1,3-二噁戊环-4-羧硫代酸,2-(1,1-二甲基乙基)-4-(1-羟基-1-甲基乙基)-,S-(1,1-二甲基乙基)酯,(2R-反)-(9CI) | 98041-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 中文名称: 1,3-二噁戊环-4-羧硫代酸,2-(1,1-二甲基乙基)-4-(1-羟基-1-甲基乙基)-,S-(1,1-二甲基乙基)酯,(2R-反)-(9CI)
• 英文名称: (2R,4R)-2-(tert-Butyl)-4-(1'-hydroxy-1'-methylethyl)-1,3-dioxalan-4-carbonthiosaeure-S-(tert-butyl)ester
• 英文别名: S-tert-butyl (2R,4R)-2-tert-butyl-4-(2-hydroxypropan-2-yl)-1,3-dioxolane-4-carbothioate
• CAS: 98041-28-2
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄S
• 分子量: 304.451
• InChiKey: KOANWSTYQUSPBG-ABAIWWIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二噁戊环-4-羧硫代酸,2-(1,1-二甲基乙基)-4-(1-羟基-1-甲基乙基)-,S-(1,1-二甲基乙基)酯,(2R-反)-(9CI) 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以29%的产率得到(2R)-2,3-Dihydroxy-(1'-hydroxy-1'-methylethyl)propionsaeure
  参考文献：
  名称：

  Stereoselektive Alkylierung an C（α）von Serin，甘油，苏氨酸和Weinsäureüberheterocyclische Enolate mit exocyclischer Doppelbindung † ‡

  摘要：

  丝氨酸，甘油酸，苏氨酸和酒石酸的C（α）涉及带有烯丙基双键的杂环烯醇盐的立体选择性烷基化

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700426
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-2-(tert-Butyl)-1,3-dioxalan-4-carbonsaeure-methylester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,3-二噁戊环-4-羧硫代酸,2-(1,1-二甲基乙基)-4-(1-羟基-1-甲基乙基)-,S-(1,1-二甲基乙基)酯,(2R-反)-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  Stereoselektive Alkylierung an C（α）von Serin，甘油，苏氨酸和Weinsäureüberheterocyclische Enolate mit exocyclischer Doppelbindung † ‡

  摘要：

  丝氨酸，甘油酸，苏氨酸和酒石酸的C（α）涉及带有烯丙基双键的杂环烯醇盐的立体选择性烷基化

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700426

文献信息

• Stereoselektive Alkylierung an C(?) von Serin, Glycerins�ure, Threonin und Weins�ure �ber heterocyclische Enolate mit exocyclischer Doppelbindung
  作者：Dieter Seebach、Johannes D. Aebi、Marlyse Gander-Coquoz、Reto Naef

  DOI：10.1002/hlca.19870700426

  日期：1987.7.8

  Steroselective Alkylation at C(α) of Serine, Clyceric Acid, Threonine, and Tartaric Acid Involving Heterocyclic Enolates with Evocyelic Double Bonds

  丝氨酸，甘油酸，苏氨酸和酒石酸的C（α）涉及带有烯丙基双键的杂环烯醇盐的立体选择性烷基化