4-溴-1-甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1H-吡唑 | 942070-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 4-溴-1-甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1H-吡唑
• 英文名称: 4-bromo-1-phenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-bromo-1-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrazole；4-bromo-1-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole
• CAS: 942070-88-4
• 化学式: C₁₀H₁₆BBrN₂O₂
• 分子量: 286.964
• InChiKey: WSTPLIAWLPGTLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1-甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1H-吡唑 、 3-[(4-bromo-5-chloro-pyrazol-1-yl)methyl]-1-methyl-pyridin-2-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以22%的产率得到3-((4-bromo-5′-chloro-2-methyl-1′H,2H-[3,4′-bipyrazol]-1′-yl)methyl)-1-methylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  MTA-Cooperative PRMT5 Inhibitors

  摘要：

  本发明涉及抑制蛋白精氨酸N-甲基转移酶5（PRMT5）活性的化合物。具体而言，本发明涉及化合物、药物组合物和使用方法，例如使用本发明的化合物和药物组合物治疗癌症的方法。

  公开号：

  US20210078994A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-吡唑-5-硼酸频哪醇酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,4,6-三甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到4-溴-1-甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  使用苯胺催化剂进行选择性卤化

  摘要：

  亲电子卤化用于生产各种卤代化合物。先前报道的方法主要是使用基于试剂的方法开发的。不幸的是，尚未实现用于卤素转移反应的合适的“催化”方法。在这项研究中，已发现芳基胺可生成N卤代芳基胺中间体，该中间体可作为高反应性但选择性的催化亲电卤素源。使用市售的N将各种杂芳族和芳族化合物卤化-卤代琥珀酰亚胺，例如NCS，NBS和NIS，具有良好或优异的收率，并且具有很高的选择性。在未活化的双键的情况下，在氯化条件下获得烯丙基氯化物，而聚烯烃发生溴环化。可以通过改变催化剂的芳烃部分的电子性质来调节催化剂的反应性。

  DOI：

  10.1002/chem.201502234

文献信息

• Process for producing oxazole, imidazole, pyrrazole boryl compounds
  申请人：Smith R. Milton

  公开号：US20080091027A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  Process for the preparation of oxazole, imidazole, and pyraxole boryl compounds. The compounds are intermediates to functionalized compounds, both natural and synthetic which are cytotoxic, anticancer and antiviral agents.

  制备噁唑、咪唑和吡啶硼基化合物的过程。这些化合物是功能化合物的中间体，包括天然和合成的，具有细胞毒性、抗癌和抗病毒活性。