N-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzylidene)-4-fluoroaniline | 179411-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzylidene)-4-fluoroaniline
• 英文别名: N-(4-(t-butyldimethylsilyloxy)benzylidene)-4-fluorobenzenamine；(E)-N-(4-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)benzylidene)-4-fluoroaniline；1-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-N-(4-fluorophenyl)methanimine
• CAS: 179411-51-9
• 化学式: C₁₉H₂₄FNOSi
• 分子量: 329.49
• InChiKey: ZNTNRBRHDPBAPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzylidene)-4-fluoroaniline 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 依折麦布杂质79
  参考文献：
  名称：

  依折麦布及其中间体的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种依折麦布的合成方法，包括：（a）化合物（5）发生非对称还原反应得化合物（6），化合物（6）与叔丁基二甲基氯硅烷在有机溶剂中，在碱的作用下发生反应得到化合物（7）；（b）化合物（7）与二异丙基乙胺溶于有机溶剂中，加入四氯化钛并在20~50℃下反应，在‑20~‑60℃下加入化合物（3）并反应得到化合物（8）；（c）化合物（8）与N,O‑双（三甲硅基）乙酰胺在有机溶剂中在20~80℃反应，再加入四丁基氟化铵三水合物，在20~80℃反应得到化合物（9）；及（d）化合物（9）进行脱保护反应得到依折麦布，其中R=TBS,Ac或COOCH2CCl3。本发明还提供了依折麦布的中间体及制备方法；。

  公开号：

  CN104513187B
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzylidene)-4-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] BETA-LACTAM CHOLESTEROL ABSORPTION INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE L'ABSORPTION DU CHOLESTÉROL DE TYPE BÊTA-LACTAMINES

  摘要：

  本发明涉及由式（Ia）或（Ib）表示的新化合物，以及它们用于治疗动脉粥样硬化和降低胆固醇水平的药物制剂。

  公开号：

  WO2015092448A1

文献信息

• First synthesis and characterization of key stereoisomers related to Ezetimibe
  作者：Yun Ren、Yan-Jun Duan、Ren-Jun Li、Yong Deng、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.03.035

  日期：2014.8

  cholesterol absorption inhibitor Ezetimibe 1, the formation of several stereoisomers was observed. To study the complete stereoisomer profile of Ezetimibe 1, we have synthesized and completely characterized several key stereoisomers of Ezetimibe 1 for the first time. This study will provide an access to the reference standard of these stereoisomers and may have some implications in the development of new medicines

  在胆固醇吸收抑制剂Ezetimibe 1的实验室优化和后期生产研究中，观察到几种立体异构体的形成。为了研究Ezetimibe 1的完整立体异构体图谱，我们首次合成并完全表征了Ezetimibe 1的几种关键立体异构体。这项研究将提供这些立体异构体的参考标准，并且可能对新药物的开发产生一些影响。
• 一种用于羰基保护的方法
  申请人：武汉朗来科技发展有限公司

  公开号：CN106279240B

  公开（公告）日：2019-06-14

  本发明属于有机化学反应中基团保护方法技术领域，具体公开了一种羰基保护的方法，反应式为：或式中R1、R2分别为烷基、环烷基、苯基、芳基或杂芳基；A为氧或硫；PG为甲基或乙基等；n＝0或1等。本发明提供的方法核心为以N‑溴代丁二酰亚胺NBS代替常用的路易斯酸、对甲苯磺酸等常规催化剂。本发明提供的羰基保护新方法可以广泛应用于生产依折麦布等中间体，该方法工艺简单，环境友好，容易工业化，具有广泛的应用前景。
• Synthesis of C3 Heteroatom-Substituted Azetidinones That Display Potent Cholesterol Absorption Inhibitory Activity
  作者：Brian A. McKittrick、Ke Ma、Keith Huie、Nathan Yumibe、Harry Davis、John W. Clader、Michael Czarniecki、Andrew T. McPhail

  DOI：10.1021/jm970676d

  日期：1998.2.1

  led to less-active compounds; however, modifications at the 1' position provided compounds with improved cholesterol absorption inhibitory activity. An enantioselective route for the synthesis of C3 1'-sulfur-substituted azetidinones and the development of structure-activity relationships for this series of compounds are presented.

  与SCH 56524相关的N-苯基氮杂环丁酮的C3苯基丙基侧链通过用各种等电子或等规基团取代羟甲基进行修饰。3'位置的修饰导致活性较低的化合物；然而，在1'位置的修饰提供了具有改善的胆固醇吸收抑制活性的化合物。给出了合成C3 1'-硫取代的氮杂环丁酮的对映体选择性路线，并开发了该系列化合物的构效关系。
• [EN] BETA-LACTAM CHOLESTEROL ABSORPTION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ABSORPTION DU CHOLESTÉROL DE TYPE BÊTA-LACTAMINES
  申请人：RUDJER BOSKOVIC INST

  公开号：WO2015092448A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to the novel compounds represented by Formula (la) or (lb) and to their pharmaceutical preparations for the treatment of atherosclerosis and cholesterol level reduction.

  本发明涉及由式（Ia）或（Ib）表示的新化合物，以及它们用于治疗动脉粥样硬化和降低胆固醇水平的药物制剂。
• First synthesis and characterization of SRR/RSS-Ezetimibe
  作者：Yun Ren、RenJun Li、Yong Deng、Mei Guan、Yong Wu、Li Hai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.049

  日期：2013.11

  The two stereoisomers, SRR-Ezetimibe 2 and RSS-Ezetimibe 3 are related substances of the cholesterol absorption inhibitor drug Ezetimibe 1. Herein, we present an efficient and practical synthesis approach to deliver these two stereoisomers for the first time, and a proof of SRR-Ezetimibe 2 by single-crystal X-ray analysis. Our research will be of immense help for organic chemists to study the impurity

  SRR- Ezetimibe 2和RSS -Ezetimibe 3这两种立体异构体是胆固醇吸收抑制剂药物Ezetimibe 1的相关物质。在此，我们提出了一种高效，实用的合成方法来提供这些两种立体异构体，第一次，和的证明SRR -Ezetimibe 2通过单晶X-射线分析。我们的研究将为有机化学家研究Ezetimibe 1的杂质分布提供巨大帮助。