(8aS)-2,3,8,8A-四氢-5(1H)-吲哚嗪酮 | 399044-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (8aS)-2,3,8,8A-四氢-5(1H)-吲哚嗪酮
• 英文名称: (S)-Δ^6,7-indolizidin-5-one
• 英文别名: (8aS)-tetrahydro-indolizidin-5-one；(S)-2,3,8,8A-tetrahydroindolizin-5(1H)-one；(8aS)-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-indolizin-5-one
• CAS: 399044-23-6
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: OGLYOSZBLDFBFC-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8aS)-2,3,8,8A-四氢-5(1H)-吲哚嗪酮 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到5(1H)-中氮茚酮,六氢-,(R)-
  参考文献：
  名称：

  A short and concise synthetic route to (−)-coniceine

  摘要：

  (-)-Coniceine 是吲哚尔啶生物碱最简单的结构框架，通过一条以钌催化的环闭烯烃复分解反应（RCM）为关键步骤的路线，成功构建了不饱和的双环内酰胺系统。该方法实现了对 (-)-Coniceine 的简洁合成。© 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00446-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-iodomethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (8aS)-2,3,8,8A-四氢-5(1H)-吲哚嗪酮
  参考文献：
  名称：

  A short and concise synthetic route to (−)-coniceine

  摘要：

  (-)-Coniceine 是吲哚尔啶生物碱最简单的结构框架，通过一条以钌催化的环闭烯烃复分解反应（RCM）为关键步骤的路线，成功构建了不饱和的双环内酰胺系统。该方法实现了对 (-)-Coniceine 的简洁合成。© 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00446-3

文献信息

• A convenient entry to indolizidine alkaloids using Kharasch type reactions
  作者：Maricela Morales-Chamorro、Jorge Meza-González、Alejandro Cordero-Vargas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.079

  日期：2015.8

  A convenient entry to indolizidine alkaloids based on a free-radical atom transfer reaction (ATRA or Kharasch reaction) as the key step is reported. The strategy is based on the free radical reaction between ethyl iodoacetate and an l-proline derivative serving as a radical acceptor. The key intermediate obtained after the radical reaction is used for the synthesis of indolizidine (−)-167B and of an

  据报道，以自由基原子转移反应（ATRA或Kharasch反应）为关键步骤，可以方便地进入吲哚并立定生物碱。该策略基于碘代乙酸乙酯和用作自由基受体的1-脯氨酸衍生物之间的自由基反应。自由基反应后得到的关键中间体用于吲哚并立核苷（-）-167B的合成，高级中间体用于（+）-dendroprimine的合成。