(R)-1-((S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)-2-methylpent-4-en-1-one | 77397-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-1-((S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)-2-methylpent-4-en-1-one
• 英文别名: (2R)-1-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2-methylpent-4-en-1-one
• CAS: 77397-16-1
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: BFJPASKKCMPZIF-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)-2-methylpent-4-en-1-one 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(R)-2-methylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  手性烯醇盐的对映选择性烷基化

  摘要：

  已显示衍生自（α）-脯氨醇的手性酰胺烯醇化物的烷基化可产生具有高非对映异构纯度的通用羟基酰胺。描述了它们在制备光学活性羧酸中的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92870-3
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨醇 在 4-二甲氨基吡啶 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-1-((S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)-2-methylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective route to .gamma.-butyrolactones: chiral auxiliary mediated amide alkylation and iodolactonization

  摘要：

  A number of chiral, gamma, delta-unsaturated amides (1 and 2) have been prepared and their subsequent alkylation and iodolactonization to gamma-butyrolactones (3) investigated.

  DOI：

  10.1021/jo00313a005

文献信息

• SONIC HEDGEHOG MODULATORS
  申请人：Buhrlage Sara

  公开号：US20140094462A1

  公开（公告）日：2014-04-03

  Sonic Hedgehog modulators and methods of use thereof are provided for.

  本发明提供了用于调节刺猬Sonic（Sonic Hedgehog）的修饰剂及其使用方法。
• Preparation of Nonracemic 3,5-Disubstituted-.gamma.-butyrolactones: An Effective Sequent Auxiliary for Amide Alkylation and Iodolactonization
  作者：Hongsik Moon、Shawn W. E. Eisenberg、Mark E. Wilson、Neil E. Schore、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/jo00101a002

  日期：1994.11

  The effective dual use of a chiral auxiliary in two sequential steps is reported; this sequent auxiliary mediates diastereoselective C-C bond formation in the first step and mediates diastereoselective heterocyclization in the second step.
• EVANS, DAVID A.;DOW, ROBERT L.;SHIH, THOMAS L.;TAKACS, JAMES M.;ZAHLER, R+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N3, C. 5290-5313
  作者：EVANS, DAVID A.、DOW, ROBERT L.、SHIH, THOMAS L.、TAKACS, JAMES M.、ZAHLER, R+

  DOI：——

  日期：——
• NAJDI, SAMIR;REICHLIN, DANIEL;KURTH, MARK J., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 6241-6244
  作者：NAJDI, SAMIR、REICHLIN, DANIEL、KURTH, MARK J.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective alkylation of chiral enolates
  作者：D.A. Evans、J.M. Takacs

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92870-3

  日期：1980.1

  Alkylations of chiral amide enolates derived from (ℓ)-prolinol have been shown to yield versatile hydroxy-amides in high diastereomeric purity. Their use in the preparation of optically active carboxylic acids is described.

  已显示衍生自（α）-脯氨醇的手性酰胺烯醇化物的烷基化可产生具有高非对映异构纯度的通用羟基酰胺。描述了它们在制备光学活性羧酸中的用途。

表征谱图