S-benzylisothiosemicarbazide hydrochloride | 80590-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-benzylisothiosemicarbazide hydrochloride
• 英文别名: benzyl N'-aminocarbamimidothioate;hydrochloride
• CAS: 80590-35-8
• 化学式: C₈H₁₁N₃S*ClH
• 分子量: 217.722
• InChiKey: GLWPYMDZQZLUHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-benzylisothiosemicarbazide hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三种新型铜 (II) 异硫氨基脲配合物的结构、理论研究和 HSA 相互作用研究

  摘要：

  以良好的收率合成了三种新的铜(II)异硫氨基脲配合物与席夫碱化合物2-羟基苯乙酮S-苄基-异硫氨基脲盐酸盐(H 2 L·HCl)。配合物通过 FT-IR、UV-Vis、1 H NMR 和13 C NMR 光谱进行了充分表征。在配合物的FT-IR光谱中，配体中OH和NH键伸缩振动特征峰的消失证实了异硫氨基脲配合物的形成。配合物的固态结构也通过单晶 X 射线衍射确定，表明铜原子在所有化合物中均采用扭曲的方形平面几何形状。在复合体1和2, 四齿 N 2 O 2配体与中心金属键合，但在3中，三齿 H 2 L 配体和氯化物配体占据配位点。人血清白蛋白 (HSA) 与三种铜配合物之间的相互作用在实验和理论上进行了检验。所有三种复合物都显示出与 HSA 蛋白结合的趋势，并且这些复合物显着猝灭了 HSA 的荧光发射。对接计算的结果表明复合物和蛋白质之间的相互作用是疏水的。在1中，HSA 的三个结构域之间的

  DOI：

  10.1016/j.poly.2022.115986
• 作为产物：
  描述：

  Aceton-S-benzyl-isothiosemicarbazon 在 盐酸 作用下， 生成 S-benzylisothiosemicarbazide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Wilson; Burns, Journal of the Chemical Society, 1922, vol. 121, p. 875

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Structure of Isothiosemicarbazones
  作者：Chiji Yamazaki

  DOI：10.1139/v75-085

  日期：1975.2.15

  Isothiosemicarbazones, except N²-substituted ones, were found to exist exclusively in the amino structure by means of i.r. and n.m.r. spectroscopy. The cis configuration (N¹cis to N⁴ about the N²=C bond) with intramolecular hydrogen bonding was proposed as the predominant structure for N⁴-unsubstituted isothiosemicarbazones on the basis of the i.r. spectra from the partially deuterated compounds. The trans configuration (N¹trans to N⁴ about the N²=C bond) was identified in all N⁴-monsubstituted and in a few N⁴-unsubstituted isothiosemicarbazones. The cis/trans ratios for the former varied depending on the solvent used.

  异硫脲肼除N²取代的化合物外，通过红外和核磁共振光谱学手段发现仅存在于氨基结构中。基于部分氘代化合物的红外光谱，提出了具有分子内氢键的顺式构型（N¹cis到N⁴关于N²=C键）作为N⁴-未取代的异硫脲肼的主要结构。所有N⁴-单取代和少量N⁴-未取代的异硫脲肼中鉴定出反式构型（N¹trans到N⁴关于N²=C键）。前者的顺/反比取决于所使用的溶剂。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Isothiosemicarbazones with Antimycobacterial Activity
  作者：Eva Novotná、Karel Waisser、Jiří Kuneš、Karel Palát、Lenka Skálová、Barbora Szotáková、Vladimír Buchta、Jiřina Stolaříková、Vít Ulmann、Marcela Pávová、Jan Weber、Jitka Komrsková、Pavlína Hašková、Ivan Vokřál、Vladimír Wsól

  DOI：10.1002/ardp.201700020

  日期：2017.8

  isothiosemicarbazone, influenced the isocitrate lyase activity and caused a better inhibition at 10 μmol/L than 3‐nitropropionic acid, a standard inhibitor. The compounds were also found to act as exogenous chelators of iron, which is an obligate cofactor for many mycobacterial enzymes. Due to their low cytotoxicity, together with the activity against isocitrate lyase and the ability to sequester iron

  合成了一系列苯甲醛和水杨醛-S-苄基异氨基硫脲，并针对 12 种不同的分枝杆菌、革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌进行了测试，证明了对分枝杆菌的显着选择性。评估了 28 种衍生物对异柠檬酸裂解酶的抑制作用，异柠檬酸裂解酶是潜伏性结核病感染所必需的乙醛酸循环的关键酶，并研究了它们的铁螯合特性。两种衍生物，5-溴水杨醛-S-(4-氟苄基)-异缩氨基脲和水杨醛-S-(4-溴苄基)-异缩氨基脲，影响异柠檬酸裂解酶活性，并在 10 μmol/L 比 3-硝基丙酸产生更好的抑制作用，标准抑制剂。还发现这些化合物可作为铁的外源性螯合剂，它是许多分枝杆菌酶的专性辅因子。由于它们的低细胞毒性，加上对异柠檬酸裂解酶的活性和螯合铁离子的能力，这些化合物属于潜在的抗生素，主要作用于分枝杆菌。
• Gerbeleu, N. V.; Arion, V. B.; Indrichan, K. M., Russian Journal of Inorganic Chemistry, 1985, vol. 30, p. 1613 - 1616
  作者：Gerbeleu, N. V.、Arion, V. B.、Indrichan, K. M.

  DOI：——

  日期：——
• Cocco; Plumitallo; Schivo, Il Farmaco, 1990, vol. 45, # 10, p. 1101 - 1109
  作者：Cocco、Plumitallo、Schivo、De Logu

  DOI：——

  日期：——