methyl 5-trimethylsilyl-2,3-dihydrofuran-4-carboxylate | 185799-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: methyl 5-trimethylsilyl-2,3-dihydrofuran-4-carboxylate
• CAS: 185799-10-4
• 化学式: C₉H₁₆O₃Si
• 分子量: 200.31
• InChiKey: ZPJSQLZWPHOOQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-trimethylsilyl-2,3-dihydrofuran-4-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl (3aS,4R)-4-phenyl-2,3,4,5,6,7a-hexahydrofuro[2,3-b]pyran-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-烷氧基硅烷的合成：2-三烷基甲硅烷基呋喃的桦木还原

  摘要：

  （2-三烷基甲硅烷基）呋喃-3-羧酸的桦木还原已被用于合成（2-三烷基甲硅烷基）四氢呋喃-3-羧酸甲酯。据信，这种底物中的硅部分控制了在衍生的烯醇化物与肉桂酸甲酯的迈克尔反应中观察到的不对称感应的感觉。硅部分的轻度氧化去除会生成氧鎓阳离子，其经过亲核捕获以提供功能化的呋喃并吡喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02101-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-5-trimethylsilylfuran 在 sodium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 methyl 5-trimethylsilyl-2,3-dihydrofuran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-烷氧基硅烷的合成：2-三烷基甲硅烷基呋喃的桦木还原

  摘要：

  （2-三烷基甲硅烷基）呋喃-3-羧酸的桦木还原已被用于合成（2-三烷基甲硅烷基）四氢呋喃-3-羧酸甲酯。据信，这种底物中的硅部分控制了在衍生的烯醇化物与肉桂酸甲酯的迈克尔反应中观察到的不对称感应的感觉。硅部分的轻度氧化去除会生成氧鎓阳离子，其经过亲核捕获以提供功能化的呋喃并吡喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02101-6