2-(anthracen-9-yl)-1H-indole | 1272419-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(anthracen-9-yl)-1H-indole
• 英文别名: 2-anthracenylindole；2-(9-Anthryl)-1H-indole；2-anthracen-9-yl-1H-indole
• CAS: 1272419-18-7
• 化学式: C₂₂H₁₅N
• 分子量: 293.368
• InChiKey: FMOPAPSBGLDKOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224 °C
• 沸点：
  513.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(anthracen-9-yl)-1H-indole 、 三氯化硼 、 magnesium,1,3,5-trimethylbenzene-6-ide,bromide 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以10.5%的产率得到9-mesityl-9H-anthra[1′,9′:3,4,5][1,2]azaborinino[1,6-a]indole
  参考文献：
  名称：

  N型BN-PAHs的吡咯型N定向硼化途径：通过改变共轭形状和大小来调节光物理性质

  摘要：

  通过吲哚/吡咯定向的硼酸酯化反应合成了两个系列的BN-环戊[ a ]苯二酚。总共获得了五种化合物并进行了充分表征。其中之一是由单一X射线晶体结构明确证实的。可以通过改变共轭大小和所应用的底部PAH的形状来微调其光物理性质。此外，还研究了它们对氟阴离子的反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00142
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-2-anthracenylindole 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以26%的产率得到2-(anthracen-9-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  2-芳基取代的吲哚的荧光性质

  摘要：

  研究了2-苯基吲哚，2-萘吲哚和2-蒽基吲哚的荧光性质。铃木-宫浦的偶联新合成了2-蒽基吲哚。2-苯基吲哚的荧光量子产率最高，而2-蒽基吲哚的荧光发射最大波长最长。2-蒽基吲哚的从头算量子化学计算表明，2-蒽基吲哚的HOMO和LUMO位于蒽部分。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2010.11.031

文献信息

• Fluorescence properties of 2-aryl substituted indoles
  作者：Manabu Nakazono、Kenichiro Saita、Yuji Oshikawa、Kazushi Tani、Shinkoh Nanbu、Kiyoshi Zaitsu

  DOI：10.1016/j.saa.2010.11.031

  日期：2011.2

  The fluorescence properties of 2-phenylindole, 2-naphthylindole and 2-anthracenylindole were investigated. 2-Anthracenylindole was newly synthesized by Suzuki–Miyaura's coupling. The fluorescence quantum yield of 2-phenylindole was the highest and the fluorescence emission maximum wavelength of 2-anthracenylindole was the longest. The ab initio quantum chemical calculation of the 2-anthracenylindole

  研究了2-苯基吲哚，2-萘吲哚和2-蒽基吲哚的荧光性质。铃木-宫浦的偶联新合成了2-蒽基吲哚。2-苯基吲哚的荧光量子产率最高，而2-蒽基吲哚的荧光发射最大波长最长。2-蒽基吲哚的从头算量子化学计算表明，2-蒽基吲哚的HOMO和LUMO位于蒽部分。
• Pyrrolic Type N Directed Borylation Route to BN-PAHs: Tuning the Photophysical Properties by Varying the Conjugation Shape and Size
  作者：Yanli Zhang、Chen Zhang、Yongkang Guo、Jincheng Ye、Bin Zhen、Yu Chen、Xuguang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00142

  日期：2021.5.7

  compounds are obtained and fully characterized; one of them is unambiguously confirmed by single X-ray crystal structure. Their photophysical properties could be finely tuned through varying the conjugation size and shape of the bottom PAHs applied. Moreover, their response toward fluoride anions was also investigated.

  通过吲哚/吡咯定向的硼酸酯化反应合成了两个系列的BN-环戊[ a ]苯二酚。总共获得了五种化合物并进行了充分表征。其中之一是由单一X射线晶体结构明确证实的。可以通过改变共轭大小和所应用的底部PAH的形状来微调其光物理性质。此外，还研究了它们对氟阴离子的反应。