1-(5-((1R,2R)-2-(benzyloxycarbonylamino)cyclohexylamino)-5-oxopentyl)-3-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate | 1438415-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-((1R,2R)-2-(benzyloxycarbonylamino)cyclohexylamino)-5-oxopentyl)-3-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate
• CAS: 1438415-84-9
• 化学式: C₂₃H₃₃N₄O₃*F₆P
• 分子量: 558.504
• InChiKey: HLWMIPRKDNRQOR-MUCZFFFMSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  76.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-((1R,2R)-2-(benzyloxycarbonylamino)cyclohexylamino)-5-oxopentyl)-3-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到3-(5-((1R,2R)-2-aminocyclohexylamino)-5-oxopentyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-iumhexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  标签为离子基的手性伯胺可重复使用的有机催化剂，用于C-亲核试剂与α，β-不饱和酮的不对称迈克尔反应

  摘要：

  合成了第一个用离子基团改性的伯胺衍生的有机催化剂，用于C-亲核试剂与α，β-不饱和酮的不对称迈克尔反应。在这种催化剂和酸性助催化剂（AcOH）存在下，羟基香豆素及其含硫类似物与亚苄基丙酮衍生物或环己烯酮反应，以高收率（最高97％）和合理的对映选择性（最高UP）获得相应的迈克尔加合物。到80％）。该催化剂易于回收，可有效重复使用三遍，其活性和立体分化能力逐渐下降。通过ESI-MS对回收的催化剂样品进行分析，使我们能够检测出会毒化催化剂的不良副反应，并提出了将其重新活化的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200338
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (1R,2R)-2-(5-bromopentanamido)cyclohexylcarbamate 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-(5-((1R,2R)-2-(benzyloxycarbonylamino)cyclohexylamino)-5-oxopentyl)-3-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  标签为离子基的手性伯胺可重复使用的有机催化剂，用于C-亲核试剂与α，β-不饱和酮的不对称迈克尔反应

  摘要：

  合成了第一个用离子基团改性的伯胺衍生的有机催化剂，用于C-亲核试剂与α，β-不饱和酮的不对称迈克尔反应。在这种催化剂和酸性助催化剂（AcOH）存在下，羟基香豆素及其含硫类似物与亚苄基丙酮衍生物或环己烯酮反应，以高收率（最高97％）和合理的对映选择性（最高UP）获得相应的迈克尔加合物。到80％）。该催化剂易于回收，可有效重复使用三遍，其活性和立体分化能力逐渐下降。通过ESI-MS对回收的催化剂样品进行分析，使我们能够检测出会毒化催化剂的不良副反应，并提出了将其重新活化的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200338