N-(4-trifluoromethylbenzyl)-4-(methylcarboxy)benzylamine | 1276692-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-trifluoromethylbenzyl)-4-(methylcarboxy)benzylamine
• 英文别名: Methyl 4-[[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylamino]methyl]benzoate
• CAS: 1276692-14-8
• 化学式: C₁₇H₁₆F₃NO₂
• 分子量: 323.315
• InChiKey: UDJQHGYXQOASRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-trifluoromethylbenzyl)-4-(methylcarboxy)benzylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(4-trifluoromethylbenzyl)-4-hydroxymethylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基铵丝与二苯并[24]Crown-8的合成及络合研究

  摘要：

  合成并表征了两种新的铵线。它们由一个或两个双烷基铵位点组成，可以作为二苯并[24]冠-8 (DB24C8) 的识别元素，并且都附加有两个吸电子三氟甲基 (CF 3 ) 基团。在三氟甲基铵线和 DB24C8 之间形成的拟轮烷通过单晶 X 射线衍射分析进行表征，并通过核磁共振光谱进行研究。核磁共振光谱数据显示，两个吸电子三氟甲基基团与单点铵线的连接增强了 DB24C8 环和铵线之间的结合强度。在双位铵线与DB24C8 之间进行的研究表明，[2] 假轮烷和[3] 假轮烷之间的相对量可以通过改变双位铵线与DB24C8 的比例来控制。通过 NMR 滴定进行的定量研究表明，[3] 假轮烷的形成具有微弱的 (K 2 /K 1 = 0.24) 抗协同作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001277
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苄胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-(4-trifluoromethylbenzyl)-4-(methylcarboxy)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基铵丝与二苯并[24]Crown-8的合成及络合研究

  摘要：

  合成并表征了两种新的铵线。它们由一个或两个双烷基铵位点组成，可以作为二苯并[24]冠-8 (DB24C8) 的识别元素，并且都附加有两个吸电子三氟甲基 (CF 3 ) 基团。在三氟甲基铵线和 DB24C8 之间形成的拟轮烷通过单晶 X 射线衍射分析进行表征，并通过核磁共振光谱进行研究。核磁共振光谱数据显示，两个吸电子三氟甲基基团与单点铵线的连接增强了 DB24C8 环和铵线之间的结合强度。在双位铵线与DB24C8 之间进行的研究表明，[2] 假轮烷和[3] 假轮烷之间的相对量可以通过改变双位铵线与DB24C8 的比例来控制。通过 NMR 滴定进行的定量研究表明，[3] 假轮烷的形成具有微弱的 (K 2 /K 1 = 0.24) 抗协同作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001277

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of α-(Benzylamino)cyclobutanones
  作者：Nicola Melis、Lorenza Ghisu、Régis Guillot、Pierluigi Caboni、Francesco Secci、David J. Aitken、Angelo Frongia

  DOI：10.1002/ejoc.201500460

  日期：2015.7

  An organocatalytic enantioselective synthesis of α-(benzylamino)cyclobutanones has been achieved by employing a tandem condensation/intramolecular rearrangement/proton transfer reaction and starting from racemic α-hydroxycyclobutanone and a selection of benzylamines. This reaction sequence afforded the products in good to high yields with moderate to high enantioselectivities.

  通过采用串联缩合/分子内重排/质子转移反应并从外消旋 α-羟基环丁酮和一系列苄胺开始，实现了 α-（苄氨基）环丁酮的有机催化对映选择性合成。该反应顺序以良好至高产率提供具有中等至高对映选择性的产物。