for the development of backbone modified antisense oligonucleosides.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79047-2