4-Oxo-pentanoic acid (2R,3S,5R)-2-{[(2R,3S,5R)-2-hydroxymethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yloxy]-diphenyl-silanyloxymethyl}-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 102147-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-Oxo-pentanoic acid (2R,3S,5R)-2-{[(2R,3S,5R)-2-hydroxymethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yloxy]-diphenyl-silanyloxymethyl}-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 102147-73-9
• 化学式: C₃₇H₄₂N₄O₁₂Si
• 分子量: 762.846
• InChiKey: HLAIUCSDVIHHAQ-VQKSECAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  210.24
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxo-pentanoic acid (2R,3S,5R)-2-{[(2R,3S,5R)-2-hydroxymethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yloxy]-diphenyl-silanyloxymethyl}-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.04h， 以67%的产率得到1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-((((((2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)diphenylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  含有核苷酸间甲硅烷基键的胸苷二核苷酸类似物的合成

  摘要：

  描述了胸苷二核苷酸的甲硅烷基连接的类似物的合成。使用5'-二甲氧基三苯甲基和3'-乙酰丙酰基保护可实现轻度和完全选择性的脱保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98979-2
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-levulinoylthymidine 在 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-Oxo-pentanoic acid (2R,3S,5R)-2-{[(2R,3S,5R)-2-hydroxymethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yloxy]-diphenyl-silanyloxymethyl}-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  含有核苷酸间甲硅烷基键的胸苷二核苷酸类似物的合成

  摘要：

  描述了胸苷二核苷酸的甲硅烷基连接的类似物的合成。使用5'-二甲氧基三苯甲基和3'-乙酰丙酰基保护可实现轻度和完全选择性的脱保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98979-2