1-ethoxycarbonylmethyl-4-octyl-1,2,3-triazole | 1079120-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-ethoxycarbonylmethyl-4-octyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: ethyl 2-(4-octyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate；Ethyl 2-(4-octyltriazol-1-yl)acetate；ethyl 2-(4-octyltriazol-1-yl)acetate
• CAS: 1079120-54-9
• 化学式: C₁₄H₂₅N₃O₂
• 分子量: 267.371
• InChiKey: AJBHKUMKVSQRAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxycarbonylmethyl-4-octyl-1,2,3-triazole 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到2-(4-octyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/140973

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 、 溴乙酸乙酯 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以78%的产率得到1-ethoxycarbonylmethyl-4-octyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Magnetically recyclable γ-Fe2O3–HAP nanoparticles for the cycloaddition reaction of alkynes, halides and azides in aqueous media

  摘要：

  描述了一种简单新颖的羟基磷灰石（HAP）负载的γ-Fe2O3异相催化体系，该体系在水中从末端炔烃和原位生成的有机叠氮化合物合成二取代1,2,3-三唑类化合物具有应用价值；这种绿色方法因其新型催化剂可在无需添加任何试剂/碱的水中用于一步合成1,2,3-三唑类化合物而崭露头角。该催化剂可成功回收五次而活性无显著损失。值得注意的是，环加成反应观察到了100%的区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c3ra00038a

文献信息

• Antitubercular activity of 1,2,3-triazolyl fatty acid derivatives
  作者：Diego G. Ghiano、Agustina de la Iglesia、Nina Liu、Peter J. Tonge、Héctor R. Morbidoni、Guillermo R. Labadie

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.086

  日期：2017.1

  being most of them active with some of the analogs displaying activity at micromolar concentration. The most potent member of the series has the triazole moiety on the C-2 position with a carbon chain of eight or ten carbon atoms. The 1,5-isomers of the most active analog were significantly less active than the original isomer. The activity of the selected hit was assayed on several clinical MTB multi-drug

  通过点击化学有效地合成了1,2,3-三唑不饱和脂肪酸模拟物的集合。制备的1，4-二取代的类似物覆盖不同的烷基链长和三唑位置。随后测试了这些化合物对结核分枝杆菌的抵抗力，它们大多数具有活性，其中一些类似物在微摩尔浓度下显示出活性。该系列中最有效的成员在C-2位置具有三唑部分，碳原子数为8或10个碳原子。活性最高的类似物的1，5-异构体的活性明显低于原始异构体。在提供相同MIC的几种临床MTB多药耐药菌株上测定了所选基因的活性。